有機(jī)化學(xué)簡明教程

第一章 緒論 1
1.1 有機(jī)化合物及其一般特征 1
1.1.1 有機(jī)化合物與有機(jī)化學(xué) 1
1.1.2 有機(jī)化合物的一般性質(zhì)特征 1
1.1.3 有機(jī)化合物的一般結(jié)構(gòu)特征 2
1.2 有機(jī)化合物中的共價鍵 2
1.2.1 共價鍵的形成 2
1.2.2 共價鍵的屬性 3
1.2.3 共價鍵的斷裂及有機(jī)化學(xué)反應(yīng)類型 4
1.3 有機(jī)化合物的分類 4
1.3.1 按碳架分類 4
1.3.2 按官能團(tuán)分類 5
1.4 有機(jī)化合物的表示方式 5
1.5 有機(jī)化合物的命名 7
1.5.1 系統(tǒng)命名法與IUPAC命名法 7
1.5.2 普通命名法 14
1.5.3 衍生物命名法 15
1.5.4 俗名 15
1.6 危險化學(xué)品中的有機(jī)物與典型有機(jī)反應(yīng)中的危險因素 16
1.6.1 危險化學(xué)品中的有機(jī)物 16
1.6.2 典型有機(jī)反應(yīng)中危險因素的識別 19
1.6.3 工業(yè)生產(chǎn)中化學(xué)品危害預(yù)防與控制的一般措施 20
閱讀材料1：《首批重點監(jiān)管的危險化學(xué)品名錄（有機(jī)物部分）》 20
閱讀材料2：《第二批重點監(jiān)管的危險化學(xué)品名錄（有機(jī)物部分）》 22
【習(xí)題】 22
第二章 飽和烴 24
I 烷烴 24
2.1 烷烴的命名 24
2.2 烷烴的結(jié)構(gòu) 25
2.2.1 通式、同系物與同分異構(gòu)體 25
2.2.2 烷烴的雜化與成鍵方式 25
2.2.3 烷烴的結(jié)構(gòu)特征與穩(wěn)定構(gòu)象 27
2.3 烷烴的物理性質(zhì) 29
2.3.1 沸點 30
2.3.2 熔點 30
2.3.3 相對密度 31
2.3.4 溶解度 31
2.4 烷烴的危險性 31
2.5 烷烴的化學(xué)性質(zhì) 31
2.5.1 取代反應(yīng)與自由基 32
2.5.2 氧化、裂解及異構(gòu)化反應(yīng) 34
II 環(huán)烷烴 34
2.6 環(huán)烷烴的命名 35
2.6.1 單環(huán)烴的命名 35
2.6.2 聯(lián)環(huán)烴的命名 36
2.6.3 螺環(huán)烴的命名 36
2.6.4 橋環(huán)烴的命名 37
2.6.5 俗名 38
2.7 環(huán)烷烴的結(jié)構(gòu) 38
2.7.1 環(huán)烷烴的同分異構(gòu)體 38
2.7.2 小環(huán)的結(jié)構(gòu)與穩(wěn)定性 38
2.7.3 六元環(huán)的結(jié)構(gòu)與穩(wěn)定構(gòu)象 40
2.8 環(huán)烷烴的危險性 41
2.9 環(huán)烷烴的化學(xué)性質(zhì) 41
2.9.1 取代反應(yīng) 42
2.9.2 開環(huán)加成反應(yīng) 42
2.9.3 還原反應(yīng) 42
2.9.4 氧化反應(yīng) 42
閱讀材料1：飽和烴中的典型危險化學(xué)品 43
閱讀材料2：裂化反應(yīng)的危險性分析 43
【習(xí)題】 44
第三章 不飽和烴 46
I 烯烴和炔烴 46
3.1 烯烴和炔烴的結(jié)構(gòu) 46
3.1.1 烯烴的雜化與成鍵方式 46
3.1.2 烯烴的立體構(gòu)型與同分異構(gòu)體 47
3.1.3 炔烴的雜化與成鍵方式 47
3.1.4 炔烴的同分異構(gòu)體 49
3.2 不飽和烴的命名 49
3.2.1 單烯烴的命名 49
3.2.2 二烯烴的命名 49
3.2.3 環(huán)烯烴的命名 50
3.2.4 炔烴及烯炔的命名 50
3.3 烯烴和炔烴的物理性質(zhì) 50
3.4 烯烴和炔烴的危險性 51
3.5 烯烴和炔烴的化學(xué)性質(zhì) 52
