有機合成單元過程（教育部高職高專規(guī)劃教材）

目錄
緒論1
一.有機合成及其發(fā)展1
二.有機合成單元過程2
三.有機合成路線的評價標準5
四.《有機合成單元過程》課程的性質.任務.主要內(nèi)容和學習方法8
本章小結8
復習思考題8
閱讀材料之一綠色化工過程(一)9
第一章硝化10
第一節(jié)硝化原理10
一.硝化劑10
二.硝化反應歷程和反應動力學12
三.影響硝化反應的因素15
四.硝化的副反應18
第二節(jié)混酸硝化18
一.混酸的硝化能力19
二.混酸的配制21
三.硝化操作與硝化設備22
四.硝化的分離與廢酸處理23
第三節(jié)其他硝化方法26
一.硝酸硝化26
二.在溶劑中的均相硝化27
三.置換硝化27
第四節(jié)硝化反應應用實例28
一.硝基苯的合成28
二.1-硝基蒽醌的合成31
三.鄰硝基苯酚的合成31
第五節(jié)亞硝化31
一.酚類的亞硝化32
二.芳仲胺與芳叔胺的亞硝化32
本章小結33
復習思考題33
閱讀材料之二綠色化工過程(二)34
第二章磺化35
第一節(jié)磺化與磺化劑35
一.磺化反應及其特點35
二.磺化劑36
三.磺化反應的影響因素39
第二節(jié)磺化方法42
一.過量硫酸磺化法42
二.三氧化硫磺化法43
三.氯磺酸磺化法45
四.亞硫酸鹽磺化法46
五.烘培磺化法47
六.恒沸脫水磺化法47
七.磺氯化法與磺氧化法48
第三節(jié)磺化的后處理49
一.稀釋酸析法49
二.直接鹽析法49
三.中和鹽析法50
四.脫硫酸鈣法50
五.萃取分離法50
第四節(jié)磺化反應的應用實例50
一.2-萘磺酸的合成50
二.十二烷基苯磺酸鈉的合成52
三.對乙酰氨基苯磺酰氯的合成53
本章小結56
復習思考題56
閱讀材料之三清潔生產(chǎn)56
第三章鹵化58
第一節(jié)加成鹵化58
一.鹵素的加成58
二.鹵化氫的加成60
三.用次鹵酸的加成60
四.用N-鹵代酰胺的加成61
五.用鹵代烷的加成62
第二節(jié)取代鹵化62
一.芳環(huán)上的取代鹵化62
二.芳環(huán)的側鏈取代鹵化66
三.脂肪烴的取代鹵化68
第三節(jié)置換鹵化69
一.置換羥基69
二.置換硝基71
三.置換磺酸基71
四.置換重氮基71
五.鹵交換反應72
第四節(jié)鹵化反應應用實例73
一.氯苯的合成73
二.3-氯丙烯的合成74
三.氯乙酸的合成76
四.2,4-二氟苯胺的合成76
五.十溴聯(lián)苯醚的合成77
本章小結77
復習思考題78
閱讀材料之四有機光化學合成78
第四章氧化80
第一節(jié)催化氧化80
一.液相催化氧化過程80
二.氣相催化氧化過程85
第二節(jié)化學氧化88
一.用高錳酸鉀的氧化88
二.用重鉻酸鹽的氧化89
三.用硝酸的氧化90
四.用二氧化錳的氧化91
五.用過氧化氫的氧化91
第三節(jié)氧化的安全技術92
一.可燃性物質的基本性質92
二.爆炸極限93
三.安全技術與措施95
本章小結95
復習思考題96
閱讀材料之五有機電化學合成96
第五章還原99
第一節(jié)催化加氫還原99
一.催化加氫的基本過程100
二.催化劑100
三.催化加氫的影響因素102
四.加氫還原的方法104
五.加氫還原的應用實例106
第二節(jié)化學還原108
一.在電解質中用鐵屑還原108
二.用含硫化合物的還原110
三.用鋅粉還原111
四.用金屬復氫化物還原112
第三節(jié)還原的安全技術113
本章小結114
復習思考題114
閱讀材料之六過渡金屬有機化合物115
第六章氨基化與芳胺基化117
第一節(jié)氨基化117
一.胺化劑117
二.氨基化反應的影響因素118
