有機化學概論（林曉輝）

第1章緒論1
1.1有機化合物和有機化學1
1.2有機化合物的特性2
1.3有機化合物的結構理論3
1.3.1有機物中的共價鍵3
1.3.2價鍵理論4
1.3.3雜化軌道理論4
1.3.4共價鍵的鍵參數(shù)7
1.3.5有機分子間的作用力與氫鍵9
1.4研究有機化合物的一般方法10
1.5有機化合物的結構表示10
1.5.1有機化合物構造的表示11
1.5.2有機化合物立體結構的表示11
1.6有機化合物分子中的電子效應、共價鍵的斷裂和有機反應類型12
1.6.1有機化合物分子中的電子效應12
1.6.2共價鍵的斷裂和有機反應類型12
1.7有機化學中的酸堿理論13
1.7.1布朗斯特-勞里酸堿質子理論13
1.7.2路易斯酸堿電子理論14
【閱讀材料】分子軌道理論14
【鞏固練習】14

第2章有機化合物的分類及命名16
2.1有機化合物的分類16
2.1.1按組成元素分類16
2.1.2按碳的骨架分類16
2.1.3按官能團分類17
2.1.4具體有機化合物的分類18
2.2有機化合物的命名概述24
2.2.1基團24
2.2.2取代基的次序規(guī)則26
2.2.3官能團優(yōu)先次序26
2.3有機化合物的俗名27
2.4有機化合物的普通命名法28
2.4.1烷烴28
2.4.2烯(炔)烴28
2.4.3鹵代烴28
2.4.4醇29
2.4.5醚29
2.4.6醛和酮29
2.4.7羧酸29
2.4.8羧酸衍生物29
2.4.9胺30
2.5有機化合物的系統(tǒng)命名法30
2.5.1鏈烷烴30
2.5.2環(huán)烷烴31
2.5.3普通烯烴和炔烴33
2.5.4芳香烴33
2.5.5烴的衍生物35
【閱讀材料】發(fā)展中的有機化合物命名38
【鞏固練習】39

第3章烷烴及環(huán)烷烴43
3.1烷烴43
3.1.1烷烴的通式、同系列和同分異構現(xiàn)象43
3.1.2烷烴的分子結構44
3.1.3構象46
3.1.4烷烴的物理性質48
3.1.5烷烴的化學性質49
3.1.6烷烴的來源及用途52
3.2環(huán)烷烴52
3.2.1環(huán)烷烴的結構52
3.2.2單環(huán)烷烴的物理性質54
3.2.3單環(huán)烷烴的化學性質54
3.3環(huán)烷烴的構象55
3.3.1環(huán)丙烷、環(huán)丁烷和環(huán)戊烷的構象55
3.3.2環(huán)己烷的構象56
【閱讀材料】化學家卡爾·肖萊馬57
【鞏固練習】58

第4章不飽和烴60
4.1烯烴60
4.1.1烯烴的結構、異構和順反異構體的標記60
4.1.2烯烴的物理性質63
4.1.3烯烴的化學性質63
4.1.4烯烴的制備72
4.1.5代表性化合物72
4.2炔烴73
4.2.1炔烴的結構和異構73
4.2.2炔烴的物理性質74
4.2.3炔烴的化學性質75
4.2.4炔烴的制備80
4.2.5代表性化合物80
4.3二烯烴81
4.3.1二烯烴的結構81
4.3.2共軛體系和共軛效應82
4.3.3共軛二烯烴的化學性質85
4.3.4代表性化合物87
【閱讀材料】共振論簡介88
【鞏固練習】89

