有機(jī)化學(xué)（第四版）

第一章 緒論 1
第一節(jié) 有機(jī)化合物和有機(jī)化學(xué) 1
一、有機(jī)化合物的含義 1
二、有機(jī)化合物的天然來源 2
三、有機(jī)化學(xué)和有機(jī)化學(xué)工業(yè) 3
第二節(jié) 有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)和特性 4
一、有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu) 4
二、有機(jī)化合物的特性 6
三、共價鍵的斷裂和有機(jī)反應(yīng)類型 7
第三節(jié) 有機(jī)化合物的分類 7
一、按碳骨架分類 7
二、按官能團(tuán)分類 8
第四節(jié) 有機(jī)化學(xué)的學(xué)習(xí)方法 9
一、明確學(xué)習(xí)目的 9
二、培養(yǎng)學(xué)習(xí)興趣 9
三、掌握學(xué)習(xí)方法 9
四、提高學(xué)習(xí)效率 9
閱讀資料一 碳循環(huán) 9
閱讀資料二 天上人間碳六十 10
本章要點 12
習(xí)題 12

第二章 烷烴 14
第一節(jié) 烷烴的結(jié)構(gòu)、異構(gòu)和命名 14
一、烷烴的結(jié)構(gòu) 14
二、烷烴的通式和同系列 16
三、烷烴的同分異構(gòu)現(xiàn)象 17
四、烷烴的命名 18
思考與練習(xí) 22
第二節(jié) 烷烴的性質(zhì) 23
一、烷烴的物理性質(zhì) 23
二、烷烴的化學(xué)性質(zhì) 25
思考與練習(xí) 29
第三節(jié) 烷烴的來源、制法和用途 29
一、烷烴的來源和制法 29
二、烷烴的用途 30
閱讀資料 液化天然氣——天然氣的工業(yè)革命 30
本章要點 32
習(xí)題 32

第三章 烯烴和二烯烴 34
第一節(jié) 烯烴的結(jié)構(gòu)、異構(gòu)和命名 34
一、烯烴的結(jié)構(gòu) 34
二、烯烴的同分異構(gòu)現(xiàn)象 36
三、烯烴的命名 37
思考與練習(xí) 39
第二節(jié) 烯烴的性質(zhì) 40
一、烯烴的物理性質(zhì) 40
二、烯烴的化學(xué)性質(zhì) 42
思考與練習(xí) 49
第三節(jié) 二烯烴 49
一、二烯烴的分類和命名 49
二、共軛二烯烴的結(jié)構(gòu)和共軛效應(yīng) 50
三、共軛二烯烴的性質(zhì) 51
思考與練習(xí) 53
第四節(jié) 重要的烯烴及其制法 54
一、重要的單烯烴及其制法 54
二、重要的二烯烴及其制法 55
閱讀資料 烯烴定向聚合催化劑的發(fā)明人——齊格勒和納塔 56
本章要點 56
習(xí)題 58

第四章 炔烴 60
第一節(jié) 炔烴的結(jié)構(gòu)、異構(gòu)和命名 60
一、炔烴的結(jié)構(gòu) 60
二、炔烴的同分異構(gòu)現(xiàn)象 61
三、炔烴的命名 61
思考與練習(xí) 62
第二節(jié) 炔烴的性質(zhì) 62
一、炔烴的物理性質(zhì) 62
二、炔烴的化學(xué)性質(zhì) 63
思考與練習(xí) 66
第三節(jié) 乙炔的制法及用途 67
一、乙炔的制法 67
二、乙炔的用途 68
閱讀資料 綠色化學(xué) 68
本章要點 70
習(xí)題 70

第五章 脂環(huán)烴 72
第一節(jié) 脂環(huán)烴的結(jié)構(gòu)、分類、異構(gòu)和命名 72
一、脂環(huán)烴的結(jié)構(gòu)與穩(wěn)定性 72
二、脂環(huán)烴的分類 74
三、脂環(huán)烴的同分異構(gòu)現(xiàn)象 75
四、脂環(huán)烴的命名 75
思考與練習(xí) 77
第二節(jié) 環(huán)烷烴的性質(zhì) 77
一、環(huán)烷烴的物理性質(zhì) 77
二、環(huán)烷烴的化學(xué)性質(zhì) 78
思考與練習(xí) 80
第三節(jié) 環(huán)烷烴的來源和重要的脂環(huán)族化合物 80
一、環(huán)烷烴的來源 80
二、重要的脂環(huán)族化合物 81
閱讀資料 化學(xué)界的奇才——霍奇金 83
本章要點 83
習(xí)題 84