三.鹵化物的氨基化119
四.羥基化合物的氨基化121
五.羰基化合物的氨基化124
六.磺酸基和硝基化合物的氨基化125
七.芳環(huán)上氫的直接氨基化126
第二節(jié)芳胺基化126
一.芳香族鹵化物的芳胺基化127
二.芳香族羥基物的芳胺基化127
三.芳胺的芳胺基化128
四.芳環(huán)上磺酸基的芳胺基化128
本章小結129
復習思考題129
閱讀材料之七元素有機化合物129
第七章?；?32
第一節(jié)C-?；?32
一.C-酰化的影響因素133
二.C-?；椒?35
三.2,4-二羥基二苯甲酮的合成139
第二節(jié)N-?；?40
一.N-?；磻捌溆绊懸蛩?40
二.N-酰化方法141
三.N-?；磻K點的控制145
四.酰基的水解146
第三節(jié)O-?；?46
一.羰酸法146
二.其他O-?；?48
三.典型酯化過程及酯化反應裝置151
本章小結155
復習思考題156
閱讀材料之八超臨界有機合成156
第八章烷基化158
第一節(jié)芳環(huán)上的C-烷基化158
一.芳環(huán)上C-烷基化反應及其特點158
二.C-烷基化的催化劑160
三.C-烷基化方法162
四.C-烷基化的應用實例166
第二節(jié)N-烷基化169
一.烷基化劑及N-烷基化反應類型169
二.N-烷基化方法170
三.N-烷基化產(chǎn)物的分離176
第三節(jié)O-烷基化和O-芳基化177
一.O-烷基化177
二.O-芳基化180
本章小結182
復習思考題182
閱讀材料之九相轉移催化有機合成183
第九章重氮化及重氮基的轉化186
第一節(jié)重氮化186
一.重氮化反應及其應用186
二.重氮化影響因素187
三.重氮化的操作方法188
第二節(jié)偶合反應190
一.偶合反應及其影響因素191
二.偶合反應應用實例192
第三節(jié)重氮鹽的轉化193
一.重氮鹽的置換193
二.重氮鹽的還原196
本章小結196
復習思考題197
閱讀材料之十有機聲化學合成197
第十章羥基化199
第一節(jié)芳磺酸鹽的堿熔199
一.堿熔反應及其影響因素199
二.堿熔方法及設備201
三.堿熔生產(chǎn)實例203
第二節(jié)其他化合物的羥基化206
一.鹵化物的水解206
二.芳伯胺的水解208
三.硝基化合物的水解209
四.重氮鹽的水解210
第三節(jié)苯酚的合成210
一.苯酚的工業(yè)合成方法210
二.異丙苯過氧化氫的酸解211
三.異丙苯氧化-酸解的工藝過程212
本章小結213
復習思考題213
閱讀材料之十一微波輻射有機合成214
第十一章縮合216
第一節(jié)醛酮縮合216
一.醛醛縮合216
二.酮酮縮合218
三.醛酮交叉縮合219
四.氨甲基化219
五.醛酮與醇的縮合220
第二節(jié)羧酸及其衍生物的縮合221
一.酯的縮合221
二.酮酯縮合224
三.諾文葛爾(Knoevenagel)反應224
四.珀金(Perkin)反應225
五.達村斯(Darzens)縮合226
第三節(jié)烯鍵參加的縮合227
一.普林斯(Prins)縮合227
二.狄爾斯-阿德耳(Diels-Alder)縮合228
第四節(jié)成環(huán)縮合230
一.形成六元碳環(huán)的縮合230
二.形成雜環(huán)的縮合232
本章小結234
復習思考題234
閱讀材料之十二有機合成設計方法的簡介235
附錄1常見危險化學藥品的貯存要求239
附錄2常見不能混合的化學藥品一覽表240
附錄3常見危險化學藥品廢棄物的銷毀方法242
附錄4有機合成常用的實驗裝置243
附錄5化學化工文獻網(wǎng)絡資源索引252
參考文獻254