但是，此時包玉剛的心中仍然是讀書至上，他的目標是上高中，然后上本省最好的武漢大學。父親雖然為他能有這樣的遠大志向感到欣慰，但是考慮到當時動蕩的時局，還是希望他早日進入生意場。
　　
　　包玉剛心里很猶豫，一方面，他丟不下自己的學業(yè)。另一方面也不能三番兩次地“違背”父親的意愿。權衡之后，包玉剛做出了一個決定：白天在燕梳行當學徒，晚上到夜校繼續(xù)讀書。
　　
　　這樣的生活自然十分辛苦，但是在包玉剛看來卻是充實而有意義的。一方面，學徒的生活讓自己學到了許多書本上無法學到的實踐技能，而夜校的學習也讓自己了解到許多先進的科學、文化知識。這種理論與實踐的結合，讓包玉剛感到十分受用，絲毫不覺得辛苦和勞累，反而干勁十足！
　　
　　日子一天天過去，包玉剛逐漸熟悉燕梳行里的各項業(yè)務，并憑借自己的聰明才干和辦事能力，在燕梳行站穩(wěn)了腳跟。不久，他進入了英商安利洋行保險部工作。此時，他的大學夢也越來越強烈。
　　
　　但是，他還沒來得及去敲大學的校門，父母便在沒有預先知會他的情況下，為他物色了一門親事，并擇定了吉日良辰，命包玉剛回家完婚。
　　
　　雖然在一些大城市，受“五四”運動新思潮的影響，許多封建思想、封建制度已經被廢除，年青人追求的是個性解放和自由戀愛。但是，在中廣大農村地區(qū)，“父母之命，媒妁之言”的包辦婚姻，仍然根深蒂固地存在著。
　　
　　包玉剛身在漢口，接受了不少新思想的熏陶，自然也向往積極自由的新生活。雖然他對父母的做法并不認同，但是家庭觀念極強的他還是順從了父母的安排，立即收拾行裝動身返鄉(xiāng)，準備完婚。這一年，包玉剛 19歲。
　　
　　洞房之夜，當包玉剛揭開新娘的紅頭蓋，驚喜地發(fā)現(xiàn)新娘子長得端莊秀美、溫婉可人。而新娘黃秀英也發(fā)現(xiàn)新郎儀表堂堂、英氣十足，自然滿心歡喜。如果說世間真的有一見鐘情，那么，包玉剛與黃秀英就是在洞房相見的那一刻起就深深地愛上了對方，而且在以后的幾十年中相濡以沫，甘苦與共，專一而執(zhí)著地守護著從一剎那建立起的感情。
　　
　　就在包玉剛夫婦還沉浸在新婚燕爾的喜悅與甜蜜中時，日本發(fā)動了全面侵華戰(zhàn)爭，長江沿線各大城市在短時間內悉數(shù)落入敵手。
　　
　　漢口淪陷了，戰(zhàn)亂中，包玉剛輾轉到了上海，在中央信托局的保險部找到了一份工作。在上海，包玉剛的生命歷程發(fā)生了新的轉變。
　　
　　輾轉顛沛，金融界里的青年才俊
　　
　　上海淪陷后，大學紛紛南遷至敵后區(qū)，包玉剛上大學的美夢徹底成了泡影。失望之余，他找到了新的興趣作為補償，這興趣也把他推上了新的事業(yè)高峰。
　　
　　在中央信托局的日子里，包玉剛傾注了大量的時間和熱情，憑著自己的努力和經驗，很快熟悉并掌握了信托、易貨、儲蓄、保險等各個環(huán)節(jié)的業(yè)務，并因出色的工作業(yè)績，成為了業(yè)務骨干之一。此后，包玉剛先是被派到昆明，任職于銀行保險部，后來又到了湖南衡陽，任中央信托局衡陽辦事處保險部主任，包玉剛以他特有的精明能干，受到上司賞識，不久便被調往中國工礦銀行衡陽分行任副經理。在新的工作崗位上，包玉剛調度有方，應對自如，充分顯示了經營方面的才能。之后，他被調升為中國工礦銀行重慶分行的經理。