3.5.1 親電加成與馬氏規(guī)則 52
3.5.2 還原反應(yīng) 58
3.5.3 聚合反應(yīng) 59
3.5.4 氧化反應(yīng) 60
3.5.5 α-氫的鹵代反應(yīng) 62
3.5.6 炔氫的反應(yīng) 63
II 二烯烴 64
3.6 二烯烴的分類 64
3.7 1,3-丁二烯的結(jié)構(gòu) 64
3.8 常見共軛體系及共軛效應(yīng) 65
3.8.1 π - π 共軛體系與 π - π 共軛效應(yīng) 66
3.8.2 p - π 共軛體系與p - π 共軛效應(yīng) 66
3.8.3 超共軛體系與 σ - π、 σ - p 超共軛效應(yīng) 67
3.8.4 共軛效應(yīng)的傳遞 67
3.9 共軛二烯烴的化學(xué)性質(zhì) 68
3.9.1 親電加成反應(yīng) 68
3.9.2 雙烯合成 69
閱讀材料1：不飽和烴中的典型危險化學(xué)品 69
閱讀材料2：聚合反應(yīng)的危險性分析 71
【習(xí)題】 71
第四章 芳烴 75
4.1 芳烴的分類 75
4.2 芳烴的命名 76
4.2.1 單環(huán)芳烴的命名 76
4.2.2 多環(huán)芳烴的命名 77
4.2.3 多官能團(tuán)芳香化合物的命名 78
4.3 芳烴的結(jié)構(gòu) 78
4.3.1 苯的結(jié)構(gòu)及單環(huán)芳烴的同分異構(gòu)體 78
4.3.2 萘、蒽、菲的結(jié)構(gòu)及同分異構(gòu)體 79
4.3.3 非苯芳烴的結(jié)構(gòu)及芳香性 80
4.4 芳烴的物理性質(zhì) 81
4.5 芳烴的危險性 81
4.6 芳烴的化學(xué)性質(zhì) 83
4.6.1 親電取代反應(yīng) 83
4.6.2 加成反應(yīng)與還原反應(yīng) 90
4.6.3 氧化反應(yīng) 91
4.6.4 α-氫的反應(yīng) 92
4.7 芳香環(huán)上親電取代定位規(guī)律 93
4.7.1 單取代苯的定位規(guī)律 93
4.7.2 定位規(guī)律的解釋 94
4.7.3 二取代苯的定位規(guī)律 99
4.7.4 單取代萘的定位規(guī)律 100
閱讀材料1：芳香烴中的典型危險化學(xué)品 100
閱讀材料2：烷基化反應(yīng)的危險性分析 101
【習(xí)題】 102
第五章 對映異構(gòu) 105
5.1 同分異構(gòu)的分類 105
5.2 關(guān)于對映異構(gòu)的幾個基本概念 105
5.2.1 旋光性、手性、對映體及外消旋體 105
5.2.2 手性分子的判斷 107
5.3 含一個手性碳的化合物 108
5.3.1 分子構(gòu)型的表示方法 108
5.3.2 分子構(gòu)型的命名 109
5.4 含兩個手性碳的化合物 111
5.4.1 含兩個不同手性碳的化合物 111
5.4.2 含兩個相同手性碳的化合物 112
閱讀材料：手性與藥物活性 112
【習(xí)題】 114
第六章 鹵代烴 116
6.1 鹵代烴的分類與命名 116
6.1.1 鹵代烴的分類 116
6.1.2 鹵代烴的命名 116
6.2 鹵代烴的物理性質(zhì) 117
6.3 鹵代烴的危險性 117
6.4 鹵代烷的結(jié)構(gòu)與化學(xué)性質(zhì) 118
6.4.1 鹵代烷的結(jié)構(gòu) 118
6.4.2 親核取代反應(yīng)與瓦爾登轉(zhuǎn)換 118
6.4.3 消除反應(yīng)與札依采夫規(guī)則 124
6.4.4 親核取代反應(yīng)與消除反應(yīng)的競爭 125
6.4.5 與金屬的反應(yīng) 126
6.5 鹵代烯烴與鹵代芳烴 128
閱讀材料1：鹵代烴中的典型危險化學(xué)品 130
閱讀材料2：氯化反應(yīng)的危險性分析 132
【習(xí)題】 132
第七章 醇酚醚 136
I 醇 136
7.1 醇的分類 136
7.2 醇的命名 136
7.2.1 普通命名法 136
