有機化學

第1章緒論

1?1有機化學及其與醫(yī)學的關(guān)系

1?2有機化合物的一般特點

1?3組成有機化合物的化學鍵——共價鍵
1?3?1σ鍵和π鍵
1?3?2碳原子的雜化形式
1?3?3鍵的極性和極化
1?3?4共價鍵的斷裂和反應(yīng)類型

1?4有機化學反應(yīng)中的酸堿概念
1?4?1酸堿質(zhì)子理論
1?4?2酸堿電子理論

1?5有機化合物分子間的作用力

1?6有機分子的基本骨架和官能團
1?6?1有機分子的基本骨架
1?6?2有機分子的官能團

1?7課程特點和學習方法引導
1?7?1課程特點
1?7?2學習方法引導

【閱讀資料】Nobel化學獎與生命科學

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第2章有機化合物的命名


2?1表示碳鏈異構(gòu)的形容詞及基團
2?1?1表示碳鏈異構(gòu)的形容詞
2?1?2基團的結(jié)構(gòu)和名稱

2?2系統(tǒng)命名法
2?2?1基本方法
2?2?2次序規(guī)則

2?3烴類化合物的命名
2?3?1開鏈烷烴的命名
2?3?2開鏈烯烴和炔烴的命名
2?3?3脂環(huán)烴的命名
2?3?4芳烴的命名

2?4烴類衍生物的命名
2?4?1鹵代烴的命名
2?4?2醇、酚和醚的命名
2?4?3醛和酮的命名
2?4?4羧酸及其衍生物的命名

【閱讀資料】系統(tǒng)命名法和IUPAC命名法

比較示例

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第3章立體化學基礎(chǔ)


3?1構(gòu)象異構(gòu)
3?1?1鏈烷烴的構(gòu)象
3?1?2環(huán)烷烴的構(gòu)象

3?2順反異構(gòu)
3?2?1順反異構(gòu)產(chǎn)生的條件
3?2?2順反異構(gòu)體構(gòu)型的標記

3?3對映異構(gòu)
3?3?1偏振光與旋光性
3?3?2手性與對稱性
3?3?3對映異構(gòu)體表達方法與構(gòu)型

標記
3?3?4含一個手性碳原子化合物的

對映異構(gòu)
3?3?5含兩個和兩個以上手性碳原子
化合物的對映異構(gòu)
3?3?6取代環(huán)烷烴的對映異構(gòu)
3?3?7無手性碳原子化合物的對映異構(gòu)
3?3?8對映異構(gòu)體的物理性質(zhì)
3?3?9獲得單一對映異構(gòu)體的方法
3?3?10對映異構(gòu)體與生物活性

【閱讀資料】“反應(yīng)停”事件與手性藥物

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第4章烷烴和環(huán)烷烴


4?1烷烴的結(jié)構(gòu)

4?2烷烴的物理性質(zhì)

4?3烷烴的化學性質(zhì)
4?3?1鹵代反應(yīng)及機理
4?3?2烷烴的氧化與燃燒
4?3?3熱裂反應(yīng)

4?4環(huán)烷烴
4?4?1環(huán)烷烴的物理性質(zhì)
4?4?2環(huán)烷烴的化學性質(zhì)
4?4?3環(huán)烷烴的結(jié)構(gòu)與穩(wěn)定性

【閱讀資料】自由基與生命活動

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第5章烯烴、炔烴和二烯烴


5?1烯烴和炔烴的結(jié)構(gòu)
5?1?1烯烴的結(jié)構(gòu)
5?1?2炔烴的結(jié)構(gòu)

5?2烯烴和炔烴的物理性質(zhì)

5?3烯烴和炔烴的化學性質(zhì)
5?3?1催化加氫反應(yīng)
5?3?2親電加成反應(yīng)
5?3?3親電加成反應(yīng)機理
5?3?4誘導效應(yīng)
5?3?5碳正離子的穩(wěn)定性和馬氏規(guī)則的
解釋
5?3?6烯烴的自由基加成反應(yīng)
5?3?7氧化反應(yīng)
5?3?8烯烴α?氫的鹵代反應(yīng)
5?3?9炔烴的活潑氫反應(yīng)
5?3?10烯烴的聚合反應(yīng)
5?3?11醫(yī)用高分子材料

