凱魯亞克完成卷軸版《在路上》后，金斯伯格立刻請求第一個閱讀。這本書對他產(chǎn)生了深遠的影響，他隨即意識到凱魯亞克已經(jīng)做到了自己一直尋找的突破。這是一本讓金斯伯格一開始閱讀就不愿放下的書。凱魯亞克的散文讓他欲罷不能，雖然他也同意羅伯特·吉魯?shù)囊庖?，這種散文不能以現(xiàn)有的格式出版。但凱魯亞克的寫作方法為金斯伯格指明了一個新的方向，他可以將這種方法應用在自己的詩歌上，這更肯定了他的新想法——他可以真實地記錄下自己的想法而不需要去考慮其是否具有文學價值。這個想法來自于凱魯亞克寫給卡薩蒂的信件。

盡管如此，金斯伯格仍然是在幾年后才將這個技巧應用到自己的詩歌寫作中的，卡薩蒂的《瓊·安德森的書信》（JoanAndersonLetter）和凱魯亞克《在路上》促使他思考自己到底想通過詩歌表達什么。當時，文學理論本身就是討論的共同話題，在那期間，凱魯亞克對他的新寫作風格進行了一個正式的解釋——他將其稱為“無意識散文的精華”。他終于可以給他的朋友們提供一個書面化的技術要點，一個寫作方面的“指導”手冊了。金斯伯格對此細心地研究以尋找出可以將凱魯亞克的理論應用到自己詩歌上的方法。

更多的時候，金斯伯格都待在紐約，他在市場調查公司找到了一份臨時工作。每當這些公司需要額外的人員來進行公眾調查時，金斯伯格和他的朋友們，例如約翰·克列農(nóng)·霍爾姆斯和卡爾·所羅門就會被召集起來。這類工作的報酬和工作時間的隨意性都讓他們很滿意。50年代早期，金斯伯格仍然沒有確定自己的事業(yè)目標。他有時會想回到大學繼續(xù)學習，并完成早期成為一名勞工律師的夢想，但有時候，他的目標又只是單純地想存足夠的錢去旅行。

金斯伯格仍然認為自己的詩缺乏想象力，而且他始終無法看到以后的發(fā)展。盡管如此，他還是堅持把自己每天的生活都記在日記本上。他一直遵循著治療師給他的建議，這讓他的生活沉悶不堪，他將自己同梅爾維爾《錄事巴托比》（BartlebytheScrivener）中的乏味人物進行了比較。朋友們是他快樂的唯一源泉，但他們中的很多人都在四處游蕩。死亡、災難、婚姻、抱負和單純的距離都是造成他們離散的原因，而信件成了他們保持聯(lián)系的極為重要的方式。

偶爾金斯伯格也會打破他異性戀的決心，和一些男性伙伴一夜情，但大多數(shù)時候，他都會努力扮演“異性戀”的角色并繼續(xù)同女性約會。當最初的浪漫消失時，他同這些女性中的一些人成了親密的朋友，達斯蒂·莫爾蘭就是這些人中的一位。她是一位來自于懷俄明州的藝術家，到紐約來尋找自己的宿命。金斯伯格有時叫她達斯蒂或者達斯賓，這個充滿魅力的黑發(fā)女人使他想起了自己的母親。也許這才是吸引他的原因。

一天，當金斯伯格在一個非常受歡迎的女同性戀酒吧小馬衣（PonyStable）喝酒時，他發(fā)現(xiàn)了坐在附近的一個非常英俊、健談的年輕男人。金斯伯格克服了自己的羞怯上前與他攀談。這個男人也是一位詩人，他的名字叫格雷戈里·柯爾索。科爾索剛從監(jiān)獄里釋放出來，他因偷竊大衣而入獄三年，事實上，那只是他一長串青少年罪行中最近的一件而已。科爾索是一個精力充沛的人——好管閑事、活躍而且熱衷于他能發(fā)現(xiàn)的任何買賣。他夾著一摞讓金斯伯格非常感興趣的詩集?？茽査鞲嬖V金斯伯格，快二十歲的時候，他就已經(jīng)輟學很久了，并靠著自己的小聰明在紐約的街道上廝混。在監(jiān)獄里，他聽從年長室友的建議，通過閱讀監(jiān)獄圖書館里的書籍來自我學習。他特別欣賞浪漫主義詩人濟慈和雪萊，談及他們時，他好像認識他們本人一樣。

