虞愿字士恭，會稽余姚人。祖父虞賚，作過給事中，被封為監(jiān)利侯。父親虞望之早死。虞賚院子里有棵桔樹冬天成熟，家里的孩子們都爭著來摘，虞愿才不過是幾歲的孩子，卻獨獨不去摘取，虞賚和家里人都覺得他很怪。

　　宋元嘉年間，虞愿作湘東王國常侍。等明帝即位，因為虞愿是出身儒生的官吏，有學識修養(yǎng)，又是自己以前藩國的舊屬，待他很是優(yōu)厚。委任他為太常丞、尚書祠部郎、通直散騎侍郎。明帝生性猜忌，肥胖怕風，夏天常穿著小皮衣。封左右二人為司風令史，哪面來了風，要先告訴他。星象有災變，不相信太史，也不聽朝官的意見，下令讓靈臺兩名知星官聽虞愿調遣。虞愿常在宮內值班，有什么異常征兆先啟奏明帝，以作參考。

　　明帝在舊宅基上蓋湘宮寺，極為奢華，花費很大。因為孝武帝建莊嚴剎有七層，明帝便打算建十層，但太高蓋不成，就分成兩座，各五層。新安太守巢尚之免職后回京見明帝，明帝問他：“你去過湘宮寺沒有？我建成此寺是大功德?！庇菰冈谝慌哉f：“陛下建這座寺，用的都是百姓賣兒典妻的錢，佛如有靈，一定會傷心痛哭。罪孽比寶塔還高，哪兒有什么功德！”尚書令袁粲在座，嚇得臉都變了色。明帝大怒，叫人把他拉出殿去，虞愿臉不變色從容離去。因為他和明帝有舊時情分，不幾天又被召回宮內。

　　明帝好下圍棋，但很笨拙，棋藝不佳。被輿論評為第三品。他和第一品王抗下棋，自認為是同一品級。王抗讓他，慌稱：“皇帝下的飛棋，臣無法隔斷?！泵鞯凼冀K不覺察，以為真是如此，便對下棋更為迷戀。虞愿又對他說：“堯用這教他的不肖之子丹朱，所以這不是人主所應喜愛的東西?！彪m然數次忤逆明帝的心意，但受到的賞賜還是高于別人。后來升遷兼任中書郎。

　　明帝臥病時，虞愿常在身邊服侍端藥。明帝尤其喜歡吃一種叫逐夷的魚干，用銀缽盛蜂蜜腌制，一次就能吃好幾缽。他問揚州刺史王景文：“這東西好吃得很，你有沒有過過癮？”景文回答：“臣歷來愛吃這東西，只是貧窮很難得到?！泵鞯勐犃撕芨吲d。吃逐夷積累得多了，胸腹結塊鼓脹，眼看要斷氣。左右啟奏可飲幾升醋酒，悶脹才消下去。病已很重了，一頓還要吃三升肉羹。肚里油水積累太多，吃藥也不見效了。病危那天，正坐著招呼和尚，一合掌便咽了氣。

　　虞愿因為長期在明帝患病時服侍他，被轉為正員郎。出京作晉平太守。在任上不置產業(yè)。前任官員和百姓發(fā)生沖突，扣壓人家的妻兒，虞愿派人到半路上劫奪回來。在郡內開設學校。晉平郡以前產髯蛇，膽可以作藥。有人送給虞愿一條，虞愿不忍殺它，把它放還到二十里外的山中。一天夜里蛇回到他床底下，又送到四十里外的山里，過了一夜又回來了。人們都說這是他的仁愛之心的結果。海邊有一塊越王石，經常隱沒在云霧里，相傳“清廉的太守才能看得見”。虞愿前去觀看，結果清徹不見遮擋。后來瑯笽王秀之來作郡太守，給朝中的官員寫信說：“此郡在虞公之后，善政猶存，留下的良好風尚被習慣遵從，因此還算是太平無事?！?br />
　　因為母親年老而辭去職務，被委任為后軍將軍。褚彥回曾去拜訪虞愿，虞愿不在家，只見他床上落滿了塵土，有書數函。彥回嘆息道：“虞君竟清貧到如此地步?！弊屓藥退麙叩貟叽埠箅x去。

　　改任中書郎，負責東觀祭酒。他哥哥虞季為上虞縣令，死在任上，虞愿聽說后從中書省徒步趕回家中，不等皇帝詔令批準便東歸故鄉(xiāng)。后任驍騎將軍，又改任廷尉，祭酒職務不變。

　　虞愿曾侍奉宋明帝。齊初，宋朝神主遷到汝陰廟，虞愿流淚拜別。建元元年(479)去世。虞愿著有《五經論問》，又撰《會稽記》，有文章數十篇。