有機化學

前言
第1章 緒論
1.1 有機化合物和有機化學
1.2 有機化合物的特點
1.2.1 有機化合物的結構特點
1.2.2 有機化合物的性質特點
1.3 有機化合物中共價鍵的性質
1.4 共價鍵的斷裂方式和有機化學反應的類型
1.5 有機化學中的酸堿理論簡介
1.5.1 阿倫尼烏斯酸堿理論
1.5.2 布朗斯臺德質子理論
1.5.3 路易斯電子對理論
1.6 有機化合物的分類
1.6.1 根據(jù)碳架分類
1.6.2 根據(jù)官能團分類
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第2章 有機化合物的命名
2.1 有機化合物系統(tǒng)命名法
2.2 烷烴的命名
2.2.1 開鏈烷烴的命名
2.2.2 環(huán)烷烴的命名
2.3 烯烴和炔烴的命名
2.3.1 單烯烴和單炔烴的系統(tǒng)命名
2.3.2 多烯烴和多炔烴的系統(tǒng)命名
2.3.3 烯炔的系統(tǒng)命名
2.4 芳烴的命名
2.4.1 單環(huán)芳烴的命名
2.4.2 多環(huán)芳烴的命名
2.5 鹵代烴的命名
2.6 含氧衍生物的命名
2.6.1 醇的命名
2.6.2 酚的命名
2.6.3 醚的命名
2.6.4 醛、酮的命名
2.6.5 羧酸的命名
2.6.6 羧酸衍生物的命名
2.7 胺的命名
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習題
第3章 飽和烴
3.1 烷烴的結構
3.1.1 碳原子的正四面體結構
3.1.2 碳原子的sp3雜化軌道
3.1.3 烷烴分子的形成
3.2 烷烴的同分異構現(xiàn)象
3.2.1 烷烴的同系列和同分異構現(xiàn)象
3.2.2 鏈烷烴的構象異構
3.2.3 環(huán)烷烴的同分異構現(xiàn)象
3.2 一環(huán)烷烴的構象
3.3 烷烴的物理性質
3.4 烷烴的化學性質
3.4.1 鹵代反應及自由基反應機理
3.4.2 氧化反應
3.4.3 裂化反應
3.4.4 異構化反應
3.4.5 小環(huán)烷烴的加成反應
3.5 烷烴的來源和制法
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習題
第4章 不飽和脂肪烴
(一)烯烴
4.1 烯烴的結構
4.2 烯烴的同分異構現(xiàn)象
4.3 烯烴的物理性質
4.4 烯烴的化學性質
4.4.1 加成反應
4.4.2 氧化反應
4.4.3 聚合反應
4.4.4 口一氫原子的反應
4.5 烯烴的來源和制法
(二)炔烴
4.6 炔烴的結構
4.7 炔烴的物理性質
4.8 炔烴的化學性質
4.8.1 末端炔烴的酸性
4.8.2 加成反應
4.8.3 氧化反應
4.8.4 聚合反應
4.9 炔烴的制法
(三)二烯烴
4.10 二烯烴的分類
4.11 共軛二烯烴的結構和共軛效應
4.11.1 共軛二烯烴的結構
4.11.2 共軛效應
4.12 共軛二烯烴的化學性質
4.12.1 親電加成反應
4.12.2 雙烯合成反應
4.12.3 聚合反應和合成橡膠
4.13 共軛二烯烴的來源和制法
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習題
第5章 芳香烴
5.1 苯的結構
5.1.1 價鍵理論
5.1.2 共振論
5.2 單環(huán)芳烴的物理性質
5.3 單環(huán)芳烴的化學性質
5.3.1 苯環(huán)上的親電取代反應
5.3.2 苯環(huán)上親電取代反應的定位規(guī)律
5.3.3 還原反應
5.3.4 氧化反應
5.3.5 聚合反應
5.3.6 芳烴側鏈的反應
5.4 稠環(huán)芳烴
5.4.1 萘
5.4.2 蒽和菲
5.4.3 其他稠環(huán)芳烴
5.5 非苯芳烴
5.5.1 休克爾規(guī)則
5.5.2 非苯芳烴
5.6 芳烴的來源及制法
5.6.1 煤的干餾
5.6.2 石油的芳構化
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習題
第6章 手性分子
6.1 手性分子與對映異構
6.1.1 手性與手性分子
6.1.2 旋光性與對映異構
6.1.3 對稱因素與手性判斷
6.2 對映異構體的書寫與構型標記
6.2.1 構型的表示方法
6.2.2 構型表示法的互換
6.2.3 構型的標記
6.3 含一個手性碳原子化合物的對映異構
6.4 含多個手性碳原子化合物的對映異構
6.4.1 含有兩個不同手性碳原子的化合物
6.4.2 含有兩個相同手性碳原子的化合物
6.5 環(huán)狀化合物的對映異構
6.6 不合手性碳原子化合物的對映異構
6.6.1 丙二烯型衍生物
6.6.2 聯(lián)苯型化合物
6.7 手性有機化合物的制法
6.7.1 外消旋體的拆分
6.7.2 不對稱合成