第5章立體化學92
5.1偏振光和旋光性92
5.1.1偏振光和物質的旋光性92
5.1.2旋光儀93
5.1.3旋光度和比旋光度94
5.2對映異構94
5.2.1手性和旋光性94
5.2.2手性分子95
5.2.3手性碳原子95
5.2.4對映體96
5.2.5外消旋體96
5.3含一個手性碳原子的化合物96
5.3.1對映異構體構型的表示方法96
5.3.2對映異構體構型的命名97
5.4含兩個手性碳原子的化合物99
5.4.1含有兩個不相同手性碳原子的化合物99
5.4.2含有兩個相同手性碳原子的化合物100
5.5無手性碳原子的旋光異構現(xiàn)象100
5.5.1丙二烯型化合物100
5.5.2聯(lián)苯型化合物101
5.6手性分子的形成101
5.6.1手性分子的形成過程101
5.6.2外消旋體的拆分102
5.6.3不對稱合成103
【閱讀材料】 手性及手性藥物的發(fā)展103
【鞏固練習】104

第6章芳香烴107
6.1苯及其同系物107
6.1.1苯的結構107
6.1.2苯同系物的異構體108
6.1.3苯及其同系物的物理性質109
6.1.4苯及其同系物的化學性質109
6.1.5取代苯親電取代反應的定位效應113
6.2稠環(huán)芳烴115
6.2.1萘115
6.2.2蒽和菲117
6.2.3多環(huán)芳烴118
6.3休克爾規(guī)則判斷芳香性118
6.3.1休克爾規(guī)則118
6.3.2非苯芳烴118
【閱讀材料】富勒烯119
【鞏固練習】120

第7章鹵代烴123
7.1鹵代烴的結構123
7.2鹵代烴的物理性質124
7.3鹵代烴的化學性質124
7.3.1親核取代反應125
7.3.2鹵代烴的親核取代反應機制126
7.3.3消除反應130
7.3.4雙分子消除反應機制131
7.3.5親核取代反應和消除反應的競爭131
7.3.6鹵代烴與金屬的反應132
7.3.7還原反應133
7.4不飽和鹵代烴133
7.4.1乙烯型鹵代烯烴133
7.4.2烯丙型鹵代烯烴134
7.4.3隔離型鹵代烯烴134
7.5鹵代烴的制備135
7.5.1由烴類制備135
7.5.2由醇制備136
7.6重要的鹵代烴136
【閱讀材料】維克多·格利雅138
【鞏固練習】138

第8章醇酚醚144
8.1醇144
8.1.1醇的結構144
8.1.2醇的物理性質144
8.1.3醇的化學性質145
8.1.4常見的醇148
8.2酚149
8.2.1酚的結構149
8.2.2酚的物理性質149
8.2.3酚的化學性質150
8.2.4重要的酚152
8.3醚153
8.3.1醚的結構153
8.3.2醚的物理性質153
8.3.3醚的化學性質153
8.3.4重要的醚154
【鞏固練習】156

第9章醛酮醌158
9.1醛和酮的結構158
9.2醛和酮的性質159
9.2.1醛和酮的物理性質159
9.2.2醛和酮的化學性質159
9.2.3醛酮的制備171
9.2.4重要的醛酮173
9.3α-，β-不飽和醛、酮174
9.3.1結構174
9.3.2化學性質174
9.4醌175
9.4.1醌的分類和命名175
9.4.2對苯醌的反應176
9.4.3重要的醌177
【閱讀材料】黃鳴龍178
【鞏固練習】179

第10章羧酸及其衍生物185
10.1羧酸185
10.1.1羧酸的結構和分類185
10.1.2羧酸的物理性質186
10.1.3羧酸的化學性質187
10.1.4羧酸的制備方法191
10.1.5重要的羧酸192
10.2羧酸衍生物193
10.2.1羧酸衍生物的結構193
10.2.2羧酸衍生物的物理性質193
10.2.3羧酸衍生物的化學性質194
10.2.4常見的羧酸衍生物197
10.3碳酸衍生物197
10.3.1脲198
10.3.2胍199
10.4二羰基化合物199
10.4.1乙酰乙酸乙酯200
10.4.2丙二酸二乙酯202
【閱讀材料】貝采里烏斯202
【鞏固練習】202

