平安，滁陽人，小字保兒。父親平定，跟隨太祖起兵，任濟(jì)寧衛(wèi)指揮僉事。隨常遇春攻下元都，戰(zhàn)死。平安初為太祖的養(yǎng)子，驍勇善戰(zhàn)，力大能舉數(shù)百斤。他承襲父職，遷升密云指揮使，又進(jìn)升右軍都督僉事。

　　建文元年(1399)伐燕，平安以列將身份隨軍出征。李景隆代為統(tǒng)軍后，命平安為先鋒。燕王將渡白溝河，平安在河邊埋伏萬名騎兵準(zhǔn)備攔截。燕王說道“：平安這小子，往年隨我出塞，知道我怎么用兵，現(xiàn)在應(yīng)當(dāng)先打敗他?！钡p方交戰(zhàn)后，燕軍未能挫敗平安。當(dāng)時(shí)南軍六十萬列陣河上。燕王率將士突入陣中，戰(zhàn)至天黑，雙方互有死傷。及至深夜，才各自收兵。燕王迷了路，僅三名騎兵跟著他，下馬伏地根據(jù)河流分辨東西后，才找到營壘所在。第二天再戰(zhàn)，平安擊敗燕王部將房寬、陳亨。燕王見戰(zhàn)事危急，便親自上陣拼力戰(zhàn)斗。可是馬傷箭盡，劍斷不能擊。他只得徒步登上堤上，舉起馬鞭佯裝招引后來的騎兵以迷惑敵人。正好高煦援兵趕到，他才得以幸免。那個(gè)時(shí)候，諸將中平安戰(zhàn)得最猛，燕王差一點(diǎn)被平安的長矛刺中。不久失敗，詳見《成祖?zhèn)鳌贰?br />
　　燕兵圍攻濟(jì)南。平安率軍扎營單家橋，計(jì)劃出兵御河奪取燕軍運(yùn)餉船只。又挑選五千名水性好的士兵渡河，準(zhǔn)備進(jìn)攻德州，濟(jì)南城圍才得以解除。平安與吳杰進(jìn)駐定州。第二年，燕兵在夾河擊敗盛庸，回軍與平安戰(zhàn)于單家橋，平安率軍奮擊，大敗燕兵，擒獲其將薛祿，不久，薛祿逃跑。雙方再戰(zhàn)于滹沱河，平安擊敗對手。平安在陣中架起木樓，高數(shù)丈。急戰(zhàn)時(shí)，他總要登樓眺望，以強(qiáng)弩射擊燕軍，死者甚多。忽然刮起了大風(fēng)，掀屋拔樹，風(fēng)聲如雷。都指揮鄧戩、陳鵬等陷入敵軍中，平安只得敗逃真定。燕王與南軍屢次大戰(zhàn)，每次都親自沖鋒陷陣，所向披靡，惟獨(dú)屢受平安與盛庸二軍所挫。滹沱之戰(zhàn)，射在燕王旗上的箭就像刺猬的毛那樣多。燕王命人將此旗送回北平，讓世子小心收藏，以示后世。顧成已先被捉拿至燕，見到此旗后哭道：“臣自小從軍?，F(xiàn)在已經(jīng)老了，多次作戰(zhàn)，還從未見過像這樣的?！?br />
　　一個(gè)月后，燕軍出兵大名。平安與盛庸及吳杰等分兵騷擾其運(yùn)餉之路。燕王很擔(dān)心，便派指揮武勝上書朝廷，請求停戰(zhàn)，撤退平安等人，以此作為緩兵之計(jì)?；噬喜辉S。燕王決計(jì)南下，派遣李遠(yuǎn)等潛至沛縣，焚毀糧船，奪取彰德，攻破尾尖寨，招降林縣。當(dāng)時(shí)平安駐在真定，估計(jì)北平空虛，便率萬名騎兵直奔北平。到達(dá)平村，在離北平城五十里之地扎營。燕王害怕了，命劉江等迅速回救。平安戰(zhàn)而不利，引軍返回。當(dāng)時(shí)大同守將房昭率軍進(jìn)入紫荊關(guān)，占據(jù)易州西水寨以窺視北平，平安從真定供餉給他。八月，燕兵北歸。平安與燕將李彬戰(zhàn)于楊村，李彬戰(zhàn)敗。

　　建文四年(1402)，燕兵重又南下，攻破蕭縣。平安率軍跟隨其后，到達(dá)氵肥河。燕王令白義、王真、劉江迎敵。平安轉(zhuǎn)戰(zhàn)，斬殺王真。王真是一名驍將，燕王曾說“：如果諸將都能像王真一樣勇猛，什么事情辦不成呢？”這時(shí)王真卻為平安所殺。燕王不得不親自迎戰(zhàn)。平安的部將火耳灰手持長矛，大喊直向燕王刺去。但因戰(zhàn)馬突然摔倒而被擒，平安率軍稍退。不久，又進(jìn)至小河，派出左右翼進(jìn)擊燕軍，斬其大將陳文。隨后又移軍齊眉山，與諸將列陣大戰(zhàn)，從中午到下午，又?jǐn)⊙嘬姟Ｑ嘬娭T將建議北還，以圖后舉。燕王不聽。隨即何福軍也趕到，與平安會合。燕軍更為恐慌，燕王一連數(shù)日晝夜披甲在身。

　　何福想持久以拖垮燕軍，于是移駐靈璧，以深壕高壘自固，但糧運(yùn)卻被燕兵所阻，不能運(yùn)達(dá)。平安分兵去迎，燕王以精銳騎兵攔截平安軍，將其一分為二。何福打開軍營的圍墻出來支援，被高煦所敗。諸將建議轉(zhuǎn)移到淮河去尋找糧食，于是當(dāng)夜下令：聽到三聲炮響馬上出發(fā)。第二天，燕軍突然進(jìn)逼營壘，發(fā)射三炮。軍中將士誤以為是自己的信號，爭相奔往營門，于是營中大亂。燕兵乘機(jī)進(jìn)攻，使南軍人馬墜落壕溝。何福獨(dú)自騎馬逃走，平安及陳暉、馬溥、徐真、孫成等三十七人都被捉拿。在軍中的文臣、宦官一百五十余人被俘，這天是四月二十九日。平安久駐真定，屢敗燕兵，斬殺驍將數(shù)人，燕將中無人敢擋其鋒。這時(shí)平安被俘，燕軍中歡聲雷動：“我們現(xiàn)在安全了?！奔娂娬埱髿⑺榔桨病Ｑ嗤鯋巯牟庞?，便挑選精銳士兵將他護(hù)送到北平，命世子及郭資等善待他。

　　燕王即帝位后，以平安為北平都指揮使，隨即進(jìn)升為行后府都督僉事。永樂七年(1409)三月，皇上巡幸北京。將到時(shí)，翻閱奏章見到平安的名字，向左右問道：“平保兒還在嗎？”平安聽說后，遂自殺?；噬舷铝顚⒅笓]使的俸祿傳給其兒子。