金斯伯格被科爾索吸引有幾個原因，其中很重要的一點是性。當話題轉移到女人時，金斯伯格很快就發(fā)現(xiàn)科爾索是個異性戀者。在談話過程中，科爾索告訴金斯伯格一件事，他說曾經(jīng)有一個非常有魅力的鄰居經(jīng)常不穿衣服站在他的窗前，科爾索時常偷看她并渴望與她見面。他們討論得越多，金斯伯格就越覺得科爾索談論的那個女人其實就是自己的女朋友達斯蒂·莫爾蘭。但金斯伯格沒有感到絲毫嫉妒，他不想錯過與這個英俊的年輕男人成為朋友的機會，于是他告訴科爾索自己有一種神奇的力量，如果科爾索那天晚上到某個地方等他，金斯伯格就可以證明自己的魔力，他說這種力量可以召喚出那個神秘的女人?？茽査鹘邮芰私鹚共竦慕ㄗh，不久后，他就跟達斯蒂睡在了一起。

雖然科爾索對金斯伯格并沒有性方面的興趣，但這并不阻礙他們成為好友。同漢克和卡薩蒂一樣，科爾索是個天生的騙子，他那些街頭的小把戲讓金斯伯格印象深刻。按照金斯伯格的習慣，他把科爾索介紹給了自己的朋友，甚至帶他去見在鄉(xiāng)下的老教授馬克·范多倫。在那里金斯伯格當著這位他真正尊敬的學者的面贊美了科爾索的詩。

一晚，在大量飲酒后，科爾索在酒吧外被毆打。他來到了金斯伯格的公寓，金斯伯格本著猶太人的慈母風格，為科爾索包扎了傷口并為他做了一碗雞湯。但這卻導致了他們之間的第一次性行為，還沒能明白發(fā)生了什么，科爾索就發(fā)現(xiàn)自己跟金斯伯格睡在了床上。據(jù)科爾索說，這是他和金斯伯格唯一的一次上床，但對金斯伯格而言，一次就已經(jīng)足夠了。

科爾索覺得自己被利用了，他清楚其中的秘密，因此并沒有打算就此罷休。他將情況變得有利于自己，在成功地讓金斯伯格為自己的侵略性舉動內(nèi)疚后，他感到一切都是值得的。他多次要求金斯伯格通過善意和慷慨的行為來補償他。那晚的輕率為他們50年的友誼定下了一個基調。在被打后不久，科爾索仍然試圖規(guī)劃自己的人生，他來到了洛杉磯希望能夠進入報業(yè)。他在《洛杉磯檢查報》（LosAngelesExaminer）的訃告部工作，但科爾索不喜歡朝九晚五的工作，因此他只在加州待了幾個月就回到了紐約。

同時，凱魯亞克決定再次拜訪在舊金山的卡薩蒂，卡薩蒂承諾為他在當?shù)氐哪戏教窖箬F路公司找到一份工作。一開始，凱魯亞克還計劃到墨西哥城拜訪博羅斯，但瓊的去世使他暫時打消了這個念頭。無論目的地是哪里，凱魯亞克都急于離開紐約。瓊·哈耶蒂想從他那里獲得贍養(yǎng)費，為達到自己的目的，她甚至以讓凱魯亞克被捕作為要挾。正好凱魯亞克的母親對紐約也產(chǎn)生了厭倦，希望能跟她在北卡羅萊那州的女兒住得近一些。因此凱魯亞克開始干勁十足地收拾行李和準備旅程。