蔣介石與宋美齡的愛(ài)情與婚姻，一直以來(lái)被視為近代史上最有影響的一件事。

根據(jù)多位蔣介石、孫中山先生研究專(zhuān)家以及多本傳記的記載，蔣宋之初次見(jiàn)面應(yīng)該在上海，宋子文在上海莫里哀路孫中山家里舉辦社區(qū)基督教晚會(huì)，蔣介石首次見(jiàn)到了宋美齡。蔣對(duì)宋美齡的美麗、大方、出眾的談吐和綽約風(fēng)姿，留下極為深刻的印象。

但蔣之決定對(duì)這位美國(guó)學(xué)成歸來(lái)的“新女性”展開(kāi)追求，則在1922年或1923年，孫中山蒙難廣州后，蔣介石親往支持，其后宋美齡應(yīng)孫中山宋慶齡夫婦之邀來(lái)廣州玩，蔣遂開(kāi)始對(duì)宋美齡展開(kāi)追求。

不能確定的還包括宋美齡這次在廣州住了多久，有半個(gè)月、一個(gè)多月甚至幾個(gè)月等多種說(shuō)法。蔣介石有沒(méi)有在此向宋美齡求婚也說(shuō)法不一。有流傳說(shuō)，蔣介石曾央求孫介紹其姨妹給他，并稱(chēng)他已和元配毛福梅（即蔣經(jīng)國(guó)生母）離異、與侍妾姚冶誠(chéng)斷絕關(guān)系，但并未提及他才新婚一年的陳潔如。孫中山答復(fù)蔣說(shuō)，他將和妻子宋慶齡商量此事。宋慶齡的反應(yīng)頗為激烈，堅(jiān)決反對(duì)。

此間蔣介石日記中開(kāi)始出現(xiàn)對(duì)陳潔如的不滿，最新披露的蔣日記中甚至懷疑陳潔如有“第三者”。也是在此時(shí)，蔣介石在日記上開(kāi)始逐漸增加宋美齡的信息，在最初的日記上，蔣對(duì)宋美齡有幾種稱(chēng)法，三妹、美妹、三弟。蔣此時(shí)之真實(shí)心態(tài)頗難考慮，基于愛(ài)情還是基于政治并不明確。

1927年，北伐軍勢(shì)如破竹，蔣的政治與軍事成就躍升至其人生旅途上的第一個(gè)高峰。同年4月底、5月初之間，蔣在上海西摩路宋宅再次和美齡相會(huì)，當(dāng)然不忘“時(shí)申前請(qǐng)”。