5?4共軛二烯烴
5?4?1共軛二烯烴的結(jié)構(gòu)特點
5?4?2共軛體系和共軛效應(yīng)
5?4?3共軛二烯烴的特征反應(yīng)

5?5共振結(jié)構(gòu)理論簡介

【閱讀資料】視覺中的化學

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第6章芳香烴



6?1苯的結(jié)構(gòu)
6?1?1凱庫勒結(jié)構(gòu)式
6?1?2苯環(huán)結(jié)構(gòu)的現(xiàn)代解釋

6?2苯及其同系物的物理性質(zhì)

6?3苯及其同系物的化學性質(zhì)
6?3?1烷基苯側(cè)鏈的反應(yīng)
6?3?2親電取代反應(yīng)及機理
6?3?3親電取代反應(yīng)的定位規(guī)律

6?4稠環(huán)芳香烴
6?4?1稠環(huán)芳香烴的結(jié)構(gòu)
6?4?2萘的親電取代
6?4?3致癌稠環(huán)芳香烴

6?5Hückel規(guī)則和非苯芳香烴
6?5?1Hückel規(guī)則
6?5?2非苯芳香烴

【閱讀資料】富勒烯

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第7章鹵代烴




7?1鹵代烴的分類

7?2鹵代烴的物理性質(zhì)

7?3鹵代烴的化學性質(zhì)
7?3?1親核取代反應(yīng)
7?3?2親核取代反應(yīng)機理
7?3?3影響親核取代反應(yīng)的因素
7?3?4消除反應(yīng)及機理
7?3?5消除反應(yīng)與取代反應(yīng)的競爭
7?3?6鹵代烯烴和鹵代芳烴的親核

取代反應(yīng)
7?3?7鹵代烴與金屬反應(yīng)

7?4多鹵脂肪烴

7?5鹵代烴與環(huán)境保護

【閱讀資料】生物體內(nèi)的SN2反應(yīng)

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第8章醇和酚




8?1醇
8?1?1醇的分類和結(jié)構(gòu)
8?1?2醇的物理性質(zhì)
8?1?3醇的化學性質(zhì)
8?1?4醫(yī)藥上重要的醇

8?2酚
8?2?1酚的結(jié)構(gòu)
8?2?2酚的物理性質(zhì)
8?2?3酚的化學性質(zhì)
8?2?4醫(yī)藥上重要的酚

【閱讀資料】茶多酚

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第9章醚和環(huán)氧化合物




9?1醚的結(jié)構(gòu)

9?2醚的物理性質(zhì)

9?3醚的化學性質(zhì)
9?3?1與強酸成鹽
9?3?2醚鍵的斷裂
9?3?3醚的自動氧化

9?4環(huán)氧化合物
9?4?1環(huán)氧化合物的結(jié)構(gòu)
9?4?2環(huán)氧化合物的開環(huán)反應(yīng)及機理

9?5冠醚的結(jié)構(gòu)和功能

9?6醚在醫(yī)藥上的應(yīng)用
9?6?1麻醉藥
9?6?2醫(yī)藥中間體

【閱讀資料】醚與麻醉劑

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第10章醛酮醌




10?1醛和酮的結(jié)構(gòu)

10?2醛和酮的物理性質(zhì)

10?3醛和酮的化學性質(zhì)
10?3?1羰基的親核加成反應(yīng)及機理
10?3?2α?氫原子的反應(yīng)
10?3?3氧化和還原反應(yīng)
10?3?4α,β?不飽和醛、酮的共軛加成


10?4醌類化合物
10?4?1醌的結(jié)構(gòu)
10?4?2醌的性質(zhì)

