有機(jī)化學(xué)（第三版）

第一章有機(jī)化合物概述
第一節(jié)有機(jī)化合物與有機(jī)化學(xué)/ 1
閱讀材料科學(xué)家維勒/ 2
第二節(jié)有機(jī)化合物/ 3
一、有機(jī)化合物的特性/ 3
二、有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)/ 3
三、有機(jī)反應(yīng)中共價(jià)鍵的斷裂和反應(yīng)類型/ 6
四、有機(jī)化合物的表示方法/ 6
五、有機(jī)化合物的分類/ 7
第三節(jié)有機(jī)反應(yīng)中的酸堿概念/ 8
一、布朗斯特酸堿理論/ 8
二、路易斯酸堿理論/ 9
第四節(jié)研究有機(jī)化合物的方法/ 9
一、提純/ 9
二、元素分析/ 10
三、分子與結(jié)構(gòu)式的確定/ 11
四、官能團(tuán)的測定/ 11
第五節(jié)本課程的專業(yè)要求/ 12
閱讀材料綠色化學(xué)/ 12
練習(xí)題/ 13
第二章脂肪烴和脂環(huán)烴
第一節(jié)烷烴/ 15
一、烷烴的通式、同系列和同分異構(gòu)/ 15
二、碳原子和氫原子的類型/ 16
三、烷烴的結(jié)構(gòu)/ 17
四、烷烴的構(gòu)象/ 18
五、烷烴的命名/ 20
六、烷烴的物理性質(zhì)/ 22
七、烷烴的化學(xué)性質(zhì)/ 23
八、烷烴的來源與重要的烷烴/ 25
九、烷烴的鑒別/ 27
閱讀材料從最簡單的鏈烴到系列鏈烴/ 27
練習(xí)題/ 27
第二節(jié)烯烴/ 28
一、烯烴的通式、同分異構(gòu)與分類/ 28
二、烯烴的結(jié)構(gòu)/ 29
三、烯烴的命名/ 30
四、烯烴的物理性質(zhì)/ 32
五、烯烴的化學(xué)性質(zhì)/ 32
第三節(jié)二烯烴/ 37
一、二烯烴的通式/ 37
二、二烯烴的分類/ 37
三、二烯烴的命名/ 38
四、共軛二烯烴的結(jié)構(gòu)與共軛效應(yīng)/ 38
五、共軛二烯烴的親電加成/ 39
六、重要的烯烴/ 40
七、鑒別烯烴的方法/ 41
閱讀材料人造黃油的成功/ 42
練習(xí)題/ 43
第四節(jié)炔烴/ 44
一、炔烴的通式與同分異構(gòu)/ 44
二、炔烴的結(jié)構(gòu)/ 45
三、炔烴的命名/ 45
四、炔烴的物理性質(zhì)/ 45
五、炔烴的化學(xué)性質(zhì)/ 46
六、重要的炔烴/ 48
七、炔烴的鑒別/ 48
練習(xí)題/ 49
第五節(jié)脂環(huán)烴/ 50
一、脂環(huán)烴的通式與同分異構(gòu)/ 51
二、脂環(huán)烴的分類/ 51
三、脂環(huán)烴的命名/ 51
四、環(huán)烷烴的結(jié)構(gòu)和穩(wěn)定性/ 52
五、環(huán)烷烴的物理性質(zhì)/ 52
六、環(huán)烷烴的化學(xué)性質(zhì)/ 53
閱讀材料科學(xué)家齊格勒和納塔/ 54
練習(xí)題/ 55
第三章芳香烴
第一節(jié)單環(huán)芳烴/ 57
一、苯的結(jié)構(gòu)/ 57
閱讀材料凱庫勒/ 59
二、單環(huán)芳烴的通式與同分異構(gòu)/ 59
三、單環(huán)芳烴的命名/ 59
第二節(jié)單環(huán)芳烴的性質(zhì)/ 60
一、單環(huán)芳烴的物理性質(zhì)/ 60
二、單環(huán)芳烴的化學(xué)性質(zhì)/ 61
第三節(jié)芳烴的親電取代反應(yīng)機(jī)理/ 62
第四節(jié)苯環(huán)上取代反應(yīng)的定位規(guī)律/ 63
一、定位規(guī)律/ 63
二、定位規(guī)律的解釋/ 64
三、二元取代苯的定位規(guī)律/ 64
四、定位規(guī)律的應(yīng)用/ 65
閱讀材料香的和臭的化合物/ 66
第五節(jié)稠環(huán)芳烴/ 66