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習題
第7章 鹵代烴
7.1 鹵代烴的物理性質
7.2 鹵代烴的化學性質
7.2.1 鹵代烷的親核取代反應
7.2.2 親核取代反應歷程
7.2.3 消除反應
7.2.4 消除反應歷程
7.2.5 取代反應和消除反應的競爭
7.2.6 與金屬的反應
7.3 鹵代烯烴和鹵代芳烴
7.3.1 結構對化學活性的影響
7.3.2 鹵代芳烴的親核取代反應
7.4 多鹵代烴簡介
7.5 鹵代烴的制法
7.5.1 烴的鹵代
7.5.2 不飽和烴的加成
7.5.3 由醇制備
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習題
第8章 紅外光譜和紫外光譜
(一)紅外光譜
8.1 電磁波與吸收光譜
8.2 紅外光譜產(chǎn)生的基本原理
8.2.1 分子振動類型
8.2.2 影響紅外吸收頻率的因素
8.3 官能團的特征吸收頻率
8.4 烴類的紅外光譜
8.4.1 烷烴
8.4.2 烯烴
8.4.3 炔烴
8.4.4 芳烴
8.5 紅外光譜解析
(二)紫外光譜
8.6 紫外光譜產(chǎn)生的基本原理
8.7 朗伯一比爾定律與紫外光譜圖的表示法
8.7.1 朗伯一比爾定律
8.7.2 紫外光譜圖的表示方法
8.8 紫外光譜與有機化合物分子結構的關系
8.9 紫外光譜的應用
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習題
第9章 核磁共振譜
9.1 核磁共振產(chǎn)生的基本原理
9.2 核磁共振譜儀與核磁共振譜的表示方法
9.3 化學位移
9.3.1 化學位移產(chǎn)生的原因——屏蔽效應
9.3.2 化學位移的表示方法
9.3.3 影響化學位移的因素
9.4 自旋偶合與自旋裂分
9.4.1 質子自旋偶合與自旋裂分
9.4.2 偶合常數(shù)
9.4.3 核的等價性
9.5 峰面積與積分曲線
9.6 HNMR譜圖解析
9.7 CNMR簡介
9.8 二維核磁共振譜簡介
9.8.HHCOSY譜
9.8.2 CHCOSY譜與HMQC譜
9.8.3 遠程CHH化學位移相關譜與HMBC譜
9.8.4 二維NOEsY譜
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習題
第10章 質譜
10.1 基本原理
10.2 質譜儀簡介
10.3 質譜裂解反應
10.3.1 分子離子
10.3.2 同位素離子
10.3.3 碎片離子
10.4 譜圖解析
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習題
第11章 醇和醚
(一)醇
11.1 醇的物理性質
11.2 醇的化學性質
11.2.1 醇的酸性
11.2.2 醇與含氧無機酸的反應
11.2.3 醇羥基的置換反應
11.2.4 醇的脫水反應
11.2.5 醇的氧化與脫氫
11.3 鄰二醇的特殊反應
11.3.1 鄰二醇用高碘酸或四乙酸鉛氧化
11.3.2 頻哪醇重排
11.4 重要的醇
11.5 醇的制法
11.5.1 烯烴水合
11.5.2 硼氫化一氧化反應
11.5.3 鹵代烴水解
11.5.4 從格氏試劑制備
(二)醚
11.6 醚的物理性質
11.7 醚的化學性質
11.7.1 鋅鹽的生成和醚鍵的斷裂
11.7.2 過氧化物的生成：
11.7.3 1，2-環(huán)氧化合物的開環(huán)反應
11.8 重要的醚
11.9 醚的制備
11.9.1 醇的脫水
11.9.2 威廉姆森合成法——鹵代烷與醇金屬作用：
11.9.3 環(huán)氧乙烷類化合物的制備
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習題
第12章 酚
12.1 酚的物理性質
12.2 酚的化學性質
12.2.1 酚羥基的反應
12.2.2 芳環(huán)上的親電取代反應
12.2.3 酚的氧化與還原反應
12.2.4 與羰基化合物的縮合反直
12.3 重要的酚
12.4 酚的制法
12.4.1 異丙苯氧化法
12.4.2 磺化堿熔法
12.4.3 從芳鹵衍生物制備
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習題
第13章 醛酮醌
13.1 羰基的結構
13.2 醛、酮的物理性質
13.3 醛、酮的化學性質
13.3.1 親核加成反應
13.3.2 口一氫的反應
13.3.3 氧化與還原反應
13.3.4 不飽和醛、酮的特性
13.4 醛、酮的制備
13.4.1 醇的氧化和脫氫
13.4.2 炔烴水合和同碳二鹵化物水解
……
第14章 羧酸及其衍生物
第15章 β-二羰基化合物
第16章 含氮化合物
第17章 雜環(huán)化合物
第18章 周環(huán)反應
第19章 碳水化合物
第20章 氨基酸、蛋白質和核酸
第21章 有機合成簡介
參考文獻