7.2.2 系統(tǒng)命名法 136
7.3 醇的物理性質(zhì) 137
7.4 醇的危險性 138
7.5 醇的結(jié)構(gòu)與化學(xué)性質(zhì) 138
7.5.1 醇的結(jié)構(gòu) 138
7.5.2 酸堿性 139
7.5.3 親核性 140
7.5.4 親核取代反應(yīng) 142
7.5.5 消除反應(yīng) 145
7.5.6 氧化反應(yīng) 146
II 酚 148
7.6 酚的分類與命名 148
7.7 酚的物理性質(zhì) 149
7.8 酚的危險性 150
7.9 苯酚的結(jié)構(gòu)與化學(xué)性質(zhì) 150
7.9.1 苯酚的結(jié)構(gòu) 150
7.9.2 酸性及其影響因素 150
7.9.3 親核性 152
7.9.4 配位性 153
7.9.5 親電取代反應(yīng) 153
7.9.6 氧化反應(yīng)與還原反應(yīng) 155
III 醚 155
7.10 醚的分類與命名 155
7.10.1 醚的分類 155
7.10.2 簡單醚的命名 156
7.10.3 復(fù)雜醚的命名 156
7.10.4 環(huán)醚和冠醚的命名 156
7.11 醚的物理性質(zhì) 157
7.12 醚的危險性 157
7.13 醚的結(jié)構(gòu)與化學(xué)性質(zhì) 158
7.13.1 醚的結(jié)構(gòu) 158
7.13.2 弱堿性 158
7.13.3 親核取代反應(yīng) 159
7.13.4 克萊森重排反應(yīng) 160
7.13.5 氧化反應(yīng) 161
閱讀材料1：醇酚醚中的典型危險化學(xué)品 161
閱讀材料2：硝化反應(yīng)及催化反應(yīng)的危險性分析 164
【習(xí)題】 164
第八章 醛和酮 168
8.1 醛和酮的分類與命名 168
8.1.1 醛和酮的分類 168
8.1.2 簡單醛酮的命名 168
8.1.3 復(fù)雜醛酮的命名 169
8.2 醛和酮的物理性質(zhì) 170
8.3 醛和酮的危險性 171
8.4 羰基的結(jié)構(gòu)與醛酮的化學(xué)性質(zhì) 171
8.4.1 羰基的結(jié)構(gòu) 171
8.4.2 親核加成反應(yīng)及影響因素 171
8.4.3 α-氫的反應(yīng) 180
8.4.4 氧化反應(yīng)和還原反應(yīng) 184
閱讀材料1：醛酮中的典型危險化學(xué)品 186
閱讀材料2：還原反應(yīng)的危險性分析 187
【習(xí)題】 187
第九章 羧酸及其衍生物 191
I 羧酸 191
9.1 羧酸的分類與命名 191
9.1.1 羧酸的分類 191
9.1.2 羧酸的命名 191
9.2 羧酸的物理性質(zhì) 192
9.3 羧酸的危險性 192
9.4 羧基的結(jié)構(gòu)與羧酸的化學(xué)性質(zhì) 193
9.4.1 羧基的結(jié)構(gòu) 193
9.4.2 酸性及影響因素 193
9.4.3 親核取代反應(yīng) 196
9.4.4 還原反應(yīng) 198
9.4.5 脫羧反應(yīng) 199
9.4.6 α-氫的反應(yīng) 200
II 羧酸衍生物 201
9.5 羧酸衍生物的命名 201
9.5.1 酰鹵的命名 201
9.5.2 酰胺的命名 201
9.5.3 酸酐的命名 202
9.5.4 酯的命名 202
9.6 羧酸衍生物的物理性質(zhì) 202
9.7 羧酸衍生物的危險性 203
9.8 羧酸衍生物的結(jié)構(gòu)與化學(xué)性質(zhì) 203
9.8.1 羧酸衍生物的結(jié)構(gòu) 203
9.8.2 親核取代反應(yīng) 204
9.8.3 還原反應(yīng) 207
9.8.4 α-氫的反應(yīng) 208
9.8.5 酰胺的特殊反應(yīng) 210
閱讀材料1：羧酸及其衍生物中的典型危險化學(xué)品 213
