他的第一次婚姻是一個悲劇，盡管有了一個兒子蔣經國。這暗示著他與其妻只具有一種最低限度的親密關系。他幾乎不了解他的妻子毛福梅。首先是他的軍事訓練，其次是革命，這些事情耗費了他的精力，也吸引了他的興趣。

在他為數不多的探家期間，毛反復勸說他放棄戎馬生涯，但這幾乎等于讓他放棄生活。這樣的彼此缺乏理解或許就是他對毛粗暴的原因。她的興趣所在是家務，政治讓她感到迷惑，并且她也不為之所動。

1921年，也許是因為蔣遇到了他的第二任妻子——陳潔如，他決定離婚。

霍靈頓?唐宣稱這一安排是非常友好的，并且對她很慷慨。但這一評論與事實是不相符的。在蔣看來，此舉意在擺脫其前妻。

當時，在給內弟的一封信中，蔣這樣寫道：“在過去的十年中，我簡直難以忍受她的腳步聲或她的身影，至今為止，家的概念已是名存實亡了。我與她離婚的主因是十年痛苦的結果。這不是輕率的決定。你是一個有見識并且明智的人，我想你是能夠為我的幸福著想的，使我從終身的痛苦中解脫出來?！?/p>

大約一年之后，在廣州孫博士家里，蔣介石遇到了一位父親富有并受過美國教育的年輕女子。

她對政治有深刻的理解，她熱愛她的國家，而且他可能認為她的志向正好與他一致。對于一名政治軍事活動家來說，這是完美的結合。她就是宋美齡。

她的父親宋查理自年輕時起一直是一名基督徒，并是一個無比熱情的皈依宗教者。作為第一個在美國接受高等教育的華人，他回到了中國，擔任了牧師。

但是，他并未意識到他作為一名制造商大發(fā)橫財和通過賣《圣經》而致富是與傳播福音水火不相容的。他的妻子與他共同獻身于基督教事業(yè)。她為他生了三個女兒和三個兒子，并且個個都功成名就，這使他擁有一個平衡的家庭。

宋慶齡成了孫中山的第二任妻子，并且站到了共產黨一邊。大女兒靄齡與銀行家孔祥熙結婚，孔后來擔任財政部長。兒子宋子文在武漢政府中任職，但后來卻成為蔣的財政部長，另外兩個兒子宋子良和宋子安在上海金融界和企業(yè)界都是名聲顯赫的人物。

宋氏三姐妹都非常漂亮、聰穎，而且意志堅強。蔣下定決心之后，就一如既往地迅速行動起來。

當他提出結婚的要求時，宋美齡只是溫和地聽著，但據蔣后來說，她“并不感興趣”。實際上，當時她已和劉季文（后來的南京市市長）訂了婚。但她同意可以與蔣通信。在以后動蕩的五年中，他一直堅持寫信，向她求婚。

1927年5月，上海政變后不久，蔣正式向宋美齡求婚。宋家為此召開一次家庭會議。宋靄齡贊成，而宋子文完全不同意。盡管宋氏姐妹獨立性很強，而且追求解放，但宋美齡已明確向蔣說明，沒有宋母的同意，她不會和他結婚，而宋母并不怎么重視這一婚事。

在這次家庭會議中大家還提出了很多問題。用中國社會的標準來衡量，作為一個士兵，蔣是屬于傳統的低層次的人，此外他結過婚——一次，或許還有一次——除非他可證明他已離婚。隨后，宋夫人又聽到了一些有關蔣生活中的其他女人的傳言。還有一點很重要，那就是蔣不是基督徒。

導致蔣介石如此堅定地求婚的原因究竟是愛情，還是政治野心呢？或許二者兼有。