10?5醫(yī)藥上重要的醛和酮

【閱讀資料】生物體系中的羥醛加成
反應(yīng)和羥醛縮合反應(yīng)

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第11章羧酸和取代羧酸




11?1羧酸
11?1?1羧酸的結(jié)構(gòu)
11?1?2羧酸的物理性質(zhì)
11?1?3羧酸的化學性質(zhì)
11?1?4醫(yī)藥上重要的羧酸

11?2取代羧酸
11?2?1羥基酸的化學性質(zhì)
11?2?2酮酸的化學性質(zhì)
11?2?3醇酸和酮酸的體內(nèi)化學過程
11?2?4醫(yī)藥上重要的羥基酸和酮酸

【閱讀資料】綠色化學與布洛芬

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第12章羧酸衍生物




12?1羧酸衍生物的結(jié)構(gòu)

12?2羧酸衍生物的物理性質(zhì)

12?3羧酸衍生物的化學性質(zhì)
12?3?1親核取代反應(yīng)
12?3?2Claisen酯縮合反應(yīng)
12?3?3酮式?烯醇式互變異構(gòu)
12?3?4還原反應(yīng)
12?3?5酰胺的特性
12?3?6碳酸衍生物及其特性

【閱讀資料】阿司匹林（aspirin）

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第13章胺




13?1胺的分類和命名

13?2胺的結(jié)構(gòu)

13?3胺的物理性質(zhì)

13?4胺的化學性質(zhì)
13?4?1胺的堿性與成鹽
13?4?2胺的氧化反應(yīng)
13?4?3胺的烷基化反應(yīng)
13?4?4胺的酰化反應(yīng)
13?4?5胺與亞硝酸的反應(yīng)
13?4?6芳香胺的親電取代反應(yīng)

13?5重氮鹽與偶氮化合物
13?5?1重氮鹽的放氮反應(yīng)
13?5?2重氮鹽保留氮的反應(yīng)

13?6苯丙胺類藥物與生源胺

【閱讀資料】熒光染料的發(fā)展及其在

生物學上的應(yīng)用

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第14章雜環(huán)化合物




14?1雜環(huán)化合物的分類和命名

14?2五元雜環(huán)化合物
14?2?1五元雜環(huán)化合物的結(jié)構(gòu)
14?2?2五元雜環(huán)化合物的化學性質(zhì)
14?2?3吡咯的衍生物
14?2?4咪唑及其衍生物

14?3六元雜環(huán)化合物
14?3?1吡啶的結(jié)構(gòu)和物理性質(zhì)
14?3?2吡啶的化學性質(zhì)
14?3?3吡啶的衍生物
14?3?4嘧啶及其衍生物

14?4稠雜環(huán)化合物
14?4?1苯稠雜環(huán)化合物
14?4?2嘌呤環(huán)系化合物

14?5生物堿

【閱讀資料】為什么血為紅色而草為
綠色？

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第15章含硫、含磷、含砷有機化合物




15?1有機硫化合物
15?1?1硫醇和硫醚的結(jié)構(gòu)與命名
15?1?2硫醇和硫醚的物理性質(zhì)
15?1?3硫醇和硫醚的化學性質(zhì)
15?1?4磺胺類藥物

15?2有機磷化合物
15?2?1有機磷化合物的分類和命名
15?2?2有機磷化合物的結(jié)構(gòu)
15?2?3膦和胺部分性質(zhì)的比較
15?2?4生物體內(nèi)的磷酸酯
15?2?5有機磷殺蟲劑

15?3含砷有機化合物

15?4含硫、磷、砷化學毒劑及其防護


【閱讀資料】《名偵探柯南》與有機磷
毒藥

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第16章脂類化合物




16?1油脂
16?1?1油脂的組成、結(jié)構(gòu)和命名
16?1?2油脂的物理性質(zhì)
16?1?3油脂的化學性質(zhì)
16?1?4多不飽和脂肪酸的生物活性

