有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)

前言
第一章有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)與實(shí)驗(yàn)室簡(jiǎn)介1
第一節(jié)有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)簡(jiǎn)介1
第二節(jié)有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)室安全2
第三節(jié)有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)常用儀器與設(shè)備7
第四節(jié)有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)常用裝置14
第五節(jié)有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)加熱與冷卻17
第二章有機(jī)化合物的分離純化20
第一節(jié)干燥20
第二節(jié)重結(jié)晶23
實(shí)驗(yàn)1重結(jié)晶尿素與乙酰苯胺29
第三節(jié)升華29
實(shí)驗(yàn)2升華提純萘與苯甲酸31
第四節(jié)蒸餾31
實(shí)驗(yàn)3蒸餾分離甲醇與丁醇混合物34
第五節(jié)分餾34
實(shí)驗(yàn)4分餾分離甲醇與丁醇混合物36
第六節(jié)減壓蒸餾37
實(shí)驗(yàn)5減壓蒸餾苯甲酸乙酯40
第七節(jié)水蒸氣蒸餾41
實(shí)驗(yàn)6水蒸氣蒸餾苯胺44
第八節(jié)萃取分離44
實(shí)驗(yàn)7混合物的萃取分離與純化48
第九節(jié)薄層層析與柱層析49
實(shí)驗(yàn)8薄層層析分離硝基苯胺混合物52
實(shí)驗(yàn)9柱層析分離硝基苯胺混合物55
第三章有機(jī)化合物的基本物理性質(zhì)測(cè)定57
第一節(jié)熔點(diǎn)測(cè)定57
實(shí)驗(yàn)10已知與未知物熔點(diǎn)測(cè)定61
第二節(jié)沸點(diǎn)測(cè)定61
實(shí)驗(yàn)11常量與微量法沸點(diǎn)測(cè)定63
第三節(jié)折光率測(cè)定63
實(shí)驗(yàn)12已知與未知液體折光率測(cè)定66
第四節(jié)旋光度測(cè)定67
實(shí)驗(yàn)13酒石酸與果糖的旋光度測(cè)定69
第四章單步制備實(shí)驗(yàn)71
第一節(jié)烯烴的制備71
實(shí)驗(yàn)14環(huán)己烯的制備71
第二節(jié)鹵代烴的制備72
實(shí)驗(yàn)15溴乙烷的制備73
實(shí)驗(yàn)16 1-溴丁烷的制備74
實(shí)驗(yàn)17叔丁基氯的制備76
實(shí)驗(yàn)18異丁基氯的制備77
實(shí)驗(yàn)19 1，2-二溴乙烷的制備77
實(shí)驗(yàn)20 1，4-二溴丁烷的制備79
實(shí)驗(yàn)21 3-溴環(huán)己烯的制備——NBS溴代80
實(shí)驗(yàn)22溴苯的制備81
第三節(jié)醇的制備82
實(shí)驗(yàn)23正戊醇的制備——Bouveault-Blanc還原83
實(shí)驗(yàn)24正庚醇的制備——鐵還原法83
第四節(jié)醚的制備84
實(shí)驗(yàn)25乙醚的制備85
實(shí)驗(yàn)26丁醚的制備86
實(shí)驗(yàn)27香料2-萘乙醚的制備——Williamson合成88
第五節(jié)醛酮的制備89
實(shí)驗(yàn)28環(huán)己酮制備——鉻酸氧化90
實(shí)驗(yàn)29苯乙酮的制備——Friedel-Crafts酰基化91
實(shí)驗(yàn)30 2，4-二羥基苯乙酮的制備93
實(shí)驗(yàn)31查爾酮的制備——Claisen-Schmidt縮合94
實(shí)驗(yàn)32水楊醛的制備——Reimer-Tiemann反應(yīng)95
第六節(jié)羧酸的制備96
實(shí)驗(yàn)33己二酸的制備——高錳酸鉀氧化法97
實(shí)驗(yàn)34呋喃丙烯酸的制備——Perkin縮合98
第七節(jié)羧酸與醇的一鍋制備——Cannizzaro反應(yīng)99
實(shí)驗(yàn)35苯甲酸與苯甲醇的制備99
實(shí)驗(yàn)36呋喃甲酸與呋喃甲醇的制備100
第八節(jié)羧酸酯的制備102
