1965年9月，希拉里進入韋爾斯利學(xué)院，這個來自帕克里奇的女孩子并沒有在一開始就適應(yīng)新的環(huán)境。當(dāng)時，美國人對越南戰(zhàn)爭和國內(nèi)的種族歧視越來越不滿，這種政治氣候也蔓延到了韋爾斯利學(xué)院。該學(xué)院的校訓(xùn)是“寧可照顧別人，也不要被別人照顧”。這條校訓(xùn)很符合希拉里的胃口，因為這跟她從小受到的教育是一致的。

這時的韋爾斯利學(xué)院也因美國社會變革期的到來開始了改革。社會上興起了民權(quán)平等和公民自由思想，原本只接受貴族白種人女子的韋爾斯利學(xué)院也開始接受黑人學(xué)生，最初這些黑人學(xué)生令那些白人學(xué)生感到恐慌和厭惡，不過希拉里從未對他們產(chǎn)生過任何偏見，她不僅主動跟她們說話，還親自組織了一次全校范圍的會議，邀請黑人和白人一起參加。

作為一個來自中西部的鄉(xiāng)下女孩和受父親影響的保守派分子，希拉里在韋爾斯利學(xué)院感到自慚形穢。在一群條件優(yōu)越、才情過人的女孩中間，她顯得那樣土氣和狹隘。她的同學(xué)很多都周游過世界，有開闊的眼界，或者懂得多門語言；有一些在頂尖的高中上過學(xué)，教育基礎(chǔ)非常好；而且她們懂得時尚，舉手投足之間充滿了魅力。在這樣的環(huán)境里，希拉里需要付出更多努力，才能勉強跟得上同學(xué)們的步伐，這讓她感到有些力不從心。由于她總是自以為落于人后，所以她有意識地盡量不跟人交往，她總是用眼鏡遮住自己的面容，將頭發(fā)簡單地扎起來。所以有些同學(xué)說她是一個冷漠、害羞、不合群的女孩，還是個只喜歡讀書的書呆子。

這一切讓希拉里感到非常孤獨和失落，一度十分后悔自己的選擇，常常打電話回家訴苦，說自己適應(yīng)不了大學(xué)的生活，恐怕難以順利畢業(yè)。多蘿西勸說女兒不要做逃兵，于是希拉里咬著牙堅持了下來。對于自己下定決心要完成的事情，希拉里會用非凡的毅力去堅持。漸漸地，希拉里重新找到了自信，她開始結(jié)交新的朋友，并努力使更多的功課獲得A。這個活躍的女孩仍然喜歡競爭，大一時，她就進入了韋爾斯利學(xué)院青年共和黨俱樂部的領(lǐng)導(dǎo)層，大一下學(xué)期，她又當(dāng)選為該俱樂部的主席。

不過，因為當(dāng)時民權(quán)、越南戰(zhàn)爭等問題引人注目，希拉里漸漸開始對共和黨的相關(guān)政策產(chǎn)生質(zhì)疑，慢慢成為黨內(nèi)的自由派。她開始接受不同的信息，比如閱讀《紐約時報周刊》，這讓她的父親非常惱火，他強烈反對女兒的做法，鄙視她越來越明顯的女權(quán)主義、反戰(zhàn)思想和平等觀念。韋爾斯利學(xué)院的教授們遠(yuǎn)比帕克里奇的中學(xué)教師們思想開明，他們不論屬于哪一個派別，都不會狹隘地盲目信從。希拉里開始重新審視著自己的觀點，反思從小造就的保守立場，開始有了獨立思考的能力。

很快，希拉里覺得自己的觀點已經(jīng)無法和共和黨保持一致，她毅然辭去了韋爾斯利學(xué)院青年共和黨俱樂部主席的職務(wù)。畢業(yè)之前，希拉里一直都堅定地反對越南戰(zhàn)爭，并有意識地和黑人同學(xué)走得很近，她會與黑人同學(xué)一起去教堂做禮拜，這在當(dāng)時的環(huán)境下，是很大膽、很前衛(wèi)的表現(xiàn)。但在大一時希拉里就認(rèn)為，陪同一個黑人去教堂的白人女孩是很開明的，她一直試圖成為那樣的女孩。

慢慢地，希拉里不但完全適應(yīng)了大學(xué)生活，而且變得積極活躍、惹人喜愛。她天生就是一個領(lǐng)導(dǎo)者，處理各種事情果斷堅決，與同學(xué)、老師、學(xué)校管理人員的關(guān)系都處理得很好。大三時，希拉里開始競選學(xué)校的學(xué)生會主席，她用了三個星期的時間去各個宿舍宣傳，告訴同學(xué)們她將如何使大家的大學(xué)生活更優(yōu)質(zhì)。她總能夠站在多數(shù)同學(xué)的立場上去考慮問題，如果學(xué)生們不喜歡飯前祈禱，那希拉里就會在競選中呼吁廢除它們；如果嚴(yán)格的課程安排令學(xué)生們煩不勝煩，她就會去請求校領(lǐng)導(dǎo)們放寬對此的要求，而且她理由相當(dāng)充分—這會令學(xué)生們的選擇權(quán)和學(xué)習(xí)的靈活性受到限制。