有機(jī)化學(xué)微型實(shí)驗(yàn)（第三版）

1緒論1
1.1有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)基本要求1
1.2有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)注意事項(xiàng)1
1.2.1安全注意事項(xiàng)1
1.2.2有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)預(yù)習(xí)要求2
1.2.3有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)要求2
1.2.4有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)報(bào)告格式2
1.3有機(jī)化學(xué)微型實(shí)驗(yàn)常用儀器簡(jiǎn)介4
1.3.1玻璃儀器4
1.3.2常用儀器設(shè)備7
1.3.3微型實(shí)驗(yàn)藥品的稱(chēng)量12
1.4手冊(cè)的查閱及有機(jī)化學(xué)文獻(xiàn)簡(jiǎn)介12
1.4.1工具書(shū)和參考書(shū)12
1.4.2期刊13
1.4.3化學(xué)文摘13
1.4.4網(wǎng)上資源13

2基本操作與注意事項(xiàng)20
2.1蒸餾和分餾20
2.1.1蒸餾和分餾裝置20
2.1.2蒸餾和分餾操作20
2.2減壓蒸餾21
2.2.1減壓蒸餾裝置23
2.2.2減壓蒸餾操作23
2.3水蒸氣蒸餾27
2.4熔點(diǎn)測(cè)定28
2.4.1毛細(xì)管法測(cè)定熔點(diǎn)29
2.4.2顯微熔點(diǎn)測(cè)定儀測(cè)定熔點(diǎn)30
2.4.3Melting Point Determination of Benzoic Acid32
2.5重結(jié)晶33
2.5.1重結(jié)晶過(guò)程33
2.5.2溶劑的選擇及用量33
2.5.3溶解及熱過(guò)濾35
2.5.4結(jié)晶、抽濾和干燥36
2.5.5Recrystallization of Benzoic Acid38
2.6折射率的測(cè)定40
2.7萃取42
2.7.1分次萃取法43
2.7.2連續(xù)萃取法43
2.8干燥44
2.8.1液體的干燥44
2.8.2固體的干燥45
2.9升華47
2.9.1萘的常壓升華48
2.9.2萘的減壓升華48
2.10色譜48
2.10.1柱色譜48
2.10.2薄層色譜50
2.10.3氣相色譜51
2.10.4高效液相色譜52
2.11波譜技術(shù)53
2.11.1紅外光譜（IR）53
2.11.2紫外光譜（UV）54
2.11.3核磁共振譜（NMR）55
2.11.4質(zhì)譜（MS）57
2.12Schlenk Technique and Glove Box Operation58
2.12.1Schlenk Technique58
2.12.2Glove Box Operation60
2.13Reaction Monitoring62
2.13.1Thin Layer Chromatography(TLC)62
2.13.2High Performance Liquid Chromatography(HPLC)67
2.13.3Gas-liquid Chromatography(GC,GLC,VPC)70
2.14Some Methods of Separation73
2.14.1Azeotropic and Extractive Distillation73
2.14.2Supercritical Fluid Extraction74
2.14.3Liquid-Liquid Systems75
2.14.4Leaching75

