1987年，希拉里開(kāi)始負(fù)責(zé)美國(guó)一個(gè)著名的女律師委員會(huì)，不久，這個(gè)女律師委員會(huì)就舉行了聽(tīng)證會(huì)，廣泛審查律師事務(wù)所中的某些不公現(xiàn)象，比如招聘要求和產(chǎn)假問(wèn)題，最后發(fā)現(xiàn)律師業(yè)界內(nèi)存在著明顯的男女不平等現(xiàn)象。之后，該委員會(huì)開(kāi)始致力于消除這一現(xiàn)象。次年，美國(guó)律師在多倫多召開(kāi)的會(huì)議上，通過(guò)了該委員會(huì)關(guān)于女性問(wèn)題的決議。盡管針對(duì)這一現(xiàn)象的消除并不徹底，但不可否認(rèn)的是，在希拉里的領(lǐng)導(dǎo)下，律師行業(yè)中對(duì)女性的歧視確實(shí)有所緩解。

那幾年，希拉里的事業(yè)風(fēng)生水起。據(jù)調(diào)查，在1989年至1990年間，希拉里加入了十幾個(gè)公司的董事會(huì)，每年都有超過(guò)20萬(wàn)美元的收入。克林頓在1987年曾考慮競(jìng)選總統(tǒng)，但不久就因?yàn)楦鞣N壓力放棄了，在各種原因里，最主要的是克林頓的“不忠”。

克林頓身邊一直不缺乏女人，尤其是他成為一州之長(zhǎng)后，投懷送抱的女人層出不窮。希拉里從很早就學(xué)會(huì)了忍受他的一次又一次出軌。盡管那都是逢場(chǎng)作戲—沒(méi)有任何一個(gè)女人能像希拉里一樣同克林頓進(jìn)行思想上、政治上的溝通。然而，一旦克林頓參加總統(tǒng)選舉，這些就會(huì)成為政敵攻擊他的有力武器。他們的小家庭，尤其是年幼的切爾西一定會(huì)受到無(wú)法避免的傷害。他在放棄競(jìng)選的講話中說(shuō)道：“我很榮幸能擁有一個(gè)自己的孩子，我生怕她受到太大的沖擊，而一旦我決定參選，那我就必須離開(kāi)她到處去拉票。作為一個(gè)父親，我不希望在她的成長(zhǎng)過(guò)程中沒(méi)有父親這一概念?！?/p>

決定放棄選舉后，克林頓一下子從高度運(yùn)轉(zhuǎn)的狀態(tài)上停下來(lái)了，他感到自己的生活毫無(wú)樂(lè)趣，州長(zhǎng)的工作已經(jīng)不能再吸引他了（即使阿肯色州的事務(wù)處理還保持著較高水準(zhǔn)），他重新開(kāi)始花天酒地。

這年7月份，亞特蘭大召開(kāi)了民主黨人總統(tǒng)候選人推選大會(huì)，克林頓得到馬薩諸塞州州長(zhǎng)邁克爾·杜卡基斯提名演說(shuō)的安排，這才短暫地恢復(fù)了活力。杜卡基斯來(lái)自民主黨中十分強(qiáng)大的一派，這一派的成員還包括了參議員艾爾·戈?duì)?，根?jù)當(dāng)時(shí)的民意調(diào)查顯示，他們的支持率都高于老布什。但克林頓一走上演講臺(tái)，意外狀況頻頻發(fā)生：先是會(huì)場(chǎng)的燈光沒(méi)暗下來(lái)，接著，他發(fā)現(xiàn)議員們的示威活動(dòng)還在進(jìn)行中。當(dāng)時(shí)會(huì)場(chǎng)出現(xiàn)了一片混亂，一面是支持杜卡基斯的議員們?cè)谔咸喜唤^，一面是克林頓早已開(kāi)始的演講。最后所有在場(chǎng)人員都變得煩躁不安，當(dāng)他們聽(tīng)到克林頓說(shuō)“最后……”時(shí)，收看現(xiàn)場(chǎng)直播的觀眾們仿佛聽(tīng)到了會(huì)場(chǎng)里發(fā)出長(zhǎng)長(zhǎng)的呼氣聲—大家都松了一口氣。

克林頓的演講很快變成了次日搞笑節(jié)目中的經(jīng)典橋段，他們?cè)诳肆诸D到最后一分鐘也可悲地未能得到人們的注意力上大做文章。而希拉里一直坐在臺(tái)下，整個(gè)過(guò)程都緊緊盯著丈夫，只有她知道那時(shí)克林頓心里有多痛苦，他將這篇演講稿整整修改了9遍，她都沒(méi)見(jiàn)過(guò)他這么認(rèn)真過(guò)，而且他準(zhǔn)確地將時(shí)間控制在16分鐘，特意留出了4分鐘傾聽(tīng)觀眾們熱情的鼓掌聲?？肆诸D離場(chǎng)之后才意識(shí)到情況有多糟糕，他自嘲道：“我應(yīng)該去給喬治·布什作提名演講的。”這也是他和希拉里的一個(gè)巨大差異，克林頓善于用自嘲來(lái)化解某些問(wèn)題，但希拉里顯然幽默感不足。

這時(shí)，瑪麗蓮·喬·詹金斯出現(xiàn)了。這位同時(shí)具備魅力和財(cái)富的女人成為了希拉里的噩夢(mèng)，因?yàn)榭肆诸D深信他愛(ài)上了瑪麗蓮，并且希望結(jié)束婚姻跟她在一起。希拉里斷然拒絕，她將誓死捍衛(wèi)自己的婚姻以及家庭，不容許任何人破壞。她曾在《魅力》雜志的訪問(wèn)中說(shuō)道：“沒(méi)有十全十美的婚姻，但這并非意味著我們除了放棄它就毫無(wú)辦法了，離婚對(duì)孩子的影響是巨大的……”她等待克林頓的回心轉(zhuǎn)意。1989年夏，克林頓表示愿意挽回他的婚姻，在這場(chǎng)戰(zhàn)役中，希拉里確實(shí)處在弱勢(shì)一方，克林頓可以毫無(wú)牽掛，但希拉里是切爾西的母親，不能隨性而為。