1970年11月8日，安德森出生于寧?kù)o的小鎮(zhèn)-埃斯孔迪多。小鎮(zhèn)位于圣迭戈市北面，距離圣迭戈約半個(gè)小時(shí)車程。20世紀(jì)80年代初，計(jì)算機(jī)開(kāi)始蓬勃發(fā)展，少年時(shí)代的安德森被電腦和網(wǎng)上電子公告板深深地吸引了。那時(shí)，有著相同愛(ài)好的網(wǎng)友可以在電子公告板上互相留言。當(dāng)時(shí)的民眾普遍要撥號(hào)上網(wǎng)，計(jì)算機(jī)調(diào)制解調(diào)器仍很落后，網(wǎng)速相對(duì)較慢。

通過(guò)電子公告板，安德森結(jié)交了當(dāng)?shù)匾晃恢诳?比爾·蘭德雷思（Bill Landreth），網(wǎng)名“駭客”。1983年，16歲的蘭德雷思攻入通用電話電子公司（GTE）遠(yuǎn)程郵政系統(tǒng)，該系統(tǒng)是一種早期電子郵件網(wǎng)絡(luò)。蘭德雷思既沒(méi)偷錢，也沒(méi)有竊取任何機(jī)密，他其實(shí)只不過(guò)偷偷閱讀了一些無(wú)關(guān)緊要的電子郵件，但是由于當(dāng)時(shí)人們突然高度關(guān)注計(jì)算機(jī)安全，蘭德雷思不幸被抓，并被通用電話電子公司以互聯(lián)網(wǎng)詐騙罪起訴到法院。

1983年，個(gè)人計(jì)算機(jī)革命席卷美國(guó)。蘋果電腦公司率先上市，股票價(jià)格飛速上漲。IBM不甘落后，借助微軟公司新開(kāi)發(fā)的操作系統(tǒng)，推出了自己的PC機(jī)。微軟公司當(dāng)時(shí)剛成立不久，正緊鑼密鼓地研發(fā)圖形界面，爭(zhēng)取讓IBM的PC機(jī)擁有和蘋果機(jī)一樣的感官?zèng)_擊力。

媒體把這個(gè)以計(jì)算機(jī)為中心的新世界描繪得極其可怕。在電影《戰(zhàn)爭(zhēng)游戲》（War Games）中，一名年輕的電腦黑客差點(diǎn)兒引發(fā)第三次世界大戰(zhàn)。1993年9月，一群自稱“414s”的密爾沃基黑客光榮登上《新聞周刊》封面。這群黑客曾成功攻入幾個(gè)大型計(jì)算機(jī)系統(tǒng)，受害單位中甚至包括紀(jì)念斯隆-凱瑟琳癌癥中心（Memorial Sloan-Kettering Cancer Center）。美國(guó)議會(huì)于2003年秋天頒布了多部法案，旨在打擊計(jì)算機(jī)黑客的破壞性行為。

在這種背景下，蘭德雷思的小過(guò)錯(cuò)成了媒體關(guān)注的焦點(diǎn)。但是法庭對(duì)蘭德雷思的判決相對(duì)較輕：1984年，法庭判其犯有網(wǎng)絡(luò)詐騙罪，罰款87美元，緩刑3年。同時(shí)，微軟出版社向蘭德雷思支付了2。5萬(wàn)美元預(yù)付金，邀請(qǐng)?zhí)m德雷思根據(jù)自身黑客經(jīng)歷出書，書名已經(jīng)定好，叫做《來(lái)自敵營(yíng)的問(wèn)候：聽(tīng)黑客教你如何安全使用計(jì)算機(jī)》。那時(shí)，蘭德雷思是安德森心中的偶像。安德森后來(lái)回憶說(shuō)：“我對(duì)他佩服得五體投地，他什么都懂?！卑驳律m然只有14歲，卻喜歡跟著蘭德雷思和他那群朋友們一起活動(dòng)，他們的黑客活動(dòng)安德森幾乎都參加了。1985年10月，美國(guó)聯(lián)邦調(diào)查局（FBI）在清掃計(jì)算機(jī)黑客嫌疑犯過(guò)程中，沒(méi)收了安德森的計(jì)算機(jī)設(shè)備，但并沒(méi)有逮捕安德森。

據(jù)蘭德雷思的圖書代理商比爾·格拉德斯通（Bill Gladstone）回憶，蘭德雷思曾帶著一隊(duì)隨從出現(xiàn)在他的辦公室，其中包括女朋友、一個(gè)司機(jī)和安德森。格拉德斯通說(shuō)，安德森雖然是一群人里年齡最小的，但他衣著整齊，很聰明，有點(diǎn)兒少年老成。而蘭德雷思則顯得很邋遢，講話缺乏條理，還有些害羞。安德森和蘭德雷思很不一樣。4個(gè)人里面，“湯姆是看上去最正常的，蘭德雷思和他另外的那個(gè)朋友看起來(lái)不太合群，他們未來(lái)的選擇面相對(duì)也比較窄”。

1986年9月，蘭德雷思和安德森決定制作一部反映自身黑客經(jīng)歷的電影。由于安德森的電腦已被美國(guó)聯(lián)邦調(diào)查局沒(méi)收，蘭德雷思于是把自己的電腦拿到了安德森家里。談起這段經(jīng)歷，安德森說(shuō)道：“他開(kāi)始在電腦上寫拍攝計(jì)劃，我去沖了個(gè)淋浴。等我洗完澡從浴室出來(lái)，他已經(jīng)走了，拍攝計(jì)劃只寫了一半?！碧m德雷思不見(jiàn)了。

起初，安德森對(duì)這事兒沒(méi)有太在意，因?yàn)樘m德雷思經(jīng)常會(huì)突然消失一陣子，短則幾天，長(zhǎng)則幾個(gè)星期。但后來(lái)蘭德雷思的朋友們發(fā)現(xiàn)他走之前留下了一封信，信中隱約提到自殺。這時(shí)候，大伙兒才開(kāi)始著急。“駭客”比爾·蘭德雷思的失蹤引發(fā)了媒體的大幅報(bào)道。安德森對(duì)記者們說(shuō)：“我們常開(kāi)玩笑地問(wèn)，人能從生命中學(xué)到什么？尤其是若一個(gè)人不相信任何神，那么活著還有什么意義呢？”大約一年以后，警察在俄勒岡州的一個(gè)小鎮(zhèn)找到了蘭德雷思，他光著腳，全身臟兮兮的，在街上漫無(wú)目的地閑逛。由于違反緩刑規(guī)定，蘭德雷思被警察逮捕了。

蘭德雷思回到圣迭戈，繼續(xù)服緩刑，但這時(shí)候，蘭德雷思選擇住在大街上。安德森仍和蘭德雷思保持著聯(lián)系，而且還在自己家給蘭德雷思準(zhǔn)備了一臺(tái)電腦。但是安德森很快意識(shí)到，他這位著名的黑客朋友有著嚴(yán)重的問(wèn)題。安德森告訴記者：“以前，他是個(gè)聰明人，即使他的想法有些奇怪，不過(guò)他到底也是普通人。但現(xiàn)在，我覺(jué)得他的有些想法是錯(cuò)誤的……他說(shuō)他住在街上是因?yàn)樗塍w驗(yàn)當(dāng)個(gè)異類的感覺(jué)?！?/p>