也許戴笠在母親眼里是個(gè)善良的人，但從少年時(shí)起他便是一個(gè)受人尊敬但并不總討同學(xué)喜歡的“剽悍”的小伙子。文強(qiáng)：《戴笠其人》，第179頁。隨著他長為成人，另外一些形容他的詞語是“桀驁”、“不馴”、“好勝”和總是“逞強(qiáng)”。雖然他很會(huì)裝假充善，但早在他十來歲上小學(xué)時(shí)，他就被發(fā)現(xiàn)是個(gè)不守成規(guī)、嫖賭成性的搗亂分子。黃康永：《我所知道的戴笠》，第153、158頁。不過他是個(gè)天生的領(lǐng)頭人物。從許多方面看，戴笠當(dāng)時(shí)和后來都是個(gè)典型的講“哥兒們”義氣，并有著其他傳統(tǒng)德性的“好漢”。杰納（Jenner）對(duì)這些傳統(tǒng)德性有著精辟的描述。W J P Jenner，ToughGuys，MateshipandHonour。1909年，戴笠離家進(jìn)入了縣立文溪高小；16歲時(shí)成了學(xué)校宣傳衛(wèi)生、提倡進(jìn)步、反對(duì)鴉片和裹小腳的“青年會(huì)”的主席。戴笠和他的同學(xué)周念行（在武昌起義時(shí)戴笠親手剪掉了他的辮子）在看到幾個(gè)俏麗的洗衣婦在文溪河邊蹣跚行走后，便一起建立了這個(gè)組織。江紹貞：《戴笠和軍統(tǒng)》，第4頁。戴笠的記憶力也非常好，1913年他從文溪高小畢業(yè)時(shí)，是班上的第一名。章君谷：《戴笠的故事》，第15—16頁。

次年，戴笠結(jié)婚了。年輕的新娘毛秀叢，其父毛應(yīng)升是離縣城僅有二三公里的楓林鎮(zhèn)上的地主。顯然，這個(gè)婚姻差強(qiáng)人意，起碼它沒有使戴笠的放蕩不羈就范。盡管毛秀叢性情溫和，但仍與小自己兩歲的戴笠不和。自從他們搬到南京軍統(tǒng)總部附近住后，戴笠開始冷落她，而且后來干脆不許她見他。雖然她的兄弟們也為軍統(tǒng)工作（毛宗亮上校是個(gè)站長，后來又任中美合作所行政部門的頭目；毛獻(xiàn)明是軍統(tǒng)特務(wù)），但她從來不跟戴笠一起吃飯，他也不讓她進(jìn)自己的辦公室。在抗戰(zhàn)初期她回到了江山。直到1939年去世前，她仍然關(guān)心戴笠。政協(xié)江山縣委文史資料研究委員會(huì)等編輯：《戴笠家事》，第11—12、28頁。并見沈醉：《我所知道的戴笠》，第3頁；徐宗堯：《組織軍統(tǒng)北平站和平起義的前前后后》，第147頁。從各方面看，他仍是個(gè)惡貫滿盈的丈夫，吃喝嫖賭，直到引起了當(dāng)?shù)鼐降淖⒁?。徐鑄成：《杜月笙正傳》，第96頁。

1914年秋，戴笠考取了浙江省一中，他在那里過了三個(gè)月。政協(xié)江山縣委文史資料研究委員會(huì)等編輯：《戴笠家事》，第16頁；申元：《江山戴笠》，第1頁。他得到了當(dāng)浙江省議員的堂兄戴春陽的幫助。章微寒：《戴笠與“軍統(tǒng)局”》，第81頁；章微寒：《戴笠與龐大的軍統(tǒng)組織》，第279頁。不過他被錄取的最主要原因是他寫的入學(xué)考試作文《問立志》。他在這篇作文里把“圣”、“賢”和“豪杰”作為典范。良雄：《戴笠傳》，1：16。向來聰明的他贏得了老師的尊敬和同學(xué)們的忠心，但在1916年他因偷竊被抓住，被校方開除（次年他的兒子藏宜出生）。孩子出生時(shí)的名字為善武，字紫理。因?yàn)殚L得白白胖胖，小名叫蠶兒。江紹貞：《戴笠和軍統(tǒng)》，第9頁。他在杭州的一家豆腐坊里干了一段時(shí)間后，便回到了山區(qū)的老家與家人團(tuán)聚，那時(shí)他20歲。有材料說他被開除是因?yàn)樗淹祦淼膯♀彿旁跇翘萆?，使得宿舍管理人員跌倒并摔傷。江紹貞：《戴笠和軍統(tǒng)》，第6—8頁；良雄：《戴笠傳》，1：16—17。這份材料還說他在一個(gè)造紙廠干活，而不是豆腐坊。良雄：《戴笠傳》，1：18。

總而言之，江山對(duì)他并不比杭州更熱情。戴笠對(duì)賭博的嗜好使他卷入了更深的麻煩。他把撲克牌玩得得心應(yīng)手，而且這些年來學(xué)會(huì)了在洗牌時(shí)做手腳的訣竅，顯然經(jīng)常作弊。那時(shí)縣警察常以在光天化日之下逮捕賭棍的方法來禁賭，為了避免罰款，地方上大多數(shù)成癮的賭徒們常在夜晚聚集在夏口河對(duì)面的一塊空?qǐng)龅厣稀＿@以后戴笠開始經(jīng)營他自己的“數(shù)字”賭博游戲，即花會(huì)。江紹貞：《戴笠和軍統(tǒng)》，第9頁。為不被水浸濕，戴笠常用一只裝稻米的滾筒劃著過河。