袁世凱的生父袁保中也是個秀才，他在功名上不如弟弟袁保慶，也從來沒有出去做過官，但他有一點比袁保慶強，那就是他能生兒子，而且一口氣就生了六個，這過繼給袁保慶的袁世凱排行老四，所以袁世凱的外號“袁老四”就是這么來的。

袁老四的運氣著實不賴，他七歲后便跟著嗣父袁保慶在濟南、南京這樣的大城市生活，見過不少世面。袁保慶對袁世凱的教育也是非常重視，他給袁世凱請的塾師都是當?shù)氐拿e人，但袁世凱雖然聰明，卻不喜讀書而好拳腳。當時有一個名叫曲沼的老師，這個人文武雙全，他見袁世凱喜歡舞槍弄棒，于是便教給他一套拳術(shù)，后來袁世凱喜歡馳馬試劍，估計與此有關(guān)。

但不幸的是，袁保慶44歲那年在南京任上突然感染時疫，當年便拋妻棄子，離開了人世。無奈之下，袁保慶的遺孀牛氏只好帶著十四歲的嗣子袁世凱回到項城老家，但就在第二年，袁世凱的生父袁保中也因病去世。

袁家當時乃官宦之家，吃穿固然不愁，但此時的袁世凱母子畢竟是孤兒寡母，也頗為可憐。這時，袁世凱的運氣又來了，他的堂叔袁保恒，這位在翰林院做編修的進士大老爺，他在回鄉(xiāng)省親的時候見袁世凱年紀雖小，但看上去天資聰穎，似乎人才可造，于是便將這個侄子接到北京，打算讓袁世凱跟隨他讀書，日后走科舉之道。于是，十五歲的袁世凱便跟著堂叔袁保恒去了北京。

袁保恒是個飽學的翰林，在其嚴格教導之下，袁世凱參加過兩次鄉(xiāng)試，但一次都沒有考中。當時另一位在京為官的堂叔袁保齡，他在看過袁世凱的文章后，也說袁老四在學問上天分不高、前途不大。羞憤之下，袁世凱將之前所作的詩文全部付之一炬，恨恨地說：“大丈夫當效命疆場，安內(nèi)攘外，烏能齷齪久困筆硯間自娛光陰耶？”

袁世凱的話頗有意思，當年洪秀全因考不上秀才而撕了圣賢書大罵：“再也不考清朝試，再也不穿清朝服，老子以后要自己開科取士！”……于是洪天王就另立門戶，造反了。

袁世凱出身官宦世家，自然還沒到要去造反那一步。據(jù)《朝野新譚》上說，袁保恒在天津海關(guān)道任上的時候，曾經(jīng)帶著袁世凱去拜見直隸總督兼北洋總督李鴻章。李鴻章見袁世凱聰明伶俐，很是賞識，便要賞給他差事，但袁保恒還是希望袁世凱能通過科舉之路出人頭地，便替袁世凱婉拒道：“我家侄兒年紀尚小，并無才學，大人如果派他差使的話，恐怕他成事不足、敗事有余?！崩铠櫿侣牶?，搖頭說：“你真的這樣看不起你這個侄兒嗎？據(jù)我看啊，他將來的功名事業(yè)，恐怕在你的百倍以上呢！”

持此觀點的人還不止李鴻章一人。據(jù)傳，陳州府城隍廟前有一位很出名的相命先生名叫“瞿然驚神算”，有一次袁世凱請他看相，這位瞿然先生在對袁端詳很久之后，以極其嚴肅的口吻說：“公子天庭廣闊，來自富貴之家，少年英發(fā)，出人頭地，中年位躋公卿，五十微有挫折，但正是以退為進，禍為福倚，此后有七年大運，貴不可言。”

袁世凱走后，瞿然先生望著他的背影，又補了一句：“此子不同凡人，如宿命論定，必為亂世之梟雄。”以后來的之事實驗證，此人真不愧為“神算子”。

當時陳州還有一位名叫段晴川的翰林學士，他號稱知人論世，頗有獨見之明，據(jù)說凡經(jīng)他品題過的人，無不名聲噪起。袁世凱得知后，也曾慕名前往謁見，段翰林認為袁世凱雖然制藝不足但才氣有余，將來的功業(yè)極可能凌駕于其叔祖袁甲三之上。