豐富的百科知識讓好學的王云五對世界充滿好奇心，保持好奇心才能有更強的創(chuàng)造力，日后王云五對圖書分類法的新發(fā)現(xiàn)，及發(fā)明四角號碼檢字法可以說都是源于這種好奇心。

當清王朝的政權開始動搖的時候，王云五的職業(yè)選擇也開始動搖。父親為他設定的人生道路，是在洋行里做買辦，不過酷愛讀書的王云五經(jīng)過考慮，決定放棄這條道路，堅持自己的選擇。這個時候他剛剛成人。

1906年10月，王云五接到中國新公學的教師聘書。中國新公學是原來中國公學的一撥人創(chuàng)辦的，名氣很大。學校給王云五的薪水并不高，但他考慮到每周授課時間不算長，有充裕的時間看書，于是答應下來。這個選擇極具前瞻性，因為在學校里，他不僅認識了同為英文教員的“宋氏三姐妹”的父親宋耀如，還和自己的學生胡適、朱經(jīng)農(nóng)結下一生友誼。

多年后，胡適在《四十自述》中回憶道：“我在中國公學兩年受姚康侯和王云五兩先生的影響很大，他們都是注重文法上的分析，所以我那時候不大能說英國語，卻喜歡分析文法和結構?！?/p>

辛亥革命勝利前，王云五跳槽到一所留美預備學堂做教務長，同時也教授英文。他聘請剛剛有一些名氣的山水畫大師黃賓虹為國文教師，若干年后，王去了商務印書館，又聘黃為商務印書館編譯所美術部主任。

二十出頭的王云五這時已經(jīng)表現(xiàn)出卓越的領導能力，1911年12月31日赴南京就任臨時大總統(tǒng)的孫中山抵達上海時，設宴款待孫中山的旅滬香山同鄉(xiāng)會一致推舉王云五為宴會主席并致辭。席間，孫中山與王云五相談甚歡，遂邀請王到南京任臨時總統(tǒng)府秘書。

盛情難卻，王云五于是收拾行李，奔赴南京。只可惜臨時政府存在時間太短，還沒等王云五大施拳腳就結束了。但是，短短幾個月里，王云五在報上發(fā)表的有關教育的文章，就引起了民國首任教育總長蔡元培的注意，蔡元培力邀王到北京的教育部任職，這樣王云五又去了北京。

經(jīng)過三年的公職生涯，王云五還是回到了上海，從事他喜歡的教書、翻譯、寫文章的工作。這一時期，他陸續(xù)翻譯了英國哲學家羅素的名著《社會改造原理》，并完成專著《物理與政治》，這兩部著作都由他自己創(chuàng)辦的上海公民書局出版發(fā)行。

在1921年進入商務印書館之前，王云五大部分時間在教書、寫作，與書籍的不解之緣成為他投身商務的先決條件。他自辦書局也積累下較為豐富的實踐經(jīng)驗，而三年的公職生涯則鍛煉了他的統(tǒng)籌能力，當然也養(yǎng)成了一些并不受歡迎的行政作風——這些作風為商務同人所詬病。