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中學(xué)畢業(yè)之后，丁聰去上海美專的大教室里練習(xí)畫(huà)畫(huà)。一方面為投稿打基本功，一方面是給電影公司編類似于現(xiàn)在的《大眾電影》的電影畫(huà)報(bào)。那個(gè)時(shí)期，小丁一邊投稿，一邊教書(shū)，一邊到小報(bào)里做記者，然后到《良友》畫(huà)報(bào)以及電影畫(huà)報(bào)工作。1931—1935年，丁聰?shù)淖髌分饕謨蓚€(gè)方面：一是在《時(shí)代漫畫(huà)》發(fā)表的社會(huì)諷刺漫畫(huà)和幽默作品；二是編輯“新華”、“聯(lián)華”兩家電影公司的電影海報(bào)。從事電影畫(huà)報(bào)工作的小丁，分管畫(huà)報(bào)里的照片、美術(shù)、圖片，以此賺取一本畫(huà)報(bào)20塊錢的稿酬，同時(shí)他還需要兼管畫(huà)報(bào)所屬影院的美術(shù)工作。

上世紀(jì)30年代初的文藝界，一直在“左翼”的領(lǐng)導(dǎo)之下。當(dāng)時(shí)上海灘上的電影公司分成兩類，一類是像“天一”、“明星”這些比較老的電影公司，放映的主要是默片，而且大都是言情片；另外一類是比較吸引大學(xué)生等年輕人的新派電影公司，比如新華、聯(lián)華等。左翼文人就抓聯(lián)華電影公司，大學(xué)生也開(kāi)始演話劇。這些新興的電影公司拍片子請(qǐng)的都是上海最進(jìn)步的演員，比如金焰、王人美等，影響了一大批新興的進(jìn)步青年。有大批進(jìn)步人士為這些新興的電影公司工作，像田漢、夏衍、聶耳等后來(lái)如雷貫耳的人物，均在其中。漫畫(huà)家們也開(kāi)始了與電影公司的合作，進(jìn)行積極的抗日宣傳。小丁的思想在潛移默化中受到了極大的影響。他漸漸開(kāi)始接觸親共人士和共產(chǎn)黨人。但是，由于諸多原因，他始終沒(méi)有入黨。

1937年，日本侵華戰(zhàn)爭(zhēng)爆發(fā)，東三省被占，上海也危在旦夕，全民激憤，尤其小丁他們這些年輕的進(jìn)步知識(shí)分子?？箲?zhàn)呼聲日漸高漲，然而國(guó)民政府卻采取“不抵抗”政策，愛(ài)國(guó)人士紛紛支持中共抗日。丁聰所在的聯(lián)華電影公司的很多同仁都參與了抗日刊物的編輯工作。最初，他跟隨唐瑜編畫(huà)報(bào)，之后他去了《良友》，開(kāi)始了真正的政治漫畫(huà)生涯：抗日漫畫(huà)、反蔣反資漫畫(huà)在他的筆下多了起來(lái)。

沒(méi)過(guò)多久，日軍移師滬上，飛機(jī)、炸彈在陰霾中狂舞，十里洋場(chǎng)處于水深火熱之中。小丁與志同道合的同事們住到了租界里，一來(lái)可以免遭戰(zhàn)爭(zhēng)炮火獲得暫時(shí)的安全，二來(lái)因?yàn)樽饨缬兄瓮夥?quán)，國(guó)民政府奈何不了他們的“反動(dòng)”舉動(dòng)，他們可以在那里繼續(xù)進(jìn)行愛(ài)國(guó)行動(dòng)。

隨著上海成為孤島，抗日愛(ài)國(guó)分子的處境開(kāi)始危險(xiǎn)起來(lái)。于是，在共產(chǎn)黨的策劃下，左派文化人士相繼離開(kāi)了上海，小丁與張光宇亦逃難至香江之畔。那是1937年的10月。這一年，小丁在香港過(guò)的“圣誕”。