實(shí)驗(yàn)37乙酸乙酯的制備——Fischer-Speier酯化反應(yīng)102
實(shí)驗(yàn)38香料乙酸丁酯的制備103
實(shí)驗(yàn)39苯甲酸乙酯的制備104
實(shí)驗(yàn)40冬青油——水楊酸甲酯的制備106
實(shí)驗(yàn)41阿司匹林——乙酰水楊酸的制備107
實(shí)驗(yàn)42增塑劑鄰苯二甲酸二丁酯的制備109
第九節(jié)酰氯的制備111
實(shí)驗(yàn)43乙酰氯的制備111
實(shí)驗(yàn)44苯甲酰氯的制備112
第十節(jié)酰胺的制備113
實(shí)驗(yàn)45乙酰苯胺的制備113
實(shí)驗(yàn)46撲熱息痛——對(duì)乙酰氨基苯酚的制備114
實(shí)驗(yàn)47馬尿酸——苯甲酰甘氨酸的制備115
第十一節(jié)酚的轉(zhuǎn)化116
實(shí)驗(yàn)48鄰硝基苯酚和對(duì)硝基苯酚的制備——酚的硝化116
實(shí)驗(yàn)49雙酚A的制備——酚的縮合118
實(shí)驗(yàn)50 1，1′-聯(lián)萘-2，2′-二酚的制備——酚的氧化偶聯(lián)119
第十二節(jié)雙烯合成——Diels-Alder反應(yīng)121
實(shí)驗(yàn)51蒽與馬來(lái)酸酐的環(huán)加成121
實(shí)驗(yàn)52環(huán)戊二烯與對(duì)苯醌的環(huán)加成122
第十三節(jié)雜環(huán)的合成123
實(shí)驗(yàn)53降壓藥硝苯地平的制備——Hantzsch二氫吡啶合成123
實(shí)驗(yàn)54 8-羥基喹啉的制備——Skraup合成125
實(shí)驗(yàn)55巴比妥酸的制備126
第五章系列多步合成實(shí)驗(yàn)128
系列一二苯甲醇丙醚化128
實(shí)驗(yàn)56二苯甲醇的制備——化學(xué)還原法128
實(shí)驗(yàn)57二苯甲醇丙醚化與結(jié)構(gòu)表征129
系列二Grignard試劑制備及其合成應(yīng)用131
實(shí)驗(yàn)58 2-甲基-2-己醇的制備——Grignard合成131
實(shí)驗(yàn)59三苯甲醇的制備133
系列三苯胺系列134
實(shí)驗(yàn)60硝基苯的制備134
實(shí)驗(yàn)61苯胺的制備135
實(shí)驗(yàn)62對(duì)氨基苯磺酰胺的制備136
實(shí)驗(yàn)63對(duì)溴苯胺的制備139
系列四安息香系列140
實(shí)驗(yàn)64安息香的制備——維生素B1催化安息香縮合140
實(shí)驗(yàn)65二苯乙二酮的制備——三氯化鐵氧化法142
實(shí)驗(yàn)66二苯羥乙酸的制備——二苯羥乙酸重排143
實(shí)驗(yàn)67抗痙攣藥苯妥英——二苯乙內(nèi)酰脲的合成145
系列五肉桂酸系列146
實(shí)驗(yàn)68肉桂酸的制備——Perkin縮合146
實(shí)驗(yàn)69氫化肉桂酸的制備——催化加氫147
實(shí)驗(yàn)70α-苯基肉桂酸的制備與異構(gòu)體分離150
系列六香豆素系列151
實(shí)驗(yàn)71香豆素的制備——Perkin縮合151
實(shí)驗(yàn)72香豆素-3-甲酸的制備——Knoevenagel縮合152
系列七Claisen酯縮合——乙酰乙酸乙酯制備及其合成應(yīng)用154
實(shí)驗(yàn)73乙酰乙酸乙酯的制備——Claisen酯縮合154
實(shí)驗(yàn)74止咳酮——4-苯基-2-丁酮的制備156
實(shí)驗(yàn)75香料與信息素2-庚酮的合成158
實(shí)驗(yàn)76苯甲酰乙酸乙酯的制備159
系列八丙二酸酯的制備及其合成應(yīng)用161
實(shí)驗(yàn)77丙二酸二乙酯的制備161
實(shí)驗(yàn)78己酸的制備162
系列九相轉(zhuǎn)移催化Carbene反應(yīng)163
實(shí)驗(yàn)79三乙基苯甲基氯化銨的制備164
實(shí)驗(yàn)80相轉(zhuǎn)移催化合成扁桃酸165
實(shí)驗(yàn)81 7，7-二氯二環(huán)［410］庚烷的制備166
系列十苯氧乙酸類植物生長(zhǎng)調(diào)節(jié)劑的合成167
實(shí)驗(yàn)82苯氧乙酸的合成167
實(shí)驗(yàn)83對(duì)氯苯氧乙酸的合成168
實(shí)驗(yàn)84 2，4-二氯苯氧乙酸的合成169
系列十一解熱鎮(zhèn)痛藥貝諾酯——乙酰水楊酸對(duì)乙酰氨基苯酯的合成170
實(shí)驗(yàn)85乙酰水楊酰氯的制備170
