公元640年起，夷男開(kāi)始不斷向唐朝找事了。這時(shí)候居住在河套草原地區(qū)的，是原屬于東突厥的突利可汗部下，以前攝于唐王朝的威力，對(duì)這塊土地，薛延陀汗國(guó)尚不敢造次，但此時(shí)的夷男自恃武力強(qiáng)大，決定挑釁一把。公元640年，夷男首先開(kāi)始向河套草原的東突厥提出無(wú)理要求，要東突厥將河套草原牧場(chǎng)劃歸他一塊。這種類(lèi)似勒索的要求，東突厥自然不答應(yīng)，不答應(yīng)就打，衰落的東突厥哪里是夷男的對(duì)手，不但被夷男搶走了大塊牧場(chǎng)，更擄掠走了上千人口牛羊，更可氣的是，夷男居然惡人先告狀，向李世民奏報(bào)說(shuō)東突厥欺負(fù)他，搶奪他的牧場(chǎng)。對(duì)這起挑釁，唐王朝采取了“淡定”的態(tài)度，一面發(fā)文斥責(zé)夷男，要求夷男撤兵，一面冊(cè)封頡利可汗的族人李思摩為突厥可汗，設(shè)牙帳于河套，以牽制薛延陀部。見(jiàn)唐王朝并未征討，惱火唐王朝對(duì)突厥部落偏袒的夷男膽子更大了。到第二年，他索性又玩了一把火。這一年唐太宗正在泰山封禪，北方精兵大多調(diào)至東北，北部邊防空虛。趁此機(jī)會(huì)，夷男以突厥擄掠他部落平民為借口，發(fā)動(dòng)了對(duì)河套東突厥的侵略戰(zhàn)爭(zhēng)，東突厥還是一如既往地不經(jīng)打，可汗位置上屁股還沒(méi)坐熱的李思摩，連續(xù)3戰(zhàn)被夷男打得全軍覆沒(méi)，薛延陀大軍長(zhǎng)驅(qū)南下，竟然一舉打到長(zhǎng)城外圍。

這時(shí)候的夷男，自我感覺(jué)超級(jí)良好，竟然準(zhǔn)備給唐王朝下國(guó)書(shū)，要求唐朝將河套草原正式冊(cè)封給他，而他一生里的第一次慘敗也要出現(xiàn)了，因?yàn)檫@時(shí)候，他到達(dá)的地方，是山西朔州，擔(dān)任朔州行軍道總管的，就是名將李績(jī)。

李績(jī)?cè)诋?dāng)時(shí)可謂是赫赫名將了，尤其是攻殺東突厥的戰(zhàn)役中，他屢次建立奇功，是唐太宗贊許的“三大名將”之一。對(duì)這個(gè)人，夷男雖然知道，但也不在意，畢竟剛剛把突厥打了個(gè)稀里嘩啦，你唐軍又能奈我何，但真打起來(lái)，唐軍就讓夷男知道了厲害。是年五月，雙方在山西朔州外圍遭遇，唐軍像突厥一樣，你來(lái)我就打，一打就潰，一潰就跑，夷男得意了，天下無(wú)敵的大唐也不過(guò)如此嘛，你跑我就追，戰(zhàn)線越追越長(zhǎng)，眼看著到了長(zhǎng)城腳下，然而就在這時(shí)，薛延陀汗國(guó)的兩翼突然出現(xiàn)了大股唐朝騎兵，將夷男的軍隊(duì)攔腰斬?cái)?，然后薛延陀軍就驚恐地發(fā)現(xiàn)，天空中竟然下起了漫天的箭雨，雨點(diǎn)般的弓箭像長(zhǎng)了眼睛一樣，將夷男死死地籠罩起來(lái)。夷男這才明白，跑了這么遠(yuǎn)的路，卻鉆到了唐朝15萬(wàn)大軍的口袋里，戰(zhàn)斗到了這時(shí)候根本沒(méi)有了懸念：薛延陀汗國(guó)數(shù)萬(wàn)騎兵被射殺，5萬(wàn)多人被俘，夷男本人帶著100百多隨從，拼死逃了回來(lái)。至于奪取河套之地，也只能做夢(mèng)隨便想想了。

朔州之?dāng)〗o了薛延陀汗國(guó)沉重打擊，這以后直到夷男去世，他都很老實(shí)，戰(zhàn)后不久就遣使謝罪，并為自己的兒子向唐朝請(qǐng)婚。對(duì)這小子的面目，唐朝也算認(rèn)清楚了，謝罪接受，請(qǐng)婚免談。之后夷男和河套東突厥也多次發(fā)生糾紛，唐朝皆拉偏架，一邊倒地支持東突厥，夷男雖有怨氣，但見(jiàn)識(shí)了唐朝實(shí)力的他也敢怒不敢言。直到公元645年夷男去世，薛延陀也未與唐朝再發(fā)生戰(zhàn)爭(zhēng)，他去世的消息傳來(lái)時(shí)，唐朝正進(jìn)行征討高句麗的戰(zhàn)爭(zhēng)，御駕親征的唐太宗李世民命令全軍舉哀，悼念他的去世。

但夷男到死也沒(méi)想到，其實(shí)李世民早為他挖好了另一個(gè)“坑”。薛延陀汗國(guó)與唐朝和親時(shí)，唐朝大行恩寵，不但送公主，連夷男的兒子，侄子都被封了“小可汗”的稱(chēng)號(hào)，他死了以后，在接班人問(wèn)題上就內(nèi)訌了，大家都是朝廷封的“小可汗”，憑什么聽(tīng)你的。結(jié)果，夷男尸骨未寒，薛延陀汗國(guó)內(nèi)部就發(fā)生了多次奪位內(nèi)戰(zhàn)，最后他的養(yǎng)子拔灼殺掉了他的幾個(gè)親兒子，自立為可汗。比起“干爹”夷男來(lái)，這位拔灼更是個(gè)心比天高的人，竟然在公元645年，趁唐朝全力征討高句麗的機(jī)會(huì)，出兵攻打唐朝的夏州，這次他比夷男更慘，鎮(zhèn)守夏州的，是唐朝突厥族名將執(zhí)力士思。這時(shí)候歷經(jīng)內(nèi)耗元?dú)獯髠难ρ油雍箛?guó)，連昔日的手下敗將突厥騎兵都打不過(guò)了，執(zhí)力士思的突厥兵輕松地?fù)敉肆怂６绕鹨哪心軌蛐疫\(yùn)逃脫，這位拔灼卻在回軍的路上，麾下的回鶻部落造反，落了個(gè)被殺的下場(chǎng)。這以后，群龍無(wú)首的薛延陀汗國(guó)更陷入了內(nèi)戰(zhàn)中。薛延陀汗國(guó)的趁火打劫，徹底激怒了唐朝，李世民決定出兵，徹底消滅薛延陀汗國(guó)。