晁補(bǔ)之應(yīng)是在熙寧五年（公元1072年）上書蘇軾并欲投其門下的。因?yàn)樵凇渡咸K公書》中，晁補(bǔ)之明明白白地說(shuō)：“某，濟(jì)北之鄙人，生二十年矣?！标搜a(bǔ)之二十歲這一年，正是熙寧五年。蘇軾于熙寧四年年底來(lái)到杭州任職，這對(duì)于渴望得到文學(xué)獎(jiǎng)掖的晁補(bǔ)之來(lái)講，實(shí)在是天賜良機(jī)。然而，當(dāng)年前去拜謁的可能性已比較小了，因?yàn)闀r(shí)間已近年關(guān)。晁補(bǔ)之第一次的上書卻沒(méi)有得到蘇軾的回應(yīng)。于是，又有了《再見(jiàn)蘇公書》。我們推測(cè)，這中間的時(shí)間不會(huì)太長(zhǎng)，否則，就不足以表現(xiàn)晁補(bǔ)之求見(jiàn)蘇軾的拳拳之意和急切之情。這種心情，在晁補(bǔ)之的《再見(jiàn)蘇公書》中就表現(xiàn)得非常充分：“昔者嘗有言于左右而未獲奉教，不敢進(jìn)亦不敢退。輒復(fù)俯心下首，因門下人以求畢其區(qū)區(qū)之說(shuō)而少試其愚?！毕啾扔诘谝淮蔚目淇淦湔?，晁補(bǔ)之這一次的態(tài)度也更誠(chéng)懇。這兩次投書的時(shí)間，既然第一次已經(jīng)可以確定為熙寧五年，那么第二次投書就在此后不久，而且也應(yīng)在同一年中。理由如下：第一，蘇軾的文名已經(jīng)震動(dòng)天下，士子們無(wú)不渴望得到其獎(jiǎng)掖；第二，蘇軾與晁端彥一直通好，而眼下晁端友又在杭州為官；第三，蘇軾任期不定，這也一定讓晁補(bǔ)之產(chǎn)生了緊迫之感。當(dāng)然，兩次投書的具體日期很難確定。不過(guò)，這兩次投書在熙寧五年上半年的可能性最大。因?yàn)樘K軾熙寧四年年底到任，是年晁補(bǔ)之恐怕也來(lái)不及拜見(jiàn)，而在熙寧五年下半年，二十歲的晁補(bǔ)之曾北還參加進(jìn)士考試的取解試并與杜氏完婚，期間沒(méi)有時(shí)間拜見(jiàn)蘇軾。有的研究者認(rèn)為，晁補(bǔ)之在這一年都沒(méi)有時(shí)間投書謁見(jiàn)蘇軾，這是很值得商榷的觀點(diǎn)。晁補(bǔ)之這一年北還參加進(jìn)士考試的取解試的確不假，但宋朝州府取解一般在八月份進(jìn)行，因此，即便是除去路上的時(shí)間，晁補(bǔ)之在離開(kāi)新城行前還有將近半年的時(shí)間可以投書并謁見(jiàn)蘇軾。再說(shuō)，蘇軾是文壇上的一顆巨星，又是剛從京師來(lái)地方任職的朝官，臨去鄉(xiāng)試，再面對(duì)未來(lái)的禮部會(huì)試，晁補(bǔ)之更有理由投書謁見(jiàn)作為父親上司的蘇軾，以便得到他的指導(dǎo)。當(dāng)時(shí)士林間早就盛傳“蘇文熟，吃羊肉；蘇文生，吃菜羹”的歌謠，而如今蘇軾就在眼前，晁補(bǔ)之沒(méi)有不去投書拜見(jiàn)的理由。所以，以晁補(bǔ)之北還參加鄉(xiāng)試為由認(rèn)為他這一年沒(méi)有時(shí)間謁見(jiàn)蘇軾的理由并不十分充分。而且，以上有些功利傾向的理由也不是并不存在。問(wèn)題還在于，晁補(bǔ)之這兩次投書之后，見(jiàn)沒(méi)見(jiàn)到蘇軾呢？其實(shí)，在第二次投書之后，兩人見(jiàn)面的可能性是很大的。主要的理由是，晁補(bǔ)之這年既然要北還參加鄉(xiāng)試，一般要取道杭州乘船北上，那么，他就可以以屬下晁端友兒子的名義登門拜訪蘇軾。況且，晁補(bǔ)之的叔父晁端彥還是蘇軾的同年與好友，因此，晁補(bǔ)之也可以以晚輩的身份登門問(wèn)安。晁補(bǔ)之《祭端明蘇公文》中就曾說(shuō)：“補(bǔ)之童冠，拜公錢塘，見(jiàn)謂可教，剔垢求光?！保ā峨u肋集》卷六一）此處稱“拜公錢塘”，我們當(dāng)然可以理解為晁補(bǔ)之在杭州拜見(jiàn)了蘇軾。而且，晁補(bǔ)之《釋求志》也說(shuō)：“予始見(jiàn)眉山蘇公于杭。”而并沒(méi)有具體說(shuō)和蘇軾的最初見(jiàn)面是在新城或者東安（新城故名）。另外，不少史籍上都提到蘇軾在和晁補(bǔ)之見(jiàn)面時(shí)大談“錢塘山川風(fēng)物之麗”，如果初次見(jiàn)面不是在杭州而是在新城，蘇軾為什么要奢談杭州的風(fēng)物呢？因此，在第二次投書之后，晁補(bǔ)之親往杭州拜謁蘇軾，或者在北還應(yīng)試途中取道杭州拜望蘇軾的可能性極大，并且存在不只一次的可能性。