有機(jī)化學(xué)（第二版）

第1章　緒論 1
1.1 有機(jī)化學(xué)發(fā)展簡史 1
1.2 有機(jī)化合物的特性 2
1.2.1 組成特點 2
1.2.2 結(jié)構(gòu)特點 2
1.2.3 性質(zhì) 2
1.3 有機(jī)化合物的分子結(jié)構(gòu)和結(jié)構(gòu)式 3
1.4 有機(jī)化合物中的共價鍵 4
1.4.1 共價鍵的形成 4
1.4.2 共價鍵的基本屬性 8
1.4.3 共價鍵的斷裂方式與有機(jī)反應(yīng)的類型 10
1.5 分子間相互作用力 11
1.5.1 偶極-偶極相互作用 11
1.5.2 色散力 12
1.5.3 氫鍵 12
1.6 有機(jī)化學(xué)中的酸堿理論 13
1.6.1 Brnsted酸堿理論 13
1.6.2 Lewis酸堿理論 15
1.6.3 軟硬酸堿理論 15
1.7 有機(jī)化合物的分類 16
1.7.1 按碳架分類 16
1.7.2 按官能團(tuán)分類 17
1.8 有機(jī)化合物系統(tǒng)命名概要 17
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習(xí)題 20

第2章　烷烴和環(huán)烷烴 22
2.1 烷烴和環(huán)烷烴的構(gòu)造異構(gòu) 22
2.2 烷烴和環(huán)烷烴的命名 23
2.2.1 伯、仲、叔、季碳及伯、仲、叔氫 23
2.2.2 烷基和叉基 23
2.2.3 烷烴的命名 24
2.2.4 環(huán)烷烴的命名 26
2.3 烷烴和環(huán)烷烴的結(jié)構(gòu) 27
2.3.1 σ鍵的形成及其特性 27
2.3.2 環(huán)烷烴的結(jié)構(gòu)與環(huán)的穩(wěn)定性 28
2.4 烷烴和環(huán)烷烴的構(gòu)象 30
2.4.1 乙烷的構(gòu)象 30
2.4.2 丁烷的構(gòu)象 31
2.4.3 環(huán)己烷的構(gòu)象 31
2.4.4 取代環(huán)己烷的構(gòu)象 33
2.5 烷烴和環(huán)烷烴的物理性質(zhì) 34
2.5.1 沸點 35
2.5.2 熔點 35
2.5.3 相對密度 36
2.5.4 溶解度 36
2.5.5 折射率 36
2.6 烷烴和環(huán)烷烴的化學(xué)性質(zhì) 36
2.6.1 自由基取代反應(yīng) 36
2.6.2 氧化反應(yīng) 41
2.6.3 異構(gòu)化反應(yīng) 41
2.6.4 裂化反應(yīng) 42
2.6.5 小環(huán)環(huán)烷烴的加成反應(yīng) 42
2.7 烷烴和環(huán)烷烴的主要來源及代表性烷烴 43
2.7.1 烷烴和環(huán)烷烴的主要來源 43
2.7.2 代表性烷烴和烷烴混合物 44
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習(xí)題 46

第3章　烯烴和炔烴 48
3.1 烯烴和炔烴的結(jié)構(gòu) 48
3.1.1 烯烴的結(jié)構(gòu) 48
3.1.2 炔烴的結(jié)構(gòu) 50
3.1.3 π鍵的特性 51
3.2 烯烴和炔烴的同分異構(gòu) 51
3.3 烯烴和炔烴的命名 52
3.3.1 烯基、炔基和亞基 52
3.3.2 烯烴和炔烴的系統(tǒng)命名 53
3.3.3 烯烴順反異構(gòu)體的命名 54
3.3.4 烯炔的命名 55
3.4 烯烴和炔烴的物理性質(zhì) 56
3.5 烯烴和炔烴的化學(xué)性質(zhì) 57
3.5.1 催化加氫反應(yīng) 57
3.5.2 離子型加成反應(yīng) 59
3.5.3 自由基加成反應(yīng) 68
3.5.4 協(xié)同加成反應(yīng) 70
3.5.5 催化氧化反應(yīng) 73
3.5.6 聚合反應(yīng) 74
3.5.7 α-氫原子的反應(yīng) 75
3.5.8 烯烴的復(fù)分解反應(yīng) 76
3.5.9 炔烴的活潑氫反應(yīng) 78
3.6 烯烴和炔烴的工業(yè)生產(chǎn)及制法 79
3.6.1 低級烯烴的工業(yè)生產(chǎn) 79
3.6.2 乙炔的工業(yè)生產(chǎn) 80
3.6.3 烯烴的實驗室制法 80
3.6.4 炔烴的實驗室制法 81
本章精要速覽 81
烯烴的化學(xué)性質(zhì)小結(jié) 83
炔烴的化學(xué)性質(zhì)小結(jié) 84
習(xí)題 85

第4章　二烯烴　共軛體系 89
4.1 二烯烴的分類和命名 89
4.1.1 二烯烴的分類 89
4.1.2 二烯烴的命名 89
4.2 二烯烴的結(jié)構(gòu) 90
4.2.1 丙二烯的結(jié)構(gòu) 90
4.2.2 丁-1,3-二烯的結(jié)構(gòu) 90
4.3 電子離域與共軛體系 92
4.3.1 π-π共軛 92
4.3.2 p-π共軛 93
4.3.3 超共軛 94
4.4 共振論 96
4.4.1 共振論的基本概念 96
4.4.2 共振極限結(jié)構(gòu)式 96
4.4.3 書寫極限結(jié)構(gòu)式遵循的基本原則 97
4.4.4 共振論的應(yīng)用及其局限性 98
4.5 共軛二烯烴的化學(xué)性質(zhì) 99
4.5.1 共軛二烯烴的加成反應(yīng) 99
4.5.2 共軛二烯烴加成反應(yīng)的理論解釋 100
4.5.3 周環(huán)反應(yīng) 101
*4.5.4 周環(huán)反應(yīng)的理論解釋 103
4.5.5 聚合反應(yīng)與合成橡膠 106
4.6 重要共軛二烯烴的工業(yè)制法 107
4.6.1 丁-1,3-二烯的工業(yè)制法 107
4.6.2 2-甲基丁-1,3-二烯的工業(yè)制法 107
4.7 環(huán)戊二烯 108
4.7.1 工業(yè)來源和制法 108
4.7.2 化學(xué)性質(zhì) 108
本章精要速覽 109
共軛雙烯烴的化學(xué)性質(zhì)小結(jié) 110
習(xí)題 111