少年時期的蔣經國，蓄短發(fā)，方臉像母親，額頭高像父親。當著父親面前，他拘謹有禮，相當緊張。蔣介石要求兒子每星期天要寫一封“兩三百字”的信給他，報告課業(yè)進修心得，兒子疏于寫信，必遭斥責。他建議兒子把他的去函保存下來，有暇就取出來反復溫習。然而，他自己本人經常沒空寫信，就指示兒子要讀些什么書。他繼續(xù)強調《四書》的重要性，尤其要求兒子要細讀《孟子》《論語》《曾文正公家書》和王陽明文集。孫逸仙的《三民主義》也列在書單之上，但是似乎沒有古書來得重要。蔣介石有時候也把自己批注、讀過的書寄給兒子。他建議兒子這些古書要“讀百遍以上”。

蔣介石也相當注意經國的書法，曾經規(guī)勸兒子：“你的書法尚無進步，每隔一天至少應該臨摹一兩百字。”顯然他也承認自己書法不夠俊拔，希望兒子能寫得一手好字。同時，他也一再強調要學好英文。他說：“現在時世，不懂英文，正如啞子一樣?！?/p>

1922年爆發(fā)的永豐艦事件，是孫、蔣關系密切的一個起始點。蔣介石回到廣州工作，發(fā)現陳炯明有叛意，向孫中山示警，孫沒有接受，他一怒辭職，又回到溪口。6月16日，陳炯明果然進攻孫逸仙設在廣州市的總統(tǒng)府，蓄意殺害他。孫逸仙逃到珠江上的永豐艦，拍發(fā)電報到溪口，受電文者是蔣緯國這個小孩子，電文說：“事緊急，盼速來?！碑斎?，它是希望蔣介石兼程趕赴廣州。2

蔣介石立刻坐船趕到香港，再租一艘汽艇溯珠江而上，6月29日，他趕到泊碇在黃埔小島的永豐艦，與孫中山會合。孫中山旋即在8月14日避難到上海，并于上海會見共產國際代表馬林（Maring）。5個月之后，孫中山與蘇俄新使節(jié)越飛（Adolph Joffe）簽署聯合宣言，宣稱中國并不存在共產主義發(fā)展的條件，中國最高目標是國家統(tǒng)一、完全獨立。莫斯科承諾支持中國革命，包括協(xié)助孫中山改組他的政治組織——國民黨。孫、越聯合宣言引起國民黨內保守派嚴重關切，但是蔣介石是熱切支持親蘇路線的主要人物之一。

孫中山和越飛亦協(xié)商，國民黨要派代表到莫斯科考察軍事、政府和政治組織，以及取得軍火武器。孫中山指派蔣介石為考察團團長。蔣氏在1923年9月2日率領另三名同志，抵達莫斯科，以近三個月時間遍歷蘇聯考察。蔣氏對所見所聞，印象深刻，尤其對政治指導員和俄共青年團的制度，鑄下深刻印象。他曾說過：“（共青團）這是蘇共最好的政策。”

三十年之后，蔣介石聲稱在蘇聯考察期間，已深信蘇維埃政治體制是“暴政、恐怖的工具”，蘇共的目標就是要把中國共產黨化為它的工具。然而，在他訪蘇期間及回國之后寫給經國的信函中，并沒有批評蘇聯的文字，更不用說也沒有針對共產主義者的奸邪提出警告。當時人人都曉得剛成立的中國共產黨在上?？焖贁U張，吸收工人、學生入黨。但是蔣介石并沒有表現出他擔心兒子會受到共產主義毒素影響的說法。

孫中山本人不僅對于俄援開始注入國民黨大為振奮，對于蘇聯亦寄予相當大的期望。蔣介石仍在蘇聯考察，共產國際新派來華的顧問鮑羅廷（Michael Borodin），已經來到廣州，立刻著手按照列寧主義路線，改組國民黨的政治、軍事機構，鮑羅廷本身亦以英文親撰中國國民黨新黨綱及宣言的草稿。1924年1月20至24日舉行的國民黨第一屆全國代表大會，通過這項黨的基本改造方案，并且同意共產黨員可以跨黨，兼具國民黨和共產黨黨員身份。

全代會開會期間，俄京傳來列寧逝世的消息，孫中山唁電贊譽列寧是“偉人”。國民黨在這次大左轉之下，“一大”選出蔣介石為黨軍事委員會委員，并參與在黃埔籌辦軍校。蔣在正式奉派出任黃埔軍校校長之后，親自邀請考察蘇聯時期結識的西伯利亞蘇軍總司令布魯徹（Blyucher，即加倫將軍，后被斯大林整肅而死）將軍，擔任軍事總顧問。顯然他并不反對與共產黨有關系。

1924年5月3日，蔣介石接任黃埔軍校校長，主持開學典禮（譯按：黃埔開訓是6月16日）。陳果夫銜命召募學生，又轉而向青幫求助。蔣經國原本經常到上海法租界陳家做客，現在因為果夫經常不在家，立夫也在前一年赴美留學，就少上門了。