藥物合成反應(yīng)（第2版）

章　鹵化反應(yīng) 1
節(jié)　概述 /1
一、 反應(yīng)分類 /1
二、 反應(yīng)機制 /2
三、 鹵化劑的種類 /5
第二節(jié)　鹵取代反應(yīng) /6
一、 烴類化合物的鹵取代反應(yīng) /6
二、 羰基α- 位的鹵取代反應(yīng)/ 11
三、 藥物合成實例分析 / 14
第三節(jié)　鹵加成反應(yīng) / 15
一、 鹵化氫與不飽和烴的加成反應(yīng) / 15
二、 鹵素與不飽和烴的加成反應(yīng) / 17
三、 其他鹵化劑與不飽和烴的加成反應(yīng) / 20
四、 藥物合成實例分析 / 22
第四節(jié)　鹵置換反應(yīng) / 22
一、 醇羥基的鹵置換反應(yīng) / 22
二、 酚羥基的鹵置換反應(yīng) / 27
三、 羧酸羥基的鹵置換反應(yīng) / 28
四、 其他類型的鹵置換反應(yīng) / 30
五、 藥物合成實例分析 / 32
第五節(jié)　鹵化反應(yīng)新進展 / 32
一、 過渡金屬催化的碳- 氫鍵鹵化反應(yīng) / 32
二、 新型氟化試劑 / 33
第二章　硝化反應(yīng)和重氮化反應(yīng) 39
節(jié)　概述 / 39
一、 反應(yīng)分類 / 39
二、 反應(yīng)機制 / 40
三、 硝化劑的種類 / 41
第二節(jié)　硝化反應(yīng)與亞硝化反應(yīng) / 43
一、 C- 硝化反應(yīng) / 43
二、 O- 硝化反應(yīng)/ 48
三、 N- 硝化反應(yīng) / 49
第三節(jié)　亞硝化反應(yīng) / 49
一、 C- 亞硝化反應(yīng) / 49
二、 N- 亞硝化反應(yīng) / 52
三、 藥物合成實例分析 / 53
第四節(jié)　重氮化及疊氮化反應(yīng) / 54
一、 重氮鹽的制備和性質(zhì) / 54
二、 重氮鹽的應(yīng)用 / 55
三、 疊氮化反應(yīng) / 59
四、 藥物合成實例分析 / 61
第五節(jié)　硝化反應(yīng)新進展 / 62
一、 綠色硝化 / 63
二、 選擇性硝化 / 64
第三章　烴化反應(yīng) 67
節(jié)　概述 / 67
一、 反應(yīng)分類 / 67
二、 烴化劑的種類 / 68
三、 反應(yīng)機制 / 70
第二節(jié)　氧原子上的烴化反應(yīng) / 72
一、 醇的O- 烴化反應(yīng) / 72
二、 酚的O- 烴化反應(yīng) / 76
三、 藥物合成實例分析 / 79
第三節(jié)　氮原子上的烴化反應(yīng) / 80
一、 脂肪胺的N- 烴化反應(yīng) / 80
二、 芳胺的N- 烴化反應(yīng) / 84
三、 雜環(huán)胺的N- 烴化反應(yīng) / 85
四、 還原胺化反應(yīng) / 85
五、 藥物合成實例分析 / 87
第四節(jié)　碳原子上的烴化反應(yīng) / 88
一、 芳烴的C- 烴化反應(yīng) / 88
二、 烯烴的C- 烴化反應(yīng) / 89
目錄 9
三、 羰基α- 位的C- 烴化反應(yīng) / 91
四、 有機金屬化合物作用下的C- 烴化反應(yīng) / 94
五、 藥物合成實例分析 / 95
第五節(jié)　選擇性烴化與基團保護 / 95
一、 選擇性烴化反應(yīng) / 95
二、 羥基保護 / 97
三、 氨基保護 / 98
第六節(jié)　烴化反應(yīng)新進展 /100
一、 相轉(zhuǎn)移催化烴化反應(yīng) /100
二、 鈀催化的C-C 偶聯(lián)反應(yīng) /101
三、 生物催化氫胺化反應(yīng) /103
第四章　?；磻?yīng) 108
節(jié)　概述 /108
一、 反應(yīng)分類 /108
二、 ?；瘎┑姆N類及反應(yīng)機制 /110
第二節(jié)　氧原子的?；磻?yīng) /112