第六章 芳烴 86
第一節(jié) 單環(huán)芳烴的結(jié)構(gòu)、異構(gòu)和命名 86
一、單環(huán)芳烴的結(jié)構(gòu) 86
二、單環(huán)芳烴的構(gòu)造異構(gòu) 88
三、單環(huán)芳烴的命名 88
四、芳烴衍生物的命名 89
思考與練習(xí) 90
第二節(jié) 單環(huán)芳烴的性質(zhì) 90
一、單環(huán)芳烴的物理性質(zhì) 90
二、單環(huán)芳烴的化學(xué)性質(zhì) 91
思考與練習(xí) 96
第三節(jié) 苯環(huán)上取代反應(yīng)的定位規(guī)律 97
一、一元取代苯的定位規(guī)律 97
二、二元取代苯的定位規(guī)律 98
三、定位規(guī)律的應(yīng)用 99
*四、苯環(huán)上取代反應(yīng)的歷程及定位規(guī)律的解釋 101
思考與練習(xí) 102
第四節(jié) 稠環(huán)芳烴 103
一、萘的結(jié)構(gòu) 103
二、萘的性質(zhì)和用途 103
思考與練習(xí) 105
第五節(jié) 芳烴的來源和重要的芳烴 106
一、芳烴的工業(yè)來源 106
二、重要的芳烴 107
閱讀資料 凱庫勒與苯的分子結(jié)構(gòu) 110
本章要點 111
習(xí)題 112

第七章 鹵代烴 115
第一節(jié) 鹵代烴的分類、異構(gòu)和命名 115
一、鹵代烴的分類與異構(gòu) 115
二、鹵代烴的命名 116
思考與練習(xí) 117
第二節(jié) 鹵代烷的性質(zhì) 117
一、鹵代烷的物理性質(zhì) 117
二、鹵代烷的化學(xué)性質(zhì) 118
思考與練習(xí) 121
第三節(jié) 鹵代烯烴和鹵代芳烴 121
一、鹵代烯烴和鹵代芳烴的分類 122
二、不同結(jié)構(gòu)的鹵代烯烴和鹵代芳烴反應(yīng)活性的差異 122
思考與練習(xí) 123
第四節(jié) 鹵代烷的制法和重要的鹵代烴 123
一、鹵代烷的制法 123
二、重要的鹵代烴 124
閱讀資料 氟利昂 126
本章要點 126
習(xí)題 127

第八章 醇酚醚 130
第一節(jié) 醇 130
一、醇的結(jié)構(gòu)、分類、異構(gòu)和命名 130
二、醇的物理性質(zhì) 132
三、醇的化學(xué)性質(zhì) 134
四、醇的工業(yè)制法 137
五、重要的醇 138
閱讀資料 乙醇生產(chǎn)廢渣的綜合利用——利用酒糟制甲烷 140
本節(jié)要點 140
思考與練習(xí) 141
第二節(jié) 酚 143
一、酚的結(jié)構(gòu)和命名 143
二、酚的物理性質(zhì) 143
三、酚的化學(xué)性質(zhì) 144
四、重要的酚及其制法 148
閱讀資料 酚類與水的污染 150
本節(jié)要點 151
思考與練習(xí) 152
第三節(jié) 醚 152
一、醚的結(jié)構(gòu)、分類和命名 152
二、醚的物理性質(zhì) 153
三、醚的化學(xué)性質(zhì) 154
四、醚的制法 154
五、重要的醚 155
本節(jié)要點 157
思考與練習(xí) 157
習(xí)題 158

第九章 醛和酮 160
第一節(jié) 醛和酮的結(jié)構(gòu)、分類與命名 160
一、醛和酮的結(jié)構(gòu)及分類 160
二、醛和酮的命名 161
思考與練習(xí) 162
第二節(jié) 醛和酮的性質(zhì) 162
一、醛和酮的物理性質(zhì) 162
二、醛和酮的化學(xué)性質(zhì) 163
思考與練習(xí) 170
第三節(jié) 醛、酮的制法和重要的醛、酮 171
一、醛、酮的制法 171
二、重要的醛、酮 172
本章要點 174
習(xí)題 175

第十章 羧酸及其衍生物 178
第一節(jié) 羧酸 178
一、羧酸的結(jié)構(gòu)、分類和命名 178
二、羧酸的物理性質(zhì) 179
三、羧酸的化學(xué)性質(zhì) 181
四、羧酸的制法 184
五、重要的羧酸 184
思考與練習(xí) 187
第二節(jié) 羧酸衍生物 188
一、羧酸衍生物的結(jié)構(gòu)和命名 188
二、羧酸衍生物的物理性質(zhì) 189
三、羧酸衍生物的化學(xué)性質(zhì) 190
四、重要的羧酸衍生物 192
思考與練習(xí) 195
*第三節(jié) 油脂和表面活性劑 196
一、油脂 196
二、表面活性劑 198
閱讀資料 合成洗滌劑與人體健康 199
本章要點 200
習(xí)題 201

