魯珀特和希爾茲兩個人都認為希拉里性欲強盛，魯珀特后來承認“我們總是采取避孕措施”。希拉里的青年時代，美國的女性尤其是年輕女性的性觀念正經(jīng)歷著深刻的變化，這在很大程度上是因為口服避孕藥的普及。

杰夫·希爾茲與希拉里的戀愛一開始，他就發(fā)現(xiàn)了她對“負責任”的性探索的渴望。一開始交往，她就在個人生活方面表現(xiàn)得非常保守，在頹廢的20世紀60年代，她的這種堅持更顯得難能可貴。據(jù)希爾茲所知，希拉里從來不吸食大麻，從來不酗酒，也不會亂搞男女關(guān)系。但希拉里也不是韋爾斯利學(xué)院“刻苦用功的女生”中的一員。她喜歡參加聚會，喜歡跟著貓王或者甲殼蟲樂隊的音樂翩翩起舞，喜歡為哈佛大學(xué)足球隊吶喊助威，喜歡用飛盤或橄欖球玩拋接游戲，還喜歡在水面上劃船或獨木舟，然后縱身一躍，跳進水中去游泳。希拉里和希爾茲經(jīng)常到科德灣和佛蒙特州進行徒步旅行。他們還經(jīng)常和朋友進行持續(xù)數(shù)小時的政治話題討論。希爾茲有一位積極參加民權(quán)運動的黑人同學(xué)，希拉里熱情地接待他，有時甚至表現(xiàn)得有些過分熱情。希爾茲說，能夠和一個黑人朋友面對面地談?wù)撁绹谌说纳詈投窢?，“我和希拉里都因此而覺醒了”。希拉里對一個問題的看法通常會很堅決，而且在陳述的時候，不管是什么問題—可能是宿舍規(guī)定問題、女性革命問題、校園著裝問題、越南戰(zhàn)爭問題、學(xué)生權(quán)力問題，也可能是種族歧視問題，她總能做到論證有力、表達清晰。對問題的爭論越是尖銳和激烈，她看上去越是精神抖擻。希拉里對抽象的或哲學(xué)方面的問題不太感興趣，她甚至對文學(xué)也不感興趣。不過，希爾茲記得有一次他們在討論道德規(guī)范是絕對的還是相對的問題時，“她對道德規(guī)范的基礎(chǔ)的爭論非常投入”。許多韋爾斯利的女生和常春藤大學(xué)聯(lián)盟的男生都認為希拉里有些自以為是，雖然這不是她性格中的主要方面。

從希拉里寫給希爾茲的信件中可以看出，她總是渴望著去進行探險—文化的、個人的、職業(yè)的、政治的和社會的。她寫給瓊斯神父的信件則偏重哲學(xué)探討和生活紀實。瓊斯在給希拉里的一封信中提到了埃德蒙·伯克強調(diào)的個人責任，在信中，他還提出了一個問題：“一個人是否可以既是伯克式的現(xiàn)實主義者，同時又懷著對自由的熱忱和期待呢？”希拉里在回信中謹慎地說：“你的問題很有意思—一個人可能既有保守的頭腦又有一顆自由的心嗎？” 18歲的希拉里的這種未卜先知式的描述—既有保守的頭腦，又有自由的心，是對成年后的希拉里·克林頓最簡潔明了而又貼切的形容。她認為一個人是能夠兼顧這兩點的，雖然這很困難。瓊斯的問題是在民權(quán)運動的大背景下提出的，而正是瓊斯首次引導(dǎo)她了解了民權(quán)運動。在認識比爾·克林頓之前，美國黑人的苦難和辛酸經(jīng)歷深深觸動了希拉里的心靈。她在給瓊斯的信中寫道：“有些人認為你不可能既對黑人權(quán)力運動不滿，同時又支持民權(quán)運動?！彼С竹R丁·路德·金的非暴力抵抗理論，但她也懷疑斯托克利·卡邁克爾領(lǐng)導(dǎo)的學(xué)生非暴力合作委員會正在偏離非暴力的道路，慢慢走向黑權(quán)主義。希拉里不愿意毫無選擇地全盤接受并支持這場運動的方方面面，這并不意味著她對運動本身抱有敵意。

希爾茲遇到希拉里的時候，他發(fā)現(xiàn)她的意識形態(tài)干凈得就像一張白紙。他把希拉里大學(xué)時代的政派轉(zhuǎn)變和自己的進行了比較，在這個階段，她漸漸從一名青年共和黨人成長為一名具有獨特見解的自由派共和黨人。在自由派共和黨人約翰·林賽當選為紐約市市長時，她大膽宣稱紐約是一座“被拯救了的城市”。