第11章取代羧酸205
11.1鹵代酸205
11.1.1鹵代酸的制備205
11.1.2鹵代酸的性質206
11.1.3代表性化合物207
11.2羥基酸208
11.2.1羥基酸的制備208
11.2.2羥基酸的物理性質209
11.2.3羥基酸的化學性質209
11.2.4代表性化合物212
11.3酮酸213
11.3.1酮酸的制備213
11.3.2酮酸的化學性質214
11.3.3代表性化合物215
【閱讀材料】對生命更重要的取代酸——氨基酸的營養(yǎng)價值215
【鞏固練習】216

第12章含氮化合物219
12.1硝基化合物219
12.1.1硝基化合物的結構和異構219
12.1.2硝基化合物的物理性質220
12.1.3硝基化合物的化學性質221
12.1.4硝基化合物的制備和應用224
12.1.5代表性硝基化合物224
12.2胺225
12.2.1胺的結構和異構225
12.2.2胺的物理性質227
12.2.3胺的化學性質228
12.2.4胺的制備和應用232
12.2.5代表性胺234
12.3重氮及偶氮化合物236
12.3.1重氮鹽的制備237
12.3.2重氮鹽的化學性質237
12.3.3偶氮染料240
12.3.4代表性重氮及偶氮化合物241
【閱讀材料】偶氮染料242
【鞏固練習】242

第13章雜環(huán)化合物248
13.1雜環(huán)化合物的命名248
13.2五元雜環(huán)化合物249
13.2.1呋喃、噻吩和吡咯的結構249
13.2.2呋喃、噻吩和吡咯的物理性質250
13.2.3呋喃、噻吩和吡咯的化學性質250
13.2.4呋喃、噻吩和吡咯的制備253
13.2.5代表性五元雜環(huán)衍生物254
13.2.6含兩個雜原子的五元雜環(huán)化合物255
13.3六元雜環(huán)化合物256
13.3.1吡啶的結構256
13.3.2吡啶的物理性質257
13.3.3吡啶的化學性質257
13.3.4吡啶環(huán)系的制備259
13.3.5吡啶的重要衍生物259
13.3.6含兩個氮原子的六元雜環(huán)化合物260
13.4稠雜環(huán)化合物262
13.4.1吲哚262
13.4.2喹啉和異喹啉263
13.4.3嘌呤265
13.5生物堿簡介266
13.5.1生物堿的通性266
13.5.2幾種重要的生物堿266
【閱讀材料】青霉素268
【鞏固練習】269

第14章生命有機化學272
14.1糖類化合物概述272
14.1.1糖類化合物簡介272
14.1.2糖類化合物結構272
14.2單糖273
14.2.1單糖開鏈結構273
14.2.2單糖的變旋光現(xiàn)象及環(huán)狀結構274
14.2.3單糖的物理性質276
14.2.4單糖的化學性質276
14.3二糖和多糖279
14.3.1二糖簡介279
14.3.2蔗糖279
14.3.3麥芽糖280
14.3.4多糖簡介280
14.3.5淀粉281
14.3.6纖維素282
14.4脂類283
14.4.1脂類化合物簡介283
14.4.2油脂的簡介284
14.4.3油脂的結構與命名284
14.4.4油脂的物理性質285
14.4.5油脂的化學性質285
14.4.6肥皂和合成洗滌劑286
14.5氨基酸287
14.5.1氨基酸288
14.5.2氨基酸的結構288
14.5.3氨基酸的化學性質289
14.5.4氨基酸一般合成方法290
14.6多肽與蛋白質291
14.6.1多肽的結構291
14.6.2多肽的合成292
14.6.3蛋白質的結構293
14.6.4蛋白質的一級結構294
14.6.5蛋白質的空間結構294
14.6.6蛋白質的性質295
14.7生命遺傳物質296
14.7.1核酸的化學組成296
14.7.2DNA的結構297
【閱讀材料】生命的起源298
【鞏固練習】300