第十一章 含氮化合物 203
第一節(jié) 硝基化合物 203
一、硝基化合物的結(jié)構(gòu)和命名 203
二、硝基化合物的物理性質(zhì) 204
三、硝基化合物的化學(xué)性質(zhì) 204
四、硝基對苯環(huán)上其他基團(tuán)的影響 205
五、芳香族硝基化合物的制法 206
六、重要的硝基化合物 207
閱讀資料 諾貝爾與炸藥 207
本節(jié)要點 209
思考與練習(xí) 209
第二節(jié) 胺 210
一、胺的結(jié)構(gòu)、分類及命名 210
二、胺的物理性質(zhì) 211
三、胺的化學(xué)性質(zhì) 212
四、胺的制法 216
五、重要的胺 217
*六、季銨鹽和季銨堿 218
本節(jié)要點 219
思考與練習(xí) 219
第三節(jié) 重氮和偶氮化合物 221
一、重氮和偶氮化合物的結(jié)構(gòu) 221
二、重氮化反應(yīng) 221
三、重氮鹽的性質(zhì)及應(yīng)用 221
*四、偶氮化合物和偶氮染料 224
本節(jié)要點 226
思考與練習(xí) 226
第四節(jié) 腈 227
一、腈的結(jié)構(gòu)和命名 227
二、腈的物理性質(zhì) 227
三、腈的化學(xué)性質(zhì) 227
四、腈的制法 228
五、重要的腈 228
閱讀資料 含氮化合物與液晶材料 229
本節(jié)要點 230
思考與練習(xí) 230
習(xí)題 231

第十二章 雜環(huán)化合物 233
第一節(jié) 雜環(huán)化合物的分類和命名 233
一、雜環(huán)化合物的分類 233
二、雜環(huán)化合物的命名 233
思考與練習(xí) 235
第二節(jié) 重要的五元雜環(huán)及其衍生物 235
一、呋喃 235
二、糠醛 237
三、噻吩 238
四、吡咯 239
五、吲哚 241
思考與練習(xí) 242
第三節(jié) 重要的六元雜環(huán)及稠雜環(huán)化合物 242
一、吡啶 242
二、喹啉 244
思考與練習(xí) 245
閱讀資料一 生物堿及其生理功能 246
閱讀資料二 科學(xué)家伍德沃德 247
本章要點 248
習(xí)題 248

*第十三章 對映異構(gòu) 250
第一節(jié) 物質(zhì)的旋光性與對映異構(gòu)體 250
一、物質(zhì)的旋光性 250
二、對映異構(gòu)體 251
思考與練習(xí) 252
第二節(jié) 對映異構(gòu)的表示方法 252
一、構(gòu)型的表示法 252
二、構(gòu)型的標(biāo)記法 253
三、含兩個手性碳原子的對映體的表示方法 254
思考與練習(xí) 256
閱讀資料 手性藥物 256
本章要點 258
習(xí)題 258

*第十四章 糖類簡介 260
第一節(jié) 糖的含義和分類 260
一、糖的含義 260
二、糖的分類 261
第二節(jié) 重要的糖 261
一、重要的單糖 261
二、重要的二糖 263
三、重要的多糖 264
本章要點 267
習(xí)題 267

*第十五章 氨基酸、蛋白質(zhì)和核酸簡介 268
第一節(jié) 氨基酸 268
一、氨基酸的分類和命名 268
二、α-氨基酸的性質(zhì) 271
三、氨基酸的制法 272
思考與練習(xí) 273
第二節(jié) 蛋白質(zhì) 273
一、蛋白質(zhì)的組成、結(jié)構(gòu)和分類 273
二、蛋白質(zhì)的性質(zhì) 275
第三節(jié) 核酸簡介 276
一、核酸的組成 276
二、核酸的生物功能 277
閱讀資料 生物酶與克隆技術(shù) 277
本章要點 279
習(xí)題 280

第十六章 合成高分子化合物簡介 281
第一節(jié) 概述 281
一、高分子化合物的含義 282
二、高分子化合物的分類 282
三、高分子化合物的命名 283
第二節(jié) 高分子化合物的特性與合成方法 284
一、高分子化合物的特性 284
二、高分子化合物的合成方法 285
第三節(jié) 重要的合成高分子化合物 285
一、塑料 285
二、合成纖維 288
三、合成橡膠 290
四、離子交換樹脂 291
五、涂料和膠黏劑 292
閱讀資料 有利環(huán)保的高聚物——可降解塑料 292
本章要點 293
習(xí)題 294

參考文獻(xiàn) 296