大一時，希拉里在哈佛大學(xué)的一次聚會中遇見了希爾茲。多年后，希爾茲說，他認為“希拉里很有吸引力，是個有趣的談話對象，舞也跳得不錯”。那時，希爾茲正計劃做一名律師（他后來也真的成了一名律師）。他長得帥氣，很風(fēng)趣，具有極強的政治意識，是個運動健將—他曾經(jīng)是馬薩諸塞州大學(xué)全明星隊的橄欖球明星，比希拉里還老練。通過希拉里給希爾茲在哈佛讀書期間寫的情書，我們可以看出，當(dāng)時的希拉里溫柔可人，青春年少的她對未來懷著熱切的憧憬，大膽地做著各種白日夢，充滿浪漫氣息，而且激情洋溢。

作為一個公眾人物，這些年來針對希拉里性取向的各種捕風(fēng)捉影的誹謗一直沒有停下來過，有人暗示她曾經(jīng)嘗試玩過“蕾絲邊”—謠傳中進行嘗試的時期通常是她就讀韋爾斯利期間。在2005年，對希拉里捕風(fēng)捉影的誹謗發(fā)展到了讓人難以忍受的地步。在這一年里，愛德華·克萊因出版了一本憑空捏造、一派胡言亂語的所謂的“傳記”—《希拉里真相》，書中充斥著冗長乏味的意識形態(tài)探討。希拉里是“蕾絲邊”的說法再荒謬不過了！這根本就不符合人們所了解的那個希拉里的性格特征和個人經(jīng)歷。通過她跟同性朋友和異性朋友不同的相處方式，我們就可以看出，希拉里根本不是“蕾絲邊”。她骨子里是個保守的人，據(jù)我們所知，她從來沒有給哪個女性寫過一封像她寫給杰夫·希爾茲的情書那樣的信，也沒有哪個女性聲稱曾與希拉里有過性關(guān)系。她（還有她丈夫）相信同性戀者有選擇自己性取向的自由，并積極為他們爭取這項權(quán)利，他們認為選擇同性戀這種生活方式是合情合理的個體選擇，而這些根本不能說明希拉里的性取向。據(jù)我們所知，在韋爾斯利時，她的“實驗”對象是男人。直到今天，面對她喜歡的男士，她會跟他們開開玩笑，甚至?xí)靡环N很純真的方式跟他們調(diào)情。她會與異性朋友擁抱，進行一些曖昧的肢體接觸，與他們交談時，也會直視他們的眼睛。但她與同性朋友接觸時，就不太可能會這么做。

希拉里和希爾茲交往了近3年，以后他們一直是朋友關(guān)系。他們的交往是各方面的，包括精神、社交還有性。他們會跟彼此的家人一起度假。從希拉里與希爾茲的通信中可以看出，曾經(jīng)一度，她認為自己愛上希爾茲了。希拉里從來沒有公開提起或承認過在比爾·克林頓之前曾經(jīng)和自己有過戀愛關(guān)系或者性關(guān)系的男性，她也同樣沒有公開討論過她與希爾茲的關(guān)系。而在希爾茲看來，他們的關(guān)系是健康的，各個方面都很正常。

從大一直到大三，他們幾乎每個周末都見面。1968年夏天，希拉里在華盛頓遇到了活力十足的喬治敦大學(xué)學(xué)生戴維·魯珀特，從此，她跟希爾茲的關(guān)系就開始朝著柏拉圖式的方向發(fā)展了。此后的3年里，希拉里一直和魯珀特約會，其中有一段很短的時間，在耶魯法學(xué)院她同時也和比爾·克林頓約會。魯珀特曾就讀于自由天主教的預(yù)科學(xué)?！a拉丘茲的天主教兄弟學(xué)院。從喬治敦大學(xué)畢業(yè)后，他因為良心上的原因拒絕服兵役，選擇在佛蒙特州政府部門就職。希拉里常在周末去看他。

“希拉里和魯珀特的戀愛充滿激情?！蹦舷！てぬ乩成痴f。她曾和他們兩個在一家周末度假屋共同住過。她認為“希拉里總是喜歡傲慢的、冷嘲熱諷的、難以取悅的男人，就像她父親那樣的人”，而且她斷定魯珀特就是這樣一個人。