第15章有機硫磷硅化合物305
15.1有機含硫化合物306
15.1.1硫醇(硫醚)的制備和命名306
15.1.2硫醇的物理性質306
15.1.3硫醇的反應307
15.1.4磺酸的分類、命名與制法311
15.1.5磺酸的反應311
15.2有機含磷化合物313
15.2.1有機含磷化合物的分類、命名和制備313
15.2.2有機含磷化合物的結構314
15.2.3有機含磷化合物的反應314
15.3有機含硅化合物315
15.3.1有機含硅化合物的制法315
15.3.2有機含硅化合物的反應316
15.3.3有機含硅化合物在合成中的應用316
15.4代表性化合物318
15.4.1磺胺藥物318
15.4.2有機磷殺蟲劑319
【閱讀材料】生物體內的磷320
【鞏固練習】321

第16章有機化合物波譜表征簡介324
16.1紫外-可見光譜324
16.1.1分子吸收光譜的產(chǎn)生325
16.1.2分子吸收光譜的獲得和表示方法325
16.1.3紫外光譜常用術語326
16.1.4紫外光譜的應用327
16.2紅外光譜328
16.2.1紅外光譜產(chǎn)生的基本條件329
16.2.2紅外光譜基團頻率區(qū)的劃分330
16.2.3紅外光譜解析331
16.3核磁氫譜332
16.3.1核磁共振現(xiàn)象的產(chǎn)生333
16.3.2在外磁場中原子核的自旋取向及能級333
16.3.3原子核躍遷與電磁輻射及產(chǎn)生核磁共振的條件333
16.3.4不同結構的化學位移范圍334
16.3.5n＋1規(guī)律334
16.3.6核磁共振譜圖335
16.3.71H NMR譜圖解析步驟及實例336
16.4核磁共振碳譜336
16.4.1各類有機化合物的13C化學位移337
16.4.2碳譜的解析337
16.5質譜338
16.5.1質譜圖338
16.5.2質譜儀339
16.5.3離子的主要類型339
16.5.4質譜圖的解析340
【閱讀材料】四大波譜在分析物質結構中的綜合應用解析341
【鞏固練習】344

第17章有機合成概述347
17.1有機合成基礎347
17.1.1有機合成的要求347
17.1.2有機合成的驅動力348
17.1.3有機合成設計的基本概念348
17.2逆合成分析349
17.2.1切斷法的簡介349
17.2.2目標分子的結構分析350
17.2.3碳架的分析351
17.3合成步驟設計354
17.3.1反應選擇性354
17.3.2碳骨架的生成354
17.3.3在需要的位置引入官能團355
17.3.4立體化學的控制357
17.4合成實例解析358
【閱讀材料】?？舅?61
【鞏固練習】361

第18章重排反應概述364
18.1親核(缺電子)重排反應364
18.1.1瓦格納-麥爾外因重排反應365
18.1.2頻哪醇(酮)重排反應365
18.1.3貝克曼重排反應366
18.1.4拜耳-維利格氧化重排反應367
18.1.5霍夫曼重排降解反應368
18.2親電(富電子)重排反應368
18.2.1弗賴斯重排反應368
18.2.2法沃斯基重排反應369
18.3自由基重排反應370
18.3.1開環(huán)重排反應370
18.3.2烯醚基重排反應371
18.4周環(huán)重排反應371
18.4.1科普重排反應371
18.4.2克萊森重排反應371
【鞏固練習】372

附錄375
附錄1綜合測試題選擇題375
附錄2考試真題383
附錄3有機化學常見中英文詞匯387
附錄4有機化學命名中的英文前后綴釋義394
附錄5經(jīng)典人名反應395
附錄6推動基礎有機化學發(fā)展的大科學家398
附錄7偏愛有機化學的百年諾貝爾化學獎399

參考文獻404