1927年秋季開學(xué)，江蘇省立第八中學(xué)與江蘇省立第五師范合并為省立揚州中學(xué)。當(dāng)時，揚州中學(xué)高中是文理分科的，胡喬木選的是理科。編在普通高中一年級乙班。他在同班同學(xué)中間留下很好的印象。六七十年后，老同學(xué)樂怡然回憶當(dāng)時的情景和印象說：“在班上他的年齡最小，但顯得比大他兩三歲的同學(xué)要成熟得多。他溫文爾雅，沉默寡言，學(xué)習(xí)努力，成績優(yōu)良，又謙遜有禮，追求進(jìn)步，深得老師們的喜愛和同學(xué)們的欽佩，常被推舉作為本班代表和學(xué)校或外班打交道?！?/p>

高中三年，胡喬木雖然讀的是理科，但對文學(xué)的興趣有增無減。他在自傳中說：“以后第八中學(xué)改組為揚州中學(xué)，我仍在該校讀書。我對于文學(xué)仍舊繼續(xù)鉆研，但閱讀范圍是更廣泛了。那時我入了理科，因此對自然科學(xué)也下了些工夫，但是對正課卻不甚熱心?！?/p>

那時，揚州中學(xué)有個好的做法，在教室一角放置一個書柜，從校圖書館借一些書來，供同學(xué)自由取閱，稱為圖書角。胡喬木自覺地?fù)?dān)當(dāng)班上圖書角管理員的角色。圖書角存書一百多本，大部分是文學(xué)名著，也有少量自然科學(xué)和社會科學(xué)方面的書。過一段時間到圖書館選書、換書，是胡喬木非常樂意做的一件事。

胡喬木在高中階段閱讀了大量世界文學(xué)名著，從古典主義、浪漫主義、自然主義、批判現(xiàn)實主義到現(xiàn)代主義直到社會主義現(xiàn)實主義的作家作品，可說是兼容并蓄，無所不讀，而且有頗為深刻的見解。

寒假、暑假期間，他常把《中國青年》《創(chuàng)造月刊》和一些文學(xué)作品如《三個叛逆的女性》《桃色的云》《托爾斯泰短篇小說集》等帶回家里，給兩個妹妹看。他對中國古典詩詞的喜愛有增無減。他挑選了一百首古詩，工楷抄寫，要兩個妹妹熟讀。他還收集了一些民間歌謠，讓她們背誦。他期望她們能同自己一樣，關(guān)心人民的疾苦，有較高的文化素養(yǎng)。有一年暑假，胡喬木還給小妹文新和她的同學(xué)袁玉清講解唐朝詩人李商隱的幾首“無題”詩（“相見時難別亦難”“錦瑟無端五十弦”等）。這些隱晦深奧、別有寄托的詩篇，經(jīng)胡喬木一講，顯得精致雋永，情意深長。

胡喬木還是課外文藝活動的熱心參加者，在課外活動組織，如文藝、詩歌、戲劇、音樂等研究會里，他不是主要負(fù)責(zé)人便是積極分子。

1929年，胡喬木已經(jīng)讀高三了，家鄉(xiāng)遭遇水災(zāi)。父親在城里續(xù)修鹽城縣志，沒有什么收入，地租又收不上來。家里經(jīng)濟拮據(jù)，實在無法同時供給達(dá)新、鼎新、穗新、文新兄妹四個讀書。這時，大哥達(dá)新在交通大學(xué)讀土木工程快要畢業(yè)，父親決定保證重點，專供達(dá)新讀完大學(xué)，鼎新和兩個讀中學(xué)的妹妹暫時休學(xué)。

揚州中學(xué)的老師和同學(xué)得知胡鼎新即將休學(xué)，都很同情，找校長想辦法。校長周厚樞，教高三化學(xué)。他很幫忙，讓胡喬木在學(xué)校半工半讀——替他批改同級學(xué)生的化學(xué)實驗報告，給一些津貼。這樣，胡喬木得以繼續(xù)在揚中的學(xué)業(yè)。

胡喬木節(jié)儉，所得報酬除支付學(xué)費和生活開銷之外還有節(jié)余。他用積攢下來的錢支持已經(jīng)休學(xué)的妹妹文新，另一個妹妹穗新也得到半工半讀的機會，文新在哥姐的支持下也復(fù)學(xué)了。

胡喬木家有詩教，進(jìn)揚州中學(xué)讀書不久，就因擅長詩文而得到“神童”的美譽。在高中時，有一次語文作業(yè)是自由命題，不限文體。這種方式給了胡喬木這樣的學(xué)生施展才華的機會。胡喬木寫了一首五言古詩。人稱“淮南才子”的語文教師張煦侯老先生一字一韻未改，拿到班上一邊朗誦，一邊擊節(jié)贊賞，并對這首詩的“夏木變凝碧，秋蟲鳴繁鐘”一聯(lián)加了“二句入古”的批語。