3實(shí)驗(yàn)77
3.1烯烴的制備77
實(shí)驗(yàn)1環(huán)己烯77
Experiment 2Synthesis of 2-Methyl-2-butene78
3.2鹵代烴的制備79
實(shí)驗(yàn)3溴乙烷79
實(shí)驗(yàn)4溴丁烷80
實(shí)驗(yàn)5α,β-二溴苯乙烷81
Experiment 6Synthesis of t-Butyl Chloride82
3.3醇的制備84
實(shí)驗(yàn)7苯甲醇84
實(shí)驗(yàn)8二苯甲醇85
Experiment 9Synthesis of Triphenylmethanol86
3.4醚的制備88
實(shí)驗(yàn)10乙醚88
實(shí)驗(yàn)11正丁醚90
Experiment 12Synthesis of 4-Nitroanisol91
3.5醛酮的制備92
實(shí)驗(yàn)13環(huán)己酮92
實(shí)驗(yàn)14苯乙酮93
實(shí)驗(yàn)15茴香基丙酮94
Experiment 16Synthesis of Benzophenone95
Experiment 17Synthesis of Diphenylethanedione(Benzil)97
3.6羧酸的制備98
實(shí)驗(yàn)18苯甲酸98
實(shí)驗(yàn)19對(duì)硝基苯甲酸99
實(shí)驗(yàn)20己二酸100
實(shí)驗(yàn)21香豆素-3-羧酸101
Experiment 22Synthesis of Cinnamic Acid102
3.7羧酸衍生物103
實(shí)驗(yàn)23鄰苯二甲酸二丁酯103
實(shí)驗(yàn)24丁二酸酐104
實(shí)驗(yàn)25苯甲酸乙酯105
實(shí)驗(yàn)26巰基乙酸銨106
Experiment 27Synthesis of Ethyl Acetate107
Experiment 28Synthesis of Acetanilide109
3.8芳香族硝基化合物110
實(shí)驗(yàn)29硝基苯110
實(shí)驗(yàn)30間二硝基苯111
Experiment 31Synthesis of 2-Nitroresorcinol112
3.9胺及季銨鹽114
實(shí)驗(yàn)32間硝基苯胺114
實(shí)驗(yàn)33鄰氨基苯甲酸115
實(shí)驗(yàn)34溴化四丁基銨115
實(shí)驗(yàn)35溴化四乙基銨116
Experiment 36Synthesis of Benzyltriethylammonium Chloride116
3.10重氮鹽及其反應(yīng)117
實(shí)驗(yàn)37氯苯117
實(shí)驗(yàn)38甲基紅119
實(shí)驗(yàn)39Ⅱ號(hào)橙119
Experiment 40Synthesis of Methyl Orange120
3.11芳香族磺酸121
實(shí)驗(yàn)41雙酚-S121
Experiment 42Synthesis of p-Toluene Sulfonic Acid123
3.12縮合反應(yīng)124
實(shí)驗(yàn)43雙酚A124
實(shí)驗(yàn)44安息香124
Experiment 45Synthesis of Ethyl Acetoacetate126
3.13Diels-Alder反應(yīng)128
實(shí)驗(yàn)469,10-二氫蒽-9,10-α,β-馬來(lái)酸酐128
3.14坎尼扎羅反應(yīng)128
實(shí)驗(yàn)47呋喃甲醇和呋喃甲酸128
Experiment 48Synthesis of Benzoic Alcohol and Benzoic Acid130
3.15格利雅反應(yīng)131
實(shí)驗(yàn)49苯甲酸131
實(shí)驗(yàn)502-甲基-2-己醇133
Experiment 51Synthesis of Malachite Green and Crystal Violet134
3.16催化氫化反應(yīng)135
實(shí)驗(yàn)52３-苯基丙酸(氫化肉桂酸)135
Experiment 53Synthesis of cis-4-t-Butylcyclohexanol137
Experiment 54Reduction of Camphor137
3.17天然產(chǎn)物的提取和分離139
實(shí)驗(yàn)55綠色植物色素的提取139
實(shí)驗(yàn)56從西紅柿中提取番茄紅素和β-胡蘿卜素140
實(shí)驗(yàn)57果膠的提取142
Experiment 58Extraction of Caffeine from Tea143
3.18光學(xué)異構(gòu)體的拆分145
實(shí)驗(yàn)59苯乙胺的制備及外消旋體的拆分145
3.19相轉(zhuǎn)移催化和卡賓反應(yīng)147
實(shí)驗(yàn)60扁桃酸147
實(shí)驗(yàn)611-苯基-2，2-二氯環(huán)丙烷148
Experiment 62Synthesis of 7,7-Dichlorobicyclo［4.1.0］heptane149
3.20碳水化合物及其衍生物150
實(shí)驗(yàn)63五乙酸葡萄糖酯150
實(shí)驗(yàn)64從牛奶中制取酪蛋白和乳糖151
實(shí)驗(yàn)65食品增稠劑、保型劑乙酯淀粉的制備152
3.21氨基酸與肽153
實(shí)驗(yàn)66L-酪氨酸甲酯（L-Tyrosine methyl ester）153
3.22非常規(guī)有機(jī)合成方法153
實(shí)驗(yàn)67化學(xué)發(fā)光指示劑3-氨基鄰苯二甲酰肼153
實(shí)驗(yàn)68二苯甲酮的光化學(xué)還原155
實(shí)驗(yàn)69微波輻射下的Perkin反應(yīng)——肉桂酸的制備156
實(shí)驗(yàn)70微波輻射下苯并吡喃-2-酮-3-甲酸乙酯的制備156
實(shí)驗(yàn)71超聲條件下3-烯丙基-2，4-戊二酮的制備157
Experiment 72Synthesis of Methyl Benzoate under Ultrasonic Radiation158
Experiment 73Synthesis of 1,2,3,4-Tetrahydrocarbazole159
3.23金屬有機(jī)化合物160
實(shí)驗(yàn)74二茂鐵的合成160
實(shí)驗(yàn)75丁基鋰的合成162
Experiment 76Synthesis of Acetyl Ferrocene163
3.24藥物的合成165
實(shí)驗(yàn)77局部麻醉劑苯佐卡因165
實(shí)驗(yàn)78磺胺藥物——磺胺166
實(shí)驗(yàn)79解熱鎮(zhèn)痛藥——非那西汀167
實(shí)驗(yàn)80止咳酮168
實(shí)驗(yàn)81抗癲癇藥5,5-二苯基乙內(nèi)酰脲169
Experiment 82Synthesis of Aspirin(acetylsalicylic acid)170
3.25農(nóng)藥的合成172
實(shí)驗(yàn)83殺滅菊酯(氰戊菊酯)172
實(shí)驗(yàn)84O，O-二甲基-O-（2，2-二氯乙烯基）磷酸酯——敵敵畏173
Experiment 85Synthesis of Anophelifuge N,N-Diethyl-m-toluamide173

附錄175
附錄1常用有機(jī)試劑的物理性質(zhì)175
附錄2常用的酸和堿176
附錄3常用酸堿溶液密度組成表177
附錄4常用有機(jī)溶劑處理181
附錄5危險(xiǎn)化學(xué)品使用知識(shí)184
附錄6典型的紅外光譜吸收譜帶187
附錄7一些常見(jiàn)基團(tuán)質(zhì)子的化學(xué)位移值189
附錄8實(shí)驗(yàn)單元操作一覽表189

參考文獻(xiàn)192