一、萘/ 67
二、蒽、菲/ 68
第六節(jié)重要的單環(huán)芳烴/ 69
一、苯/ 69
二、甲苯/ 70
三、苯乙烯/ 70
第七節(jié)鑒別芳香烴/ 70
一、鑒別芳香烴的方法/ 70
二、鑒別芳香烴的試驗(yàn)/ 71
閱讀材料液晶材料/ 72
練習(xí)題/ 73
第四章對(duì)映異構(gòu)體
第一節(jié)物質(zhì)的旋光性和比旋光度/ 75
一、物質(zhì)的旋光性/ 75
二、比旋光度/ 76
第二節(jié)分子的手性和對(duì)稱性/ 76
一、分子的手性和對(duì)稱性/ 76
二、對(duì)稱因素/ 77
三、手性分子和手性碳原子/ 77
第三節(jié)旋光異構(gòu)體構(gòu)型的表示方法/ 78
一、費(fèi)歇爾投影式/ 78
二、透視式/ 79
三、旋光異構(gòu)體構(gòu)型的確定/ 79
第四節(jié)具有兩個(gè)手性碳原子化合物的對(duì)映異構(gòu)/ 81
一、具有兩個(gè)不相同手性碳原子化合物的對(duì)映異構(gòu)/ 81
二、具有兩個(gè)相同手性碳原子化合物的對(duì)映異構(gòu)/ 82
三、外消旋體的拆分/ 83
閱讀材料手性藥物與手性合成技術(shù)/ 84
練習(xí)題/ 84
第五章鹵代烴
第一節(jié)鹵代烴的分類、同分異構(gòu)與結(jié)構(gòu)/ 86
一、鹵代烴的分類/ 86
二、鹵代烴的同分異構(gòu)/ 87
三、鹵代烴的結(jié)構(gòu)/ 87
第二節(jié)鹵代烴的命名/ 87
第三節(jié)鹵代烴的性質(zhì)/ 88
一、鹵代烴的物理性質(zhì)/ 88
二、鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)/ 89
第四節(jié)親核取代反應(yīng)和消除反應(yīng)的機(jī)理/ 92
一、親核取代反應(yīng)的機(jī)理/ 92
二、消除反應(yīng)的機(jī)理/ 94
第五節(jié)鹵代烯烴與鹵代芳烴/ 95
一、鹵代烯烴/ 95
二、鹵代芳烴/ 97
第六節(jié)重要的鹵代烴/ 98
一、三氯甲烷/ 98
二、四氯化碳/ 98
三、二氟二氯甲烷/ 99
四、四氟乙烯/ 99
第七節(jié)鑒別鹵代烴/ 99
一、鑒別鹵代烴的方法/ 99
二、鑒別鹵代烴的試驗(yàn)/ 100
閱讀材料格林尼亞試劑/ 101
練習(xí)題/ 101
第六章醇、酚和醚
第一節(jié)醇/ 104
一、醇的分類與同分異構(gòu)/ 104
二、醇的命名/ 105
三、醇的結(jié)構(gòu)/ 106
四、醇的性質(zhì)/ 106
五、重要的醇/ 110
第二節(jié)酚/ 111
一、酚的結(jié)構(gòu)與分類/ 111
二、酚的命名/ 111
三、酚的性質(zhì)/ 111
四、重要的酚/ 114
第三節(jié)醚/ 115
一、醚的結(jié)構(gòu)與分類/ 115
二、醚的命名/ 115
三、醚的性質(zhì)/ 115
四、重要的醚/ 117
第四節(jié)醇的鑒別/ 118
一、鑒別醇的方法/ 118
二、鑒別醇的試驗(yàn)/ 118
第五節(jié)酚的鑒別/ 120
一、鑒別酚的方法/ 120
二、鑒別酚的試驗(yàn)/ 120
練習(xí)題/ 122
第七章醛和酮
第一節(jié)醛、酮的結(jié)構(gòu)/ 126
第二節(jié)醛、酮的分類及同分異構(gòu)與命名/ 126
一、醛、酮的分類/ 126
二、醛、酮的同分異構(gòu)/ 126
三、醛、酮的命名/ 127
第三節(jié)醛、酮的性質(zhì)/ 128
一、醛、酮的物理性質(zhì)/ 128
二、醛、酮的化學(xué)性質(zhì)/ 128
第四節(jié)重要的醛、酮/ 133
第五節(jié)鑒別醛、酮/ 135
一、鑒別醛、酮的方法/ 135
二、鑒別醛、酮的實(shí)驗(yàn)/ 136
