晉平剌王劉休祐，是文帝的第十三個(gè)兒子。孝建二年(455)，十一歲，封為山陽王。明帝即位，因?yàn)樯疥柣钠?，改封為晉平王，職位是驃騎大將軍、開府儀同三司、荊州刺史。

劉休祐平時(shí)沒有什么才能，強(qiáng)梁自用。大明時(shí)期(457～464)，不能自己隨意妄行，到了現(xiàn)在貪淫欲、好財(cái)色，在荊州聚集了很多財(cái)貨。以不足實(shí)數(shù)的短錢一百貸給別人，田里收獲后要索求白米一斛，米粒都必須全白；如果有碎折的，全部不要。市場上糴這種米是一斗一百錢。到時(shí)候卻又不要米，而是評米論錢，凡是各種求利都是這樣。百姓叫苦，不再能維持生命。后來征調(diào)他為南徐州刺史，加任都督。皇上因?yàn)?br /> 劉休祐貪婪暴虐，不可以治理民眾，便把他留在京城，派遣州府主要的輔佐官員管理州中的事情。

　　劉休祐狠毒暴戾，前后違抗皇上不止一次。在荊州的時(shí)候，身邊的侍者范景達(dá)善于下棋，皇上召見他，
劉休祐留住不讓他去?；噬蠎嵟刭|(zhì)問和斥責(zé)他，而且擔(dān)心劉休祐將來難以制約，想在方便的時(shí)候把他除掉。大明七年(463)，皇上的車駕在巖山射野雞，有一只野雞不肯進(jìn)入獵場，黃昏的時(shí)候?qū)⒁祷?，?br /> 劉休祐留下射它，命令他打不到野雞不要回去。劉休祐當(dāng)時(shí)隨行在明帝的黃旗以內(nèi)，左右的隨從都在部隊(duì)的后面。劉休祐便馳馬而去，皇上派遣身邊的幾個(gè)人去跟隨著他?；噬戏祷兀膀?qū)的人進(jìn)行清道，
劉休祐的隨從都散去了，不再能互相碰面。皇上派壽寂之等幾個(gè)壯士去追，天已經(jīng)要黑的時(shí)候，趕上了劉休祐，腳踢使他落馬。
劉休祐平素驍勇強(qiáng)壯，有氣力，揮舞拳頭左右排擊，眾人都不得靠近。有一個(gè)人從后面拽他的生殖器，因而倒在地上，于是就共同拉扯著把他殺死。派人馳馬告訴了皇上，一路喊著驃騎將軍落馬，皇上聽到后驚訝地說：“驃騎將軍體形大，落馬很不容易！”便派御醫(yī)帶著藥品相繼到來，不一會
劉休祐的侍從來到，已久氣絕。用車子送他回到府上，贈封司空。當(dāng)時(shí)巴陵王劉休若在江陵，當(dāng)日就用快馬送信報(bào)告了劉休若：“我和驃騎將軍在南山射野雞，驃騎的馬驚了，和直閣夏文秀的馬互相踐踏，夏文秀落在了地上，驃騎將軍失控，馬驚得更加厲害，撞到了松樹上，墜地落在了坑里，當(dāng)時(shí)立即昏了過去，所以馳馬報(bào)告弟弟?！边@年五月，追免
劉休祐為平民，十三個(gè)兒子都遷徙到晉平。

　　明帝不久生了病，看見劉休祐作祟，便派了使者到晉平去撫慰他的兒子們。明帝很快逝世。廢帝元徽元年(473)，允許他的兒子們回到京城。順帝升明三年(479)，說他們謀反，全部賜他們自殺。