一、 醇的O- ?；磻?yīng) /112
二、 酚的O- ?；磻?yīng) /120
三、 藥物合成實例分析 /121
第三節(jié)　氮原子的?；磻?yīng) /121
一、 脂肪胺的N- ?；磻?yīng) /122
二、 芳胺的N- 酰化反應(yīng) /126
三、 藥物合成實例分析 /127
第四節(jié)　碳原子的?；磻?yīng) /128
一、 芳烴的C- ?；磻?yīng) /128
二、 烯烴的C- ?；磻?yīng) /135
三、 羰基α- 位的C- 酰化反應(yīng) /136
四、 藥物合成實例分析 /139
第五節(jié)　選擇性酰化與基團保護 /140
一、 選擇性酰化反應(yīng) /140
二、 ?；磻?yīng)在基團保護中的應(yīng)用 /142
第六節(jié)　?；磻?yīng)的新進展 /145
一、 Friedel-Crafts ?；磻?yīng)的新進展 /145
二、 胺的N- 甲?；磻?yīng)新進展 /146
10 目錄
第五章　縮合反應(yīng) 153
節(jié)　概述 /153
一、 反應(yīng)分類 /153
二、 反應(yīng)機制 /155
第二節(jié)　羥醛縮合反應(yīng) /159
一、 經(jīng)典羥醛縮合反應(yīng) /159
二、 選擇性羥醛縮合反應(yīng) /164
三、 藥物合成實例分析 /166
第三節(jié)　形成碳-碳雙鍵的縮合反應(yīng) /167
一、 Wittig 反應(yīng) /167
二、 Knoevenagel 反應(yīng) /171
三、 Perkin 反應(yīng) /173
四、 Stobbe 反應(yīng) /174
五、 藥物合成實例分析 /175
第四節(jié)　氨烷基化、鹵烷基化、羥烷基化反應(yīng) /176
一、 Mannich 反應(yīng)/176
二、 Pictet-Spengler 反應(yīng) /179
三、 Prins 反應(yīng)/180
四、 Blanc 反應(yīng) /182
五、 藥物合成實例分析 /183
第五節(jié)　其他縮合反應(yīng) /184
一、 安息香縮合反應(yīng) /184
二、 Michael 加成反應(yīng) /185
三、 Darzens 反應(yīng) /187
四、 Reformatsky 反應(yīng) /188
五、 Strecker 反應(yīng) /190
六、 藥物合成實例分析 /191
第六節(jié)　縮合反應(yīng)新進展 /192
第六章　氧化反應(yīng) 199
節(jié)　概述 /199
一、 反應(yīng)分類 /199
二、 反應(yīng)機制 /203
三、 氧化劑的種類 /206
第二節(jié)　醇、酚的氧化反應(yīng)/208
目錄 11
一、 醇的氧化 /208
二、 酚的氧化 /215
三、 藥物合成實例分析 /216
第三節(jié)　醛、酮的氧化反應(yīng)/217
一、 醛氧化成羧酸 /217
二、 酮的氧化 /218
三、 藥物合成實例分析 /221
第四節(jié)　烴類的氧化反應(yīng) /221
一、 飽和烴的氧化 /221
二、 烯烴的氧化 /224
三、 芳烴的氧化 /227
四、 藥物合成實例分析 /229
第五節(jié)　其他氧化反應(yīng) /229
一、 胺類化合物的氧化 /229
二、 含硫化合物的氧化 /232
三、 鹵化物的氧化 /233
四、 藥物合成實例分析 /235
第六節(jié)　氧化反應(yīng)新進展 /236
第七章　還原反應(yīng) 242
節(jié)　概述 /242
一、 反應(yīng)分類 /242
二、 還原劑的種類 /243
三、 反應(yīng)機制 /246
第二節(jié)　碳-碳不飽和鍵的還原 /251
一、 烯、炔的還原反應(yīng) /251
二、 芳烴的還原反應(yīng) /258
三、 藥物合成實例分析 /260