實(shí)驗(yàn)86乙酰水楊酸對(duì)乙酰氨基苯酯的合成171
系列十二局部麻醉劑苯佐卡因——對(duì)氨基苯甲酸乙酯的合成172
實(shí)驗(yàn)87對(duì)硝基苯甲酸的制備172
實(shí)驗(yàn)88對(duì)硝基苯甲酸乙酯的制備173
實(shí)驗(yàn)89對(duì)氨基苯甲酸乙酯的制備174
系列十三鄰苯二甲酰亞胺的合成應(yīng)用175
實(shí)驗(yàn)90苯甲胺的制備——Gabriel合成175
實(shí)驗(yàn)91鄰氨基苯甲酸的制備——Hofmann重排176
系列十四Friedel-Crafts烷基化反應(yīng)177
實(shí)驗(yàn)92叔丁基苯的制備177
實(shí)驗(yàn)93對(duì)二叔丁基苯的制備178
系列十五Wittig反應(yīng)179
實(shí)驗(yàn)94 1，2-二苯乙烯的制備179
實(shí)驗(yàn)95 1，4-二苯基-1，3-丁二烯的制備181
系列十六Beckmann重排181
實(shí)驗(yàn)96環(huán)己酮肟的制備181
實(shí)驗(yàn)97己內(nèi)酰胺的制備182
系列十七烯胺與Stork反應(yīng)183
實(shí)驗(yàn)982-乙酰基環(huán)己酮的制備183
系列十八偶氮指示劑的合成185
實(shí)驗(yàn)99對(duì)氨基苯磺酸的制備185
實(shí)驗(yàn)100甲基橙的制備——重氮鹽偶聯(lián)反應(yīng)186
系列十九冠醚的合成188
實(shí)驗(yàn)101二(2-氯乙基)醚的制備188
實(shí)驗(yàn)102二苯并-18-冠-6的合成189
系列二十苯炔的捕獲及其合成應(yīng)用190
實(shí)驗(yàn)103經(jīng)由苯炔制備α-萘酚190
系列二十一魯米諾合成與化學(xué)發(fā)光191
實(shí)驗(yàn)104魯米諾合成及其化學(xué)發(fā)光性能研究192
系列二十二α-苯乙胺的制備及其外消旋體拆分194
實(shí)驗(yàn)105α-苯乙胺的制備——Leuckart反應(yīng)194
實(shí)驗(yàn)106α-苯乙胺外消旋體拆分196
第六章天然與非天然產(chǎn)物提取198
實(shí)驗(yàn)107從橙皮中提取橙油——水蒸氣蒸餾198
實(shí)驗(yàn)108菠菜葉色素提取及其薄層層析分離鑒定199
實(shí)驗(yàn)109從茶葉中提取咖啡因203
實(shí)驗(yàn)110從煙葉中提取煙堿204
實(shí)驗(yàn)111從黑胡椒中提取胡椒堿205
實(shí)驗(yàn)112從黃連中提取黃連素207
實(shí)驗(yàn)113由廢舊飲料瓶回收對(duì)苯二甲酸208
第七章有機(jī)合成特殊方法與技術(shù)210
第一節(jié)電化學(xué)合成210
實(shí)驗(yàn)114碘仿的電化學(xué)制備210
實(shí)驗(yàn)115正二十六烷的電化學(xué)制備——Kolbe電解反應(yīng)211
第二節(jié)光化學(xué)合成212
實(shí)驗(yàn)116苯頻哪醇的光化學(xué)制備212
實(shí)驗(yàn)117偶氮苯的光異構(gòu)化213
第三節(jié)微波輻射促進(jìn)合成214
實(shí)驗(yàn)118微波促進(jìn)合成肉桂酸乙酯214
實(shí)驗(yàn)119Monastrol的無(wú)溶劑微波促進(jìn)合成215
第八章綜合設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)217
實(shí)驗(yàn)120合成中間體四氫萘酮的合成——Haworth合成217
實(shí)驗(yàn)121神經(jīng)遞質(zhì)γ-氨基丁酸的合成217
實(shí)驗(yàn)122局部麻醉藥普魯卡因的合成218
實(shí)驗(yàn)123局部麻醉劑利多卡因——二乙氨基乙酰2，6-二甲基苯胺
的合成219
實(shí)驗(yàn)124鎮(zhèn)靜藥物苯巴比妥的合成219
實(shí)驗(yàn)125黃酮與黃烷酮的合成220
實(shí)驗(yàn)1265，5-二甲基-1，3-環(huán)己二酮的合成220
實(shí)驗(yàn)1271，3-環(huán)己二酮的合成221
實(shí)驗(yàn)1285-苯基-1，3-環(huán)己二酮的合成221
實(shí)驗(yàn)129戊二酸酐的制備222
實(shí)驗(yàn)130 7-辛酮酸與辛酸的合成223
實(shí)驗(yàn)131藥物中間體4，7-二氯喹啉的合成223
參考文獻(xiàn)224