這期間，他曾到杭州，籌辦師范學(xué)校。一次路過余杭，專門到倉(cāng)前章太炎家里登門拜訪，他在日記里說(shuō)：“道經(jīng)倉(cāng)前，訪章太炎，乞得《訄書》。”這是1901年4月5日清明那天。在游歷了杭州臨安之后，于16日復(fù)訪章太炎。之后游覽了西湖、靈隱。這一年他到杭州多次，并多次從杭州拱宸橋碼頭出發(fā)，坐船去上海。

大時(shí)代需要大地方，大地方帶來(lái)大格局。1902年1月15日，蔡元培攜眷到上海，他受聘于上海南洋公學(xué)——這是后來(lái)交通大學(xué)的前身，負(fù)責(zé)“特班”，那是一個(gè)讓秀才學(xué)西學(xué)的特別班級(jí)，共有42人。如果說(shuō)在紹興時(shí)期是蔡元培民主革命思想形成的前奏、序曲，那么接下來(lái)在上海，則是他的思想成熟期。

上海是那個(gè)時(shí)代的風(fēng)云際會(huì)之地，與保守的京城形成鮮明對(duì)比。在這個(gè)更廣闊的“海派”大世界里，蔡元培開啟了人生重要的新一頁(yè)。香港浸會(huì)大學(xué)歷史系系主任周佳榮所著的《辛亥革命前的蔡元培》（中國(guó)現(xiàn)代史叢書，香港波文書局1980年9月第1版）一書，是較早研究革命時(shí)期蔡元培的專著，其中核心的四章《南洋公學(xué)》、《上海風(fēng)潮》、《辦報(bào)生涯》、《秘密活動(dòng)》，這四個(gè)標(biāo)題很好地概括了蔡元培在上海的經(jīng)歷。

教育可以立人，立人方能立國(guó)。1902年4月28日，蔡元培被推為新成立的中國(guó)教育會(huì)事務(wù)長(zhǎng)。他一方面明里興辦教育，一方面暗中鼓吹革命。此前已籌辦愛國(guó)女校，盡管來(lái)入學(xué)的女子并不很多。這年暑假，他還游歷了日本。隨后他資助陶成章赴日留學(xué)。在南洋公學(xué)“墨水瓶事件”之后，蔡元培創(chuàng)辦了愛國(guó)學(xué)社，他當(dāng)一把手，吳稚暉出任學(xué)監(jiān)，章太炎等都充任了愛國(guó)學(xué)社的兼職教員。

風(fēng)云激蕩，往往猝不及防。1902年11月16日，上海南洋公學(xué)全體學(xué)生200余人集體退學(xué)，抗議校方因“墨水瓶事件”開除中院五班全體同學(xué)。事情始發(fā)于11月5日，第五班漢文教習(xí)郭鎮(zhèn)清到教室主課，看到教師座位上擺了一個(gè)墨水瓶。郭是江蘇如皋秀才出身，思想守舊，平日講究師道尊嚴(yán)，一見此不敬之舉，大為不滿，責(zé)問何人所為。學(xué)生噤聲，無(wú)一人承認(rèn)。下課后，郭將學(xué)生楊之福叫去查問，楊之福便誣指平素與其不和的同學(xué)伍正鈞。郭鎮(zhèn)清據(jù)此報(bào)告?？傓k汪鳳藻，并且要求把伍正鈞及坐在他兩旁的同學(xué)陳承修、貝鈞一并開除。11日，學(xué)校當(dāng)局以侮辱師長(zhǎng)、不守校規(guī)為由，下令開除伍正鈞等三人。五班同學(xué)為此協(xié)商決議，呈請(qǐng)學(xué)校當(dāng)局收回成命，并辭退郭鎮(zhèn)清，開除楊之福。12日，總辦又宣布五班學(xué)生“聚眾開會(huì)，倡行革命”，一律開除。于是全校震動(dòng)，學(xué)生更是連日開會(huì)，每班推選代表一人入見總辦、督辦，均遭拒絕，遂決議全體退學(xué)，以示抗議。17日，各班學(xué)生排隊(duì)出校，秩序井然，步行至靜安寺張家花園，由特班學(xué)生貝壽向公眾宣布退學(xué)緣由，指斥“教習(xí)以隸待學(xué)生”，“是等奴隸教育，凡為國(guó)民，誰(shuí)能堪之”。全體學(xué)生合影之后宣布解散。