大學(xué)基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)（第二版）

緒論／1
0.1環(huán)境友好的有機(jī)化學(xué)1
0.2有機(jī)化合物的特點(diǎn)1
0.3怎樣學(xué)好有機(jī)化學(xué)3

1分子的結(jié)構(gòu)與性能／4
1.1原子結(jié)構(gòu)4
1.1.1原子核4
1.1.2電子4
1.1.3s軌道、p軌道和雜化軌道5
1.2分子結(jié)構(gòu)6
1.2.1八隅律6
1.2.2離子鍵和共價(jià)鍵7
1.2.3孤對電子8
1.2.4形式電荷8
1.2.5共價(jià)鍵理論和分子軌道理論9
1.3共價(jià)鍵的性質(zhì)10
1.3.1σ鍵、π鍵和單鍵、重鍵10
1.3.2鍵長、鍵角和分子形狀11
1.3.3鍵能12
1.3.4電負(fù)性、極性、極化和偶極矩12
1.3.5誘導(dǎo)效應(yīng)和場效應(yīng)14
1.3.6共軛效應(yīng)14
1.3.7超共軛效應(yīng)15
1.4立體效應(yīng)16
1.5內(nèi)能和張力16
1.6分子間作用力和物理性質(zhì)17
1.6.1范氏力和偶極作用17
1.6.2氫鍵17
1.6.3對熔點(diǎn)和沸點(diǎn)的影響18
1.6.4對相對密度和溶解性的影響18
1.7有機(jī)化合物的分類19
1.7.1碳骨架19
1.7.2官能團(tuán)19
1.8分子結(jié)構(gòu)的命名20
1.8.1基的命名21
1.8.2碳原子數(shù)目的命名21
1.8.3幾個(gè)通用詞頭21
1.8.4烷烴的系統(tǒng)命名法22
1.9分子構(gòu)造及表示方式24
1.9.1元素分析、經(jīng)驗(yàn)式和分子式24
1.9.2構(gòu)造式24
1.9.3同分異構(gòu)25
1.9.4共振雜化體26
1.10有機(jī)反應(yīng)27
1.10.1底物、試劑和親電、親核27
1.10.2反應(yīng)機(jī)理28
1.10.3反應(yīng)的分類28
1.10.4熱力學(xué)和動力學(xué)要求30
1.10.5分子的穩(wěn)定性和活性32
1.10.6有機(jī)反應(yīng)方程式32
1.11有機(jī)化學(xué)中的酸和堿33
1.11.1Bronsted質(zhì)子理論和酸度33
1.11.2Lewis電子理論和親電、親核性35
1.12溶劑36
1.13有機(jī)術(shù)語和符號38
習(xí)題39

2烷烴與環(huán)烷烴／45
2.1烷烴的結(jié)構(gòu)和異構(gòu)體45
2.1.1C（sp3）的構(gòu)型45
2.1.2同系物46
2.1.3同分異構(gòu)體的表示46
2.2烷烴的構(gòu)象48
2.3烷烴的物理性質(zhì)50
2.4烷烴的化學(xué)性質(zhì)51
2.4.1C—H鍵活化反應(yīng)51
2.4.2氧化反應(yīng)51
2.4.3熱解反應(yīng)52
2.4.4磺化和硝化反應(yīng)52
2.4.5鹵代反應(yīng)53
2.5自由基鏈過程54
2.6各類環(huán)烷烴的命名57
2.7環(huán)烷烴的構(gòu)造異構(gòu)和順/反異構(gòu)58
2.8環(huán)烷烴的張力59
2.9環(huán)烷烴的構(gòu)象59
2.9.1小環(huán)和環(huán)戊烷的構(gòu)象59
2.9.2環(huán)己烷的構(gòu)象及a鍵和e鍵60
2.9.3單取代環(huán)己烷的椅式構(gòu)象61
2.9.4雙取代和多取代環(huán)己烷的椅式構(gòu)象62
2.9.5中環(huán)和大環(huán)烷烴的構(gòu)象63
2.9.6稠環(huán)烷烴的構(gòu)象63
2.9.7構(gòu)象分析65
2.10環(huán)烷烴的物理性質(zhì)65
2.11環(huán)烷烴的開環(huán)和取代反應(yīng)65
2.12石油、天然氣、頁巖氣和可燃冰66
2.13類脂化合物（1）：甾體化合物67
2.14來源與制備68
2.14.1工業(yè)生產(chǎn)和有機(jī)合成68
2.14.2開鏈烷烴的制備68
2.14.3環(huán)烷烴的制備69
2.15有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)解析（1）：質(zhì)譜69
2.15.1質(zhì)譜分析的基本原理70
2.15.2質(zhì)譜離子的主要類型70
2.15.3分子式的確定71
2.15.4烷烴質(zhì)譜碎裂的類型和解析72
習(xí)題74

3烯烴／77
3.1結(jié)構(gòu)和異構(gòu)77
3.1.1C（sp2）的構(gòu)型和碳碳雙鍵77
3.1.2不飽和數(shù)77
3.1.3順/反異構(gòu)78
3.1.4異構(gòu)體的穩(wěn)定性79
3.2命名79
3.2.1簡單烯烴80
3.2.2Z/E和CIP規(guī)則80
3.3物理性質(zhì)81
3.4化學(xué)反應(yīng)點(diǎn)和親電加成反應(yīng)82
3.4.1與鹵化氫的反應(yīng)及馬氏規(guī)則82
3.4.2碳正離子的穩(wěn)定性及其重排83
3.4.3酸參與的水合反應(yīng)84
3.4.4羥汞化-還原反應(yīng)84
3.4.5硼氫化-氧化反應(yīng)85
3.4.6與溴或氯的反應(yīng)86
3.4.7與次鹵酸的反應(yīng)87
3.4.8與卡賓的反應(yīng)87
3.5與HBr的自由基加成反應(yīng)88
3.6加氫反應(yīng)89
3.7氧化反應(yīng)90
3.7.1四氧化鋨或高錳酸鹽氧化90
3.7.2過氧酸氧化91
3.7.3臭氧氧化91
3.8烯烴換位反應(yīng)92
3.9烯烴烷烴烷基化反應(yīng)92
3.10雙鍵α-H的自由基鹵代反應(yīng)93
3.11制備94
3.11.1醇脫水94
3.11.2鹵代烷脫鹵化氫95
3.12環(huán)烯烴96
3.13二烯烴96
3.13.1累積二烯97
3.13.2共軛二烯和1，2-、1，4-加成反應(yīng)97
3.13.3Diels-Alder環(huán)加成反應(yīng)99
3.13.4二茂鐵100