無論如何，蔣介石在家鄉(xiāng)是不想繼續(xù)待下去了。在寧波箭金學(xué)堂就讀一個時期后，于1906年年初，暫入奉華龍津中學(xué)。他在這里顯得焦躁不安，因為，到日本留學(xué)學(xué)習(xí)軍事的想法一遍遍地沖擊著他的腦海，他不能不作出決定了。

蔣介石把自己要到日本學(xué)習(xí)軍事這一決定告知母親并風聞鄉(xiāng)里后，蔣母和鄉(xiāng)親們吃驚的反應(yīng)是可以想象的。盡管那時留學(xué)日本在中國已形成風潮，但這種風潮散落在廣袤的中國大地時，又是多么的無聲和冷清。因此，在當時，就一般人而講，出國留學(xué)簡直是一種天方夜譚。蔣介石的母親，是一位極普通的母親，但因為飽經(jīng)人生磨難又經(jīng)佛經(jīng)的熏陶，她的心胸已經(jīng)非常的寬闊，她對人生和世事的理解又遠非一般婦女可比，她確實不是一位平庸的母親。嚴格說來，當時的蔣家并不具備條件供養(yǎng)這個讀書多年而且如今已能夠回家經(jīng)營產(chǎn)業(yè)的青年人再繼續(xù)花費不菲的金錢，到茫不可知的遙遠異邦去學(xué)習(xí)不可預(yù)見成效的軍事。因此，蔣介石赴日留學(xué)的要求提出后，在親友們看來這是一種不理智的行為：

家鄉(xiāng)的親戚朋友們卻一致表示反對（赴日留學(xué)——引者注）。在保守的家鄉(xiāng)人看來，如果是去上?；虮本┑脑?，倒也還無可厚非；然而遠渡到東海彼岸的外國——日本，則未免是一個不計后果的魯莽行動?！?8〕

然而，蔣母卻答應(yīng)了蔣介石赴日自費留學(xué)軍事的要求，設(shè)法為兒子籌集了一筆路費，這個自己在外雖未曾拋頭露面的女性，似乎對外面的世界和形勢有著她自己超乎尋常的理解；否則，很難理解這位母親在那種情況下做出的這一重大選擇。因為，蔣母有足夠的魄力、權(quán)威和理由對蔣的要求說不。蔣母對兒子，似乎也有一種不同一般的期盼。

1906年4月，19歲的蔣介石遠離家鄉(xiāng)，在上海踏上東渡日本的海輪，其心情的激動和感慨確是難以言狀的。現(xiàn)在，他來到了日本這個在他看來神秘而令他向往的地方。在日本，初來乍到的他，親眼看到“近代建筑陸續(xù)出現(xiàn)，象征工業(yè)力的煙囪冒起黑煙”，顯示著日本的“充沛活力”和“循著自立途徑邁進的民族力量”，對比中國為西方列強和日本所屈的情景，心中的感受是復(fù)雜的〔19〕。蔣在這里最關(guān)心的，自然是他想進入軍校學(xué)習(xí)的問題了，然而，他卻立即遇到了意想不到的挫折。蔣介石后來在他的講話中曾回憶說：

到了日本，就想進日本的軍隊。但當時日本的規(guī)定，中國學(xué)生要入日本軍隊受訓(xùn)，必須由中國陸軍部保送，否則概不收容，我既非政府保送，自然不能入伍?！?0〕

蔣介石到日本學(xué)習(xí)軍事的理想，無疑被現(xiàn)實擊得粉碎。當時，清政府為防止自己不信任的青年學(xué)習(xí)軍事以反對政府，所以與日本政府間新達成這樣的一種協(xié)議。蔣于無奈之下，只好暫時到一所為中國留學(xué)生創(chuàng)辦的補習(xí)日文的清華學(xué)校學(xué)習(xí)日語。在困頓之際，蔣介石與剛游學(xué)到日本的結(jié)拜兄弟周淡游相逢，周淡游的到來不僅使蔣介石在無聊與寂寞之際得到心理上的安慰和調(diào)整；更為重要的是，蔣介石由于認識了周淡游介紹的一個重要人物而對他的前途和命運產(chǎn)生了重大影響。

這個人就是后來與蔣成為亦師亦友之交的陳其美。陳其美，浙江吳興人，字英士，1878年出生。幼年時曾讀過私塾，但后父親去世，家庭失去收入來源，自己只好在一家典當鋪當學(xué)徒謀生，據(jù)說在這個鋪子里他一直干了12年。這12年間，他的待遇雖然逐漸改善，但他對中國社會問題的認識和困惑也在沖擊著他。1902年他弟弟陳其采在日本留學(xué)4年后回國，向他講述了日本明治維新后日本經(jīng)濟、軍事、文化和教育改革與發(fā)展的情況，尤其是日本的武士道的知識，引起陳其美的極大興趣，遂決定在適當時機去日本留學(xué)。1906年，陳其美來到日本，先入東京警監(jiān)學(xué)校學(xué)習(xí)警政和法律。這所學(xué)校是日本政府根據(jù)清政府的委托而創(chuàng)辦的培養(yǎng)新式警察的學(xué)校。在這所學(xué)校里，陳其美結(jié)識了周淡游等同學(xué)。不久，陳其美因這所學(xué)校里教師授課太少，能學(xué)到的知識太少，便轉(zhuǎn)入東斌陸軍學(xué)校學(xué)習(xí)軍事。讓人不解的是，陳其美在未經(jīng)清政府保送的情況下于1906年能進入東斌陸軍學(xué)校學(xué)習(xí)，蔣介石亦于1906年4月東渡，為什么不能進入該校學(xué)習(xí)軍事？是不是蔣介石認為這所學(xué)校不正規(guī)而不愿進入，還是其他原因？這些問題還需要進一步的研究才能回答。這所學(xué)校的創(chuàng)辦人與孫中山有密切關(guān)系，實際上成為培養(yǎng)革命軍事骨干的重要陣地，陳其美在這里結(jié)識了不少革命青年，還結(jié)識了徐錫麟、秋瑾等革命志士。這樣，陳其美于不知不覺中已置身于中國革命的中心營壘之中。陳閱歷豐富，為人豪爽，決事果斷，曾自許“以冒險為天職”〔21〕，在性格的某些方面與蔣介石頗有相似之處，因而蔣介石與其相識后，很快為比自己大9歲的陳其美所折服，由于兩人意氣相投，遂結(jié)金蘭之好。通過陳其美，蔣介石就很快認識了不少的革命志士，這在很大程度上決定了他以后的政治選擇。與陳其美的結(jié)識，固然使蔣介石聊以自慰，但在清華學(xué)校的日語學(xué)習(xí)畢竟不是他的追求和興趣所在，因而他實在難以自安。這年冬，蔣介石因在日本無法進入正規(guī)軍校學(xué)習(xí)，且接到母親關(guān)于妹妹將要出嫁要其回家照管的家書，遂決定回國另謀辦法。