竇群，字丹列，扶風(fēng)平陵人。祖父竇..，做過(guò)同昌郡司馬。父竇叔向，以工于詩(shī)作著稱(chēng)，代宗朝官至左拾遺。竇群之兄常、牟，弟鞏，皆應(yīng)舉進(jìn)士及第，惟竇群一人為處士，隱居毗陵，以節(jié)操而聞名。母親去世時(shí)，他咬斷一指放入棺中陪葬，在墓旁搭了屋子守孝到服喪期滿。后來(lái)跟從啖助的門(mén)人盧庇研習(xí)《春秋》，著書(shū)三十四卷，名為《史記名臣疏》。貞元(785～805)年間，蘇州刺史韋夏卿以卓越人才的名義舉薦竇群，同時(shí)獻(xiàn)上他的著作，主管官員卻不予上報(bào)。待到韋夏卿做了吏部侍郎，改任京兆尹，在入朝謝恩那天，答話時(shí)伺機(jī)再度舉薦，于是召竇群入朝官拜左拾遺，后升侍御史，充任蕃使秘書(shū)監(jiān)張薦的判官。竇群因而入朝應(yīng)對(duì)，奏道：“陛下即位二十年，才從草澤之中將臣擢升為拾遺，這表明仕進(jìn)很難啊?，F(xiàn)在陛下將二十年難以仕進(jìn)之臣，用做和蕃判官，又太容易了吧？”德宗覺(jué)得他出語(yǔ)不凡，便留下他，仍為侍御史。

　　王叔文的黨羽柳宗元、劉禹錫都簡(jiǎn)慢竇群，竇群也不依附他們。那一伙人計(jì)謀欲貶竇群的官，被韋執(zhí)誼勸止。竇群曾謁見(jiàn)王叔文，王叔文命人撤去坐榻才讓竇群進(jìn)來(lái)，竇群作揖并說(shuō)道：“事情總有不可預(yù)料的?！蓖跏逦膯?wèn)：“什么意思？”竇群說(shuō)：“去年李實(shí)以受皇上恩寵自夸，又倚仗出身高貴，名震一時(shí)，當(dāng)時(shí)您尚在路旁徘徊，不過(guò)是江南一個(gè)小吏而已?，F(xiàn)在您已處在和李實(shí)同樣的地位，又怎能不考慮路旁也有像您一樣的人呢？”王叔文雖然認(rèn)為他話語(yǔ)不凡，終究未重用他。

　　憲宗即位，竇群調(diào)任膳部員外郎、兼侍御史知雜，出任唐州刺史。節(jié)度使于由頁(yè)素來(lái)聞知他的名聲，謁見(jiàn)時(shí)，竇群言語(yǔ)率直激切，于由頁(yè)很喜歡，奏請(qǐng)朝廷授竇群留任山南東道節(jié)度副使、檢校兵部郎中、兼御史中丞，賜紫服金魚(yú)袋。宰相武元衡、李吉甫都喜歡和器重竇群，召他入朝任吏部郎中。后武元衡任輔政大臣，舉薦竇群頂替自己做御史中丞。竇群奏請(qǐng)刑部郎中呂溫、羊士諤為御史，李吉甫認(rèn)為羊、呂二人陰險(xiǎn)浮躁，接到奏表數(shù)日不予批復(fù)，竇群等人因此憤恨李吉甫。

　　元和三年(808)二月，李吉甫被革除宰相職務(wù)，出京鎮(zhèn)守淮南，竇群等人想趁李吉甫失寵之機(jī)整垮他。一天李吉甫召術(shù)士陳登留宿在安邑里宅中，第二天，竇群命人逮捕陳登進(jìn)行審問(wèn)，捏造李吉甫有不可告人之事，秘密地稟奏皇上。皇上召見(jiàn)陳登當(dāng)面審訊，立即辨明他們的捏造。憲宗大怒，要將竇群等人斬首，幸得李吉甫相救，竇群只被貶出京任湖南觀察使。數(shù)日后，又改任黔州刺史、黔州觀察使。在黔中遇大水沖毀城郭，便重新修筑城墻，征召居住山中的諸蠻族人，期限十分緊迫，于是，辰、錦兩州蠻人憑借山勢(shì)險(xiǎn)要作亂，竇群派兵討伐也不能平定。元和六年(811)九月，竇群被貶為開(kāi)州刺史。任職兩年，改授容州刺史、容管經(jīng)略觀察使。

　　元和九年(814)，竇群奉詔還朝，行至衡州便病故，時(shí)年五十。竇群性情兇狠暴戾，刻意報(bào)恩或復(fù)仇，臨事不顧生死。當(dāng)時(shí)召他入朝，說(shuō)要重用，朝中人人驚駭，聽(tīng)說(shuō)他死了方才心安。竇群有二子：廉余、審余。