16?2磷脂
16?2?1甘油磷脂
16?2?2鞘磷脂
16?2?3磷脂與細胞膜

16?3萜類化合物
16?3?1萜類化合物的結(jié)構(gòu)與分類
16?3?2單萜
16?3?3二萜和三萜

16?4甾族化合物
16?4?1甾族化合物的結(jié)構(gòu)和構(gòu)型
16?4?2甾醇
16?4?3膽甾酸
16?4?4甾體激素

【閱讀資料】甾族化合物與心臟病的治療


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第17章糖類


17?1糖的概念和分類

17?2單糖
17?2?1單糖的開鏈結(jié)構(gòu)與構(gòu)型
17?2?2單糖的環(huán)狀結(jié)構(gòu)
17?2?3單糖的化學性質(zhì)
17?2?4重要的單糖及其衍生物

17?3寡糖
17?3?1二糖
17?3?2環(huán)糊精

17?4多糖
17?4?1淀粉
17?4?2糖原
17?4?3纖維素
17?4?4右旋糖酐
17?4?5葡聚糖凝膠

17?5糖綴化合物
17?5?1糖脂
17?5?2糖蛋白
17?5?3蛋白聚糖

【閱讀資料】糖與血型物質(zhì)

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第18章氨基酸、蛋白質(zhì)和核酸




18?1氨基酸
18?1?1氨基酸的分類、命名和構(gòu)型
18?1?2氨基酸的物理性質(zhì)
18?1?3氨基酸的化學性質(zhì)

18?2多肽
18?2?1多肽的結(jié)構(gòu)與命名
18?2?2多肽的結(jié)構(gòu)測定和端基分析
18?2?3生物活性肽

18?3蛋白質(zhì)
18?3?1蛋白質(zhì)的組成和分類
18?3?2蛋白質(zhì)的一級結(jié)構(gòu)
18?3?3維持蛋白質(zhì)空間構(gòu)象的

主鍵和副鍵
18?3?4蛋白質(zhì)的二級結(jié)構(gòu)
18?3?5蛋白質(zhì)的三級結(jié)構(gòu)
18?3?6蛋白質(zhì)的四級結(jié)構(gòu)
18?3?7蛋白質(zhì)的理化性質(zhì)
18?3?8酶

18?4核酸
18?4?1核酸的基本化學組成
18?4?2核苷
18?4?3核苷酸
18?4?4核酸分子的空間結(jié)構(gòu)和生物學功能


【閱讀資料1】牛胰島素的人工合成

【閱讀資料2】人類基因組計劃


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第19章有機化合物的波譜分析基礎(chǔ)





19?1紫外光譜
19?1?1紫外光譜的基本原理
19?1?2影響紫外光譜的因素
19?1?3紫外光譜在結(jié)構(gòu)分析中的應(yīng)用


19?2紅外光譜
19?2?1紅外光譜的基本原理
19?2?2特征吸收頻率及其影響因素
19?2?3常見化合物的特征譜帶
19?2?4紅外光譜的解析

19?3核磁共振波譜
19?3?1核磁共振氫譜的基本原理
19?3?2屏蔽效應(yīng)和化學位移
19?3?3影響化學位移的因素
19?3?4特征質(zhì)子的化學位移
19?3?5自旋偶合和自旋裂分
19?3?6質(zhì)子數(shù)目和峰面積
19?3?7核磁共振氫譜的解析
19?3?813C核磁共振及多維譜簡介

19?4質(zhì)譜
19?4?1質(zhì)譜產(chǎn)生的基本原理
19?4?2質(zhì)譜中離子的類型
19?4?3分子離子峰的確定
19?4?4質(zhì)譜中的裂解方式
19?4?5質(zhì)譜解析的一般程序
19?4?6質(zhì)譜技術(shù)的新進展

19?5四譜聯(lián)用綜合解析簡介

【閱讀資料】NMR技術(shù)在蛋白質(zhì)動力學
研究中的應(yīng)用

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習題



思考題和習題參考答案

參考文獻