傳染病的流行讓范德比爾特的性格在這個(gè)變化的年代里顯得更為耀眼。疾病爆發(fā)時(shí)，一位名叫威萊特（ Willett）的船員上班沒(méi)幾天就死掉了。范德比爾特寫信給吉本斯說(shuō)：“我希望，也計(jì)劃盡快在休息時(shí)去看望威萊特夫人。我們并未虧欠威萊特夫人任何東西。但我們應(yīng)該大方一點(diǎn)，幫助這位孤獨(dú)的寡婦渡過(guò)嚴(yán)寒的冬天，為她提供部分物資。”全體船員為她募集了 90美元，其中 1/3來(lái)自范德比爾特。

這種模棱兩可的慈善行為反映出了范德比爾特在所處時(shí)代的革命精神。他在為貴族打工，但他本人徹底地反對(duì)貴族，從不受貴族義務(wù)的約束。是的，他非常具有男子漢氣概，會(huì)將公然挑釁自己的人打倒在地；但他從來(lái)沒(méi)有想過(guò)要用決斗的方式來(lái)維護(hù)自己的尊嚴(yán)。他也不是一個(gè)“傷感”的人，一個(gè)感情豐富的人。在當(dāng)時(shí)的社會(huì)中，順從文化正在被浪漫主義所替代；但范德比爾特走的卻是一條截然不同的道路。在他的身上有著現(xiàn)代人的特征：一個(gè)經(jīng)濟(jì)人。他的博愛(ài)是真實(shí)的，也許源自摩拉維亞教的成長(zhǎng)環(huán)境，符合他最基本的道德標(biāo)準(zhǔn)；但他的思維中也有著冷冰冰的精打細(xì)算（“我們并未虧欠威萊特夫人任何東西”）。這種精打細(xì)算甚至都用到了自己的家庭上，他堅(jiān)持要求妻子承擔(dān)起孩子們成長(zhǎng)和教育的費(fèi)用。范德比爾特是一個(gè)真正的市場(chǎng)產(chǎn)物，連最親密的親人關(guān)系也被他明確地列在了自己的賬本上。

法律、等級(jí)、傳統(tǒng)的社會(huì)紐帶，所有這些對(duì)范德比爾特來(lái)說(shuō)都沒(méi)有意義；只有力量能贏得他的尊重。他感覺(jué)自己所擁有的是自己的力氣，還有所有小型的投資、零零碎碎的法律知識(shí)，以及脾氣暴躁但智慧超群的吉本斯所傳授的商業(yè)知識(shí)。他不在乎什么法律程序或政府官員，極其痛恨他人表現(xiàn)出哪怕一丁點(diǎn)兒的屈尊俯就。例如，在與佩斯安伯的海關(guān)征稅員就貝婁娜號(hào)登記注冊(cè)的事情起了沖突之后，他宣稱那人“太擺架子……如果是我，就不會(huì)接受文書，任他把船停下來(lái)。他不敢那樣做”。征稅員則解釋說(shuō)范德比爾特“藐視”自己的員工。

就連吉本斯也開始懷疑，自己是否培養(yǎng)出了一個(gè)怪物。他對(duì)范德比爾特天生的精明和強(qiáng)大的意志開始有了更全面和深入的思考，害怕自己開啟了他不可阻擋的野心。這位年輕的船長(zhǎng)開始養(yǎng)馬，有了一馬廄的良種馬，這也是吉本斯的愛(ài)好。范德比爾特還以 220美元這樣一個(gè)令人瞠目結(jié)舌的價(jià)格購(gòu)買了兩匹非同一般的灰色母馬。他還設(shè)計(jì)了一艘一流的蒸汽船，噸位超過(guò) 100噸，被命名為范妮號(hào)（ Fanny）。這次冒險(xiǎn)得到了詹姆斯·阿萊爾在資金上的支持，但范德比爾特依然非常敬重吉本斯。據(jù)說(shuō)利文斯頓要挖他，但他以必須忠實(shí)于自己的主人為理由拒絕了邀請(qǐng)。范德比爾特評(píng)述吉本斯說(shuō)，“他是一個(gè)無(wú)人可領(lǐng)導(dǎo)的人”，言語(yǔ)中充滿了敬佩之意。但他也略帶驕傲地補(bǔ)充說(shuō)：“不過(guò)有些人可以在一定程度上影響他，我就能做到。 ”

范德比爾特的尊重并未讓多疑的吉本斯感到安心。在他看來(lái)，自己的角斗士已經(jīng)成長(zhǎng)得過(guò)快，不再適合這個(gè)競(jìng)技場(chǎng)，也將永遠(yuǎn)不滿足于自己的位置。吉本斯惱怒地對(duì)兒子說(shuō)：“冬天時(shí)他什么活兒也不幫我干。他自己正在建造一艘新蒸汽船，大小和貝婁娜號(hào)在延長(zhǎng)前相當(dāng)。范德比爾特也開始賽馬了。明天，他的一匹棕色小馬要參加比賽。一切事物都是他的攻擊目標(biāo)，這種人讓我心生恐懼。 ”