但是他的聰明才智，又使得他很難真正遠離政治旋渦。晚年的漢高帝劉邦寵愛戚夫人，想廢掉太子劉盈（呂后之子），改立戚夫人所生子趙王如意。呂后雖然動員不少大臣諫爭，但無法改變劉邦的決心。百般無奈下，呂后想起了智慧過人的張良。張良原本無意卷入爭立太子的政治瓜葛，在呂后的強求下，他提出重聘四位德高望重的老者作為太子劉盈的老師。這四位老者又稱為“商山四皓”，是劉邦一直想得卻未能得到的四位賢人。呂后依張良之計，厚禮請商山四皓出山。太子有這四位賢人之助，使劉邦最后放棄了更立繼承人的念頭。

張良于公元前189年病逝，得以善終。

漢初謀士三杰的另一人是陳平。與蕭何、張良的嚴謹相比，他是一位個性張揚的人。陳平與張良一樣，富有謀略，但兩人的風格有些差異，張良略正，陳平略邪。

陳平年輕時家中并不富裕，但是喜歡讀書，父母親比較早就去世了，與哥哥住在一起。哥哥覺得弟弟有文化，以后應該有出息，便讓他安心讀書，自己則種田維持家庭生計。陳平長大成人后，一表人才，相貌堂堂，是個美男子，但嫂嫂對陳平整天不干活非常生氣，曾經(jīng)嘲諷他說：“有這樣的小叔子，還不如沒有哩?！边@件事讓陳平的哥哥知道后，一怒之下，把妻子給休了。

雖然陳平是個美男子，但家境貧寒，要討個如意的老婆不容易。正好有一張姓富人，他的孫女是個不折不扣的克夫相，嫁了五個丈夫，結(jié)果五個丈夫全部死了，沒有人敢娶她。陳平卻不信這個邪，他喜歡上張家孫女，后來終于如愿以償?shù)亟Y(jié)為夫妻。這是陳平人生的一個轉(zhuǎn)折，他開始擺脫貧困的生活，并交結(jié)了很多義士豪杰。

秦末戰(zhàn)爭爆發(fā)后，陳平投筆從戎，先后投靠了魏王與西楚霸王。楚漢戰(zhàn)爭開始階段，陳平是作為西楚陣營中的一員，與劉邦作戰(zhàn)，但是殷地失守，項羽非常憤怒，要把相關人員處死，陳平心里很害怕，便悄悄地逃跑了。臨行前，他把項羽所賞賜的黃金與官印原封不動地交還，只隨身佩帶一把劍。他逃到黃河邊上，搭了一艘船渡河，船夫見陳平這個人相貌非凡，像是有錢人，就動了壞主意，打算殺人劫財。聰明的陳平嗅出船上的不祥氛圍。為了表示自己并沒有財物，他非常機敏地脫去衣服，光著上身幫船夫劃船。船夫這才確信這家伙果然是個窮光蛋，便消了殺人劫財?shù)哪铑^。

陳平就這樣有驚無險地逃出西楚，前往投奔漢王劉邦。

在朋友魏無知的引薦下，陳平見到了劉邦。劉邦也就是走走過場，他接見陳平等七位新來的投奔者，賞了一頓飯吃，準備打發(fā)他們回宿舍?？墒顷惼讲幌肜速M任何一次機會，他馬上對漢王說：“臣到這兒來有事要說，這些話不能拖過今天?！眲盥晕⒁徽?，便跟陳平交談起來，他發(fā)現(xiàn)這位英俊的美男子竟然胸有韜略，心里很是驚奇，便問他：“你以前在西楚時擔任什么官職呢？”陳平回答說：“擔任都尉?！?