第三節(jié)　醛、酮的還原反應(yīng)/260
一、 還原成醇 /261
二、 還原成烴基 /265
三、 藥物合成實例分析 /268
第四節(jié)　羧酸及其衍生物的還原反應(yīng) /269
一、 羧酸、酸酐的還原 /269
二、 酰鹵的還原 /271
三、 酯的還原 /272
12 目錄
四、 酰胺的還原 /274
五、 藥物合成實例分析 /276
第五節(jié)　含氮化合物的還原 /277
一、 硝基、亞硝基化合物的還原 /277
二、 腈的還原 /280
三、 其他含氮化合物的還原 /282
四、 藥物合成實例分析 /284
第六節(jié)　氫解反應(yīng) /285
一、 脫鹵氫解 /285
二、 脫芐氫解 /286
三、 脫硫氫解 /288
四、 開環(huán)氫解 /289
五、 藥物合成實例分析 /290
第七節(jié)　還原反應(yīng)新進展 /291
一、 新型還原反應(yīng) /291
二、 新型還原技術(shù) /294
第八章　重排反應(yīng) 301
節(jié)　概述 /301
一、 反應(yīng)分類 /301
二、 反應(yīng)機制 /301
第二節(jié)　親核重排 /303
一、 Wagner-Meerwein 重排 /303
二、 Pinacol 重排 /305
三、 Benzil 重排（苯偶姻重排） /307
四、 Beckmann 重排 /309
五、 Hofmann 重排 /311
六、 Curtius 重排 /313
七、 Schmidt 重排 /314
八、 Wolff 重排 /317
九、 Baeyer-Villiger 重排 /318
十、 藥物合成實例分析 /320
第三節(jié)　親電重排 /321
一、 Favorskii 重排 /321
二、 Stevens 重排 /323
三、 Sommelet-Hauser 重排 /326
目錄 13
四、 Wittig 重排 /328
五、 Neber 重排 /329
六、 藥物合成實例分析 /330
第四節(jié)　σ-遷移重排 /331
一、 Claisen 重排 /331
二、 Cope 重排 /333
三、 藥物合成實例分析 /335
第五節(jié)　重排反應(yīng)新進展 /335
一、 反應(yīng)底物的擴展 /335
二、 重排反應(yīng)中的催化劑 /337
第九章　現(xiàn)代藥物合成技術(shù) 344
節(jié)　組合化學(xué) /344
一、 概述 /344
二、 組合化學(xué)在藥物發(fā)現(xiàn)中的應(yīng)用 /346
第二節(jié)　固相合成技術(shù) /347
一、 概述 /347
二、 多肽固相合成在藥物合成中的應(yīng)用 /348
第三節(jié)　光化學(xué)合成技術(shù) /349
一、 概述 /349
二、 光化學(xué)合成在藥物合成中的應(yīng)用 /352
第四節(jié)　流動化學(xué)技術(shù) /352
一、 概述 /352
二、 流動化學(xué)在藥物合成中的應(yīng)用 /354
第五節(jié)　微波促進合成技術(shù) /355
一、 概述 /355
二、 微波促進合成在藥物合成中的應(yīng)用 /356
第六節(jié)　綠色合成技術(shù) /358
一、 概述 /358
二、 綠色合成在藥物合成中的應(yīng)用 /362
第七節(jié)　相轉(zhuǎn)移催化技術(shù) /364
一、 概述 /364
二、 相轉(zhuǎn)移催化技術(shù)在藥物合成中的應(yīng)用 /366
第八節(jié)　生物催化合成技術(shù) /367
一、 概述 /367
二、 生物催化在藥物合成中的應(yīng)用 /368
第九節(jié)　現(xiàn)代合成技術(shù)新進展 /370
一、 機械化學(xué)合成概述 /370
二、 DNA 編碼化合物庫技術(shù)概述 /372
參考文獻 374
習(xí)題答案及解析 375
附錄　本書常用英文縮略語對照表 412