閱讀材料最早得到的醛、酮/ 139
練習(xí)題/ 139
第八章羧酸及其衍生物
第一節(jié)羧酸/ 141
一、羧酸的分類與結(jié)構(gòu)/ 141
二、羧酸的命名/ 142
三、羧酸的物理性質(zhì)/ 143
四、羧酸的化學(xué)性質(zhì)/ 144
五、重要的羧酸/ 148
閱讀材料己二酸生產(chǎn)新技術(shù)/ 150
第二節(jié)羧酸衍生物/ 150
一、羧酸衍生物的命名/ 151
二、羧酸衍生物的物理性質(zhì)/ 151
三、羧酸衍生物的化學(xué)性質(zhì)/ 152
四、肥皂和表面活性劑/ 155
五、羧酸及羧酸衍生物的鑒別/ 156
閱讀材料反式脂肪酸/ 158
練習(xí)題/ 158
第九章乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯
第一節(jié)乙酰乙酸乙酯/ 160
一、克萊森酯縮合反應(yīng)/ 160
二、乙酰乙酸乙酯的互變異構(gòu)現(xiàn)象/ 161
三、乙酰乙酸乙酯在有機(jī)合成中的應(yīng)用/ 163
第二節(jié)丙二酸二乙酯/ 164
一、丙二酸二乙酯的合成/ 164
二、丙二酸二乙酯在有機(jī)合成中的應(yīng)用/ 164
閱讀材料科學(xué)家伍德沃德/ 165
練習(xí)題/ 165
第十章含氮有機(jī)化合物
第一節(jié)胺/ 167
一、胺的結(jié)構(gòu)與分類/ 167
二、胺的命名/ 168
三、胺的性質(zhì)/ 169
四、重要的胺/ 175
五、季銨鹽和季銨堿/ 176
六、胺的鑒別/ 177
第二節(jié)硝基化合物/ 179
一、硝基化合物的結(jié)構(gòu)與分類/ 179
二、硝基化合物的命名/ 180
三、硝基化合物的性質(zhì)/ 181
四、重要的硝基化合物/ 183
五、硝基化合物的鑒別/ 184
閱讀材料諾貝爾與炸藥/ 187
第三節(jié)腈/ 187
一、腈的結(jié)構(gòu)與分類/ 187
二、腈的命名/ 188
三、腈的性質(zhì)/ 188
四、重要的腈/ 189
閱讀材料合成纖維/ 189
第四節(jié)重氮化合物、偶氮化合物/ 190
一、重氮化合物、偶氮化合物的結(jié)構(gòu)與命名/ 190
二、芳香族重氮化合物/ 190
三、偶合反應(yīng)與偶氮染料/ 193
閱讀材料含氮化合物與人體健康/ 195
練習(xí)題/ 196
第十一章含雜原子有機(jī)化合物
第一節(jié)雜環(huán)化合物/ 198
一、雜環(huán)化合物的結(jié)構(gòu)與分類/ 199
二、雜環(huán)化合物的命名/ 200
三、雜環(huán)化合物的性質(zhì)/ 201
四、重要的雜環(huán)化合物/ 203
閱讀材料植物堿——藥物、毒物、毒品/ 205
第二節(jié)含硫有機(jī)化合物/ 205
一、含硫有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)與分類/ 205
二、含硫有機(jī)化合物命名/ 206
三、硫醇、硫酚、硫醚、磺酸及其衍生物的性質(zhì)/ 207
四、含硫有機(jī)化合物的用途/ 209
閱讀材料生物技術(shù)/ 210
第三節(jié)含磷有機(jī)化合物/ 211
一、含磷有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)/ 211
二、含磷有機(jī)化合物的分類與命名/ 211
三、含磷有機(jī)化合物的性質(zhì)/ 212
四、含磷有機(jī)化合物的用途/ 212
閱讀材料化學(xué)殺蟲劑的一個(gè)新家族/ 214
練習(xí)題/ 214
第十二章生命有機(jī)化學(xué)
第一節(jié)糖/ 216
一、糖的結(jié)構(gòu)與分類/ 216
二、單糖/ 217
三、二糖和多糖/ 219
第二節(jié)氨基酸/ 220