閱讀材料2：氧化反應(yīng)的危險性分析 214
【習(xí)題】 215
第十章 含氮有機(jī)化合物 219
I 硝基化合物 219
10.1 硝基化合物的物理性質(zhì) 219
10.2 硝基化合物的危險性 219
10.3 芳香族硝基化合物的結(jié)構(gòu)與化學(xué)性質(zhì) 221
10.3.1 硝基的結(jié)構(gòu) 221
10.3.2 還原反應(yīng) 221
10.3.3 取代反應(yīng) 222
II 胺與季銨化合物 223
10.4 胺的分類與命名 223
10.4.1 胺的分類 223
10.4.2 胺的命名 223
10.4.3 季銨化合物的命名 224
10.5 胺與季銨化合物的物理性質(zhì) 224
10.5.1 胺的物理性質(zhì) 224
10.5.2 季銨化合物的物理性質(zhì) 225
10.6 胺的危險性 225
10.7 胺的結(jié)構(gòu)與化學(xué)性質(zhì) 226
10.7.1 胺的結(jié)構(gòu) 226
10.7.2 堿性及其影響因素 227
10.7.3 親核性 227
10.7.4 親電取代反應(yīng) 231
10.8 季銨堿的化學(xué)性質(zhì) 232
III 重氮化合物與偶氮化合物 233
10.9 重氮化合物與偶氮化合物概述 233
10.9.1 重氮化合物概述 233
10.9.2 偶氮化合物概述 234
10.10 重氮化合物的化學(xué)性質(zhì) 234
10.10.1 取代反應(yīng) 234
10.10.2 還原反應(yīng) 236
10.10.3 偶聯(lián)反應(yīng) 237
IV 腈的概述 238
閱讀材料1：含氮有機(jī)化合物中的典型危險化學(xué)品 239
閱讀材料2：重氮化反應(yīng)的危險性分析 241
【習(xí)題】 242
第十一章 含硫、含磷有機(jī)化合物 245
I 含硫有機(jī)化合物 245
11.1 含硫有機(jī)物的分類 245
11.2 含硫有機(jī)物的危險性 246
11.3 硫醇、硫酚、硫醚概述 247
11.3.1 硫醇、硫酚、硫醚的命名 247
11.3.2 硫醇、硫酚、硫醚的物理性質(zhì) 247
11.3.3 硫醇與硫酚的酸性 248
11.3.4 硫原子的親核性 248
11.3.5 氧化反應(yīng) 249
11.4 磺酸概述 250
11.4.1 磺酸的命名 250
11.4.2 磺酸的物理性質(zhì) 250
11.4.3 酸性 250
11.4.4 取代反應(yīng) 250
II 含磷有機(jī)化合物概述 252
閱讀材料1：有機(jī)硫農(nóng)藥與含硫藥物 254
閱讀材料2：磺化反應(yīng)的危險性分析 256
【習(xí)題】 256
第十二章 雜環(huán)化合物與生物分子 258
I 雜環(huán)化合物 258
12.1 芳香性雜環(huán)化合物的分類及命名 259
12.1.1 芳香性雜環(huán)化合物的分類 259
12.1.2 芳香性雜環(huán)化合物的命名 260
12.2 簡單芳雜環(huán)化合物的結(jié)構(gòu) 261
12.3 簡單芳雜環(huán)化合物的化學(xué)性質(zhì) 262
12.3.1 酸堿性 262
12.3.2 親核性 262
12.3.3 取代反應(yīng) 263
II 生物分子 267
12.4 類脂 267
12.5 糖 268
12.5.1 單糖 268
12.5.2 多糖 271
12.6 蛋白質(zhì) 272
12.6.1 氨基酸 273
12.6.2 多肽與蛋白質(zhì) 275
12.7 核酸 276
【習(xí)題】 279
索 引 281
附錄一、居住區(qū)大氣中有害有機(jī)物的最高容許濃度表 286
附錄二、典型有機(jī)危險品的防爆防火安全參數(shù) 286
附錄三、接觸或混合能引起燃燒的有機(jī)物 289
附錄四、職業(yè)性接觸毒物危害程度分級及其行業(yè)舉例 289
習(xí)題答案 291