一、氨基酸的分類和命名/ 220
二、氨基酸的性質(zhì)/ 221
第三節(jié)蛋白質(zhì)/ 222
一、蛋白質(zhì)的結(jié)構(gòu)/ 223
二、蛋白質(zhì)的性質(zhì)/ 223
閱讀材料科學(xué)家沃爾特·諾曼·哈沃/ 224
第四節(jié)糖、蛋白質(zhì)的用途/ 225
一、糊精/ 225
二、果膠和瓊脂/ 225
三、維生素C/ 225
四、酶/ 226
第五節(jié)糖、蛋白質(zhì)的鑒別/ 226
一、鑒別糖、蛋白質(zhì)的方法/ 226
二、糖、蛋白質(zhì)的鑒別試驗(yàn)/ 227
閱讀材料轉(zhuǎn)基因植物與服裝/ 228
練習(xí)題/ 229
第十三章有機(jī)化合物的波譜知識(shí)簡介
第一節(jié)波譜概述/ 230
一、電磁波/ 230
二、吸收光譜的產(chǎn)生/ 231
第二節(jié)紫外光譜/ 231
一、紫外光譜的基本原理和表示方法/ 231
二、紫外光譜和有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的關(guān)系/ 233
三、紫外光譜圖的解析/ 234
四、紫外光譜的應(yīng)用/ 235
第三節(jié)紅外光譜/ 235
一、分子振動(dòng)與紅外光譜的基本原理/ 235
二、紅外光譜的一般特征/ 236
三、烷、烯、炔及芳烴的紅外吸收光譜/ 238
四、紅外光譜圖的剖析舉例/ 240
五、紅外吸收光譜的應(yīng)用/ 241
第四節(jié)核磁共振譜/ 241
一、核磁共振的基本原理/ 241
二、核磁共振的表示方法/ 242
三、NMR圖譜的解析舉例/ 245
四、核磁共振波譜的應(yīng)用/ 246
第五節(jié)質(zhì)譜/ 246
一、質(zhì)譜基本原理/ 246
二、質(zhì)譜的表示方法/ 247
三、質(zhì)譜的應(yīng)用/ 247
閱讀材料質(zhì)譜技術(shù)的一些進(jìn)展/ 250
練習(xí)題/ 250
第十四章有機(jī)化合物的分離與純化技術(shù)
第一節(jié)萃取/ 253
一、萃取的基本原理及種類/ 253
二、不同類型萃取的用途/ 254
三、萃取操作步驟/ 255
四、萃取操作——乙醚中過氧化物的檢驗(yàn)及除去/ 257
練習(xí)題/ 257
第二節(jié)回流/ 257
一、回流的基本原理及種類/ 257
二、不同類型的回流的用途/ 257
三、回流裝置的安裝及回流操作步驟/ 258
四、安裝回流裝置時(shí)的注意事項(xiàng)/ 260
五、回流操作——乙醚中水分的除去/ 261
六、回流操作——乙醇中水分的除去/ 261
練習(xí)題/ 261
第三節(jié)蒸餾/ 262
一、蒸餾的基本原理與種類/ 262
二、不同類型蒸餾的用途/ 262
三、各種蒸餾裝置的安裝、操作及注意事項(xiàng)/ 264
四、蒸餾操作——無水乙醚的制備/ 269
五、蒸餾操作——無水乙醇的制備/ 269
練習(xí)題/ 270
第四節(jié)重結(jié)晶/ 270
一、重結(jié)晶的基本原理與用途/ 270
二、重結(jié)晶中使用的裝置及其操作技術(shù)/ 270
三、重結(jié)晶操作步驟/ 274
四、重結(jié)晶操作的試驗(yàn)/ 275
練習(xí)題/ 276
第五節(jié)熔點(diǎn)的測定/ 276
一、熔點(diǎn)測定的基本原理與用途/ 276
二、熔點(diǎn)測定的操作步驟/ 277
三、熔點(diǎn)測定操作——萘的熔點(diǎn)測定/ 279
練習(xí)題/ 280
第六節(jié)綜合實(shí)驗(yàn)/ 280
一、綜合技能訓(xùn)練的意義和目的/ 280
二、綜合技能訓(xùn)練的要求/ 280
三、綜合技能訓(xùn)練的內(nèi)容/ 281
閱讀材料超臨界流體萃取技術(shù)/ 288
練習(xí)題/